3-(4-fluorobenzyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1245815-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-fluorobenzyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-[(4-Fluorophenyl)methyl]-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine；3-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1245815-60-4
• 化学式: C₂₀H₁₅FN₂
• 分子量: 302.351
• InChiKey: SQKKHEJPWJVVGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 苯甲醛 在 正丁基锂 、 copper(l) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(4-fluorobenzyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基丙炔醇与 2-氨基吡啶的串联胺化/环异构化作为制备咪唑 [1,2-a] 吡啶的便捷途径

  摘要：

  通过芳基炔丙醇与 2-氨基吡啶的直接胺化及其随后的分子内环异构化，探索了一种导致咪唑并 [1,2-a] 吡啶的新串联路线。已开发出 ZnCl2 / CuCl 系统来促进这种转化，从而以中等至良好的产率生成各种咪唑并 [1,2-a] 吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101053

文献信息

• Magnetic nanostructure-anchored mixed-donor ligand system based on carboxamide and N-heterocyclic thiones: An efficient support of CuI catalyst for synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in eutectic medium
  作者：Arefe Salamatmanesh、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118306

  日期：2021.8

  nanocatalyst has been demonstrated for the one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via three-component reaction of 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes using tetrabutyl ammonium bromide/glycerol (TBAB/glycerol) deep eutectic mixture as a sustainable medium. The nanocatalyst has exhibited high activity and stability under the reaction conditions with a negligible copper leaching, which

  通过将碘化铜固定在磁性可回收的混合供体配体系统上开发了一种掺铜纳米催化剂，该系统包含羧酰胺、咪唑烷-2-硫酮和咪唑-2-硫酮供体基团，并通过各种分析技术（如 FT-IR、 XRD、FE-SEM、EDX 元素映射、TEM、ICP-OES、TGA 和 VSM。合成的纳米催化剂的通用性已被证实为一锅合成咪唑并[1,2一] 吡啶衍生物通过 2-氨基吡啶、醛和炔烃的三组分反应使用四丁基溴化铵/甘油（TBAB/甘油）深共晶混合物作为可持续介质。纳米催化剂在铜浸出可忽略不计的反应条件下表现出高活性和稳定性，这可能是由于羰基氧原子与碘化铜负载配体中硫代羰基硫原子之间的有效配位相互作用。 . 催化剂系统可以很容易地回收并成功地重复使用至少五次。环境友好的条件、溶剂可回收性、较高的 TON、广泛的官能团耐受性和较低的 E 因子 (0.2) 是目前工作的其他一些优点。
• Chemical Fixation of CO₂ and Other Heterogeneous Catalytic Studies by Employing a Layered Cu-Porphyrin Prepared Through Single-Crystal to Single-Crystal Exchange of a Zn Analogue
  作者：Gargi Dutta、Ajay Kumar Jana、Srinivasan Natarajan

  DOI：10.1002/asia.201701384

  日期：2018.1.4

  without collapse of the framework. Solvent‐free Cu∈1 was explored as an active heterogeneous catalyst towards three different organic reactions: 1) the chemical fixation of CO2 into cyclic carbonate at room temperature and 1 atm; 2) the nitroaldol reaction under solvent‐free conditions, and 3) the three‐component coupling of aminopyridine, benzaldehyde, and aryl alkynes followed by 5‐exo‐dig cyclization to

  锌的溶剂热反应（NO 3）2 ⋅ 6 H 2 O，四- （4-吡啶基）卟啉（H 2 TPyP），和4,4'-氧代双（苯甲酸）（H 2 OBA）导致了新二维锌卟啉金属-有机骨架化合物，[Zn 2（C 40 H 24 N 8）0.5（C 14 H 8 O 5）（DMA）]（DMA）（H 2 O）6（1 ; DMA = N，N-二甲基乙酰胺）。1中存在的Zn II离子可通过使用Cu的溶液进行交换（NO 3）2 ⋅ 3小时2在室温下○在DMA，得到[铜2（C 40 H ^ 24 Ñ 8）0.5（C 14 H ^ 8 ø 5）（DMA）] （DMA）（H 2 O）3（铜∈ 1）。骨架外的溶剂分子已被证明可逆地除去或交换，而不会崩溃。无溶剂的Cu ∈ 1作为三种不同有机反应的活性非均相催化剂，人们进行了研究：1）在室温和1个大气压下将CO 2化学固定为环状碳酸酯；2）在无溶剂条件下进行的硝基羟醛反应，
• Mechanistic Studies on a New Catalyst System (CuI-NaHSO4×SiO2) Leading to the One-Pot Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines from Reactions of 2-Aminopyridines, Aldehydes, and Terminal Alkynes
  作者：Rina Ghosh、Sarita Mishra

