ethyl 2-cyano-3-(3-hydroxyphenyl)acrylate | 13229-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(3-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl-m-hydroxybenzylidencyanoacetat；Ethyl 2-cyano-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 13229-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00999350
• 分子量: 217.224
• InChiKey: BXOFYZLSAUJUQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  402.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(3-hydroxyphenyl)acrylate 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,4,7-Trichloro-5-(3-hydroxy-phenyl)-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶并 [2, 3-d] 嘧啶和嘧啶 [5 ', 4 ': 5, 6] 吡啶并 [2, 3-d] 嘧啶作为新的抗病毒剂：合成和生物活性

  摘要：

  一系列 7 - 氨基 - 和 7 - 氧代 - 5 - 芳基 - 6 - 氰基吡啶并 [2, 3 - d] 嘧啶，分别为 4 和 11，以及嘧啶 [5 ', 4 ': 5, 6] 吡啶并 [2 , 3-d] 嘧啶衍生物 6 和 7 被合成并作为抗病毒剂进行研究。探索了用于制备目标化合物的不同合成策略。4 和 11 分别以 6-氨基-1、2、3、4-四氢-2、4-二氧嘧啶、适当醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯开始的合成程序，证明是在一锅反应中制备此类化合物的首选方法。在化合物 4 的吡啶核上构建另一个嘧啶环是通过与异（硫代）氰酸苯酯或甲酸反应分别生成 6 和 7 来实现的。通过元素分析和光谱研究确定了所制备化合物的结构。大多数新合成的化合物都进行了针对单纯疱疹病毒 (HSV) 的抗病毒活性测试，其中一些表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200208)335:6<289::aid-ardp289>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(3-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋（III）：温和高效的促进剂，可通过Knoevenagel缩合反应合成三取代烯烃

  摘要：

  在这项工作中，报道了在无溶剂条件下在Bi（OTf）3催化剂存在下合成Knoevenagel缩合产物的平稳高效且环保的两组分偶联方法。催化剂参与了取代醛（芳族和杂芳族）与活性亚甲基化合物（氰基乙酸乙酯，丙二腈和氰基乙酰胺）之间的缩合反应，从而有效地产生了优异的产物收率。Bi（OTf）3催化剂稳定，便宜且易于获得，在该反应中使用了四次，而没有损失催化活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/360507

文献信息

• New synthetic protocol for stereoselective synthesis of diethyl 1,2-dicyano-3-alkyl-(aryl)cyclopropane-1,2-dicarboxylate
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Saeed Golizadeh

  DOI：10.1007/s13738-015-0590-3

  日期：2015.7

  A new, fast and straightforward method for the one-pot reaction of aromatic and aliphatic aldehydes and dialdehydes with ethyl cyanoacetate and cyanogen bromide was developed to afford stereoselectively diethyl 1,2-dicyano-3-alkyl/arylcyclopropane-1,2-dicarboxylate in excellent yields and short reaction time (about 5 s). The structures were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. The reaction mechanism was discussed.

  开发了一种新的、快速且直接的一锅反应方法，用于芳香和脂肪醛以及二醛与氰乙酸乙酯和溴化氰的反应，以高产率和短反应时间（约5秒）选择性地合成二乙基1,2-二氰基-3-烷基/芳基环丙烷-1,2-二羧酸酯。通过红外光谱(IR)、氢核磁共振(1H NMR)和碳核磁共振(13C NMR)对其结构进行了表征。讨论了反应机理。
• Efficient preparation of Zr(IV)-salen grafted mesoporous MCM-41 catalyst for chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides and Knoevenagel condensation reactions
  作者：Maryam Hajjami、Farshid Ghorbani、Sedighe Rahimipanah、Safoora Roshani

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)60968-8

  日期：2015.11

  Abstract Zr(IV)-salen-MCM-41 was prepared by reaction of NH2-MCM-41 with salicylaldehyde to afford Schiff base ligands. Thereafter, ZrOCl2·8H2O was reacted with the Schiff base ligands for complex formation. The structural properties of the synthesized materials were investigated by a number of analytical techniques including X-ray diffraction, N2 sorption-desorption, thermogravimetric analysis, Fourier

  摘要 Zr(IV)-salen-MCM-41是通过NH2-MCM-41与水杨醛反应得到席夫碱配体而制备的。此后，ZrOCl2·8H2O 与席夫碱配体反应形成络合物。合成材料的结构特性通过多种分析技术进行研究，包括 X 射线衍射、N2 吸附-解吸、热重分析、傅里叶变换红外光谱、电感耦合等离子体原子发射光谱和能量色散 X 射线光谱。研究了用 Zr(IV)-Schiff 碱配合物功能化的介孔材料的催化研究，并将其扩展到硫化物选择性氧化成亚砜以及醛与丙二腈和氰基乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合反应。此外，
• Synthesis and antimicrobial activity of some novel hydrazide, benzochromenone, dihydropyridine, pyrrole, thiazole and thiophene derivatives
  作者：Hala M. Refat、A.A. Fadda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.003

  日期：2013.12

  As a part of ongoing studies in developing new potent antimicrobial agents, a novel synthesis of 2-cyano-N-(1-(3-oxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)ethylidene)acetohydrazide (3) has been reported. The latter compound was reacted with different reagents to give new heterocyclic compounds. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral

  作为开发新型有效抗菌剂的正在进行研究的一部分，一种2-氰基-N-（1-（3-氧代-3 H-苯并[ f ]铬n-2-基）亚乙基）乙酰肼的新型合成方法（3）已经被报告了。后一种化合物与不同的试剂反应，得到新的杂环化合物。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据确认了新合成的化合物的结构。测试了合成产物的代表性化合物，并将其作为抗菌剂进行了评估。
• Mechanistic perspectives on piperidine-catalyzed synthesis of 1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：Hanaa Mansour、Morad M. El-Hendawy

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110774

  日期：2020.3

  This work introduced new members to the pharmaceutical family of 1,5-benzodiazepin-2-ones, 2a–e. These compounds were synthesized in moderate yields via the reaction of 1,2-bifunctional substrates (α-cyanocinnamates) with o-phenylenediamine in xylene. The conduction of the above reaction in the presence of piperidine has produced amazing product, N-alkenylimidazolone derivative (5), in addition to

  这项工作为1,5-苯并二氮杂-2-酮2 a-e的药物家族引入了新成员。这些化合物是通过1,2-双官能底物（α-氰基肉桂酸酯）与邻苯二胺在二甲苯中的反应以中等收率合成的。在哌啶存在下进行上述反应，除产生传