  DOI：10.1055/s-0030-1260255

  日期：2011.11

  One-pot reactions of aldehydes, 2-aminopyridines, and terminal alkynes, in the presence of the copper(I) iodide-NaHSO4˙SiO2 combination catalyst in refluxing toluene, generate the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines in high to excellent yields; the mechanism has been studied. CuI-NaHSO4˙SiO2 - one-pot synthesis - imidazo[1,2-a]pyridine - 2-aminopyridine - cascade reaction

  在回流的甲苯中，在碘化铜（I）-NaHSO 4 inSiO 2组合催化剂的存在下，醛，2-氨基吡啶和末端炔的一锅反应生成相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶高至优异的产量；已经研究了该机制。 翠的NaHSO 4的SiO 2 -一锅合成-咪唑并[1,2一]吡啶- 2-氨基吡啶-级联反应
• Synthesis of imidazo[1,2a]pyridines via three-component reaction of 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes
  作者：Ping Liu、Li-song Fang、Xinsheng Lei、Guo-qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.139

  日期：2010.9

  A novel three-component reaction towards the synthesis of imidazo[1,2a]pyridines was independently developed based on 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes, and thereby imidazo[1,2a]pyridines were obtained in acceptable yields by the CuSO4/TsOH catalyzed three-component reaction.

  向咪唑并[1,2的合成一种新型三组分反应一]吡啶是独立的基础上研制2-氨基吡啶，醛和炔烃，从而咪唑并[1,2一个在由硫酸铜可接受的产率得到〕吡啶/ TsOH催化三组分反应。
• Synthesis of a NbO Type Homochiral Cu(II) Metal–Organic Framework: Ferroelectric Behavior and Heterogeneous Catalysis of Three-Component Coupling and Pechmann Reactions
  作者：Anoop K. Gupta、Dinesh De、Rajesh Katoch、Ashish Garg、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00342

  日期：2017.4.17

  A chiral tetracarboxylic acid ligand, H4L, incorporating the (S)-(+)-2-methylpiperazine moiety in its middle, solvothermally forms a homochiral Cu(II) framework, [Cu2(L)(H2O)2]·(4DMF)(4H2O)}n (LCu). It forms a non-interpenetrated structure consisting of [Cu2(COO)4] paddle-wheel secondary bonding units (SBUs) with NbO topology. Interestingly, the framework LCu exhibits excellent ferroelectric properties

  在其中间结合有（S）-（+）-2-甲基哌嗪部分的手性四羧酸配体H 4 L溶剂热形成均手性Cu（II）骨架，[Cu 2（L）（H 2 O）2 ]·（4DMF）（4H 2 O）} n（LCu）。它形成了一个由NbO拓扑结构的[Cu 2（COO）4 ]桨轮辅助键合单元（SBU）组成的非互穿结构。有趣的是，框架LCu具有出色的铁电性能。它显示出残留的极化（Pr）约为3.5μCcm –2矫顽场（E c）约为12 kV cm –1，具有明显的电滞回线。对LCu的介电研究表明，在频率高达10 6 Hz的情况下，其介电常数（εr）约为42，低介电损耗（tanδ）约为0.04，而与频率无关。另外，具有未配位金属位点的活化骨架LCu'在胺，醛和炔的三组分偶联中以及在酚与β-酮酸酯的Pechmann反应中充当有效的多相催化剂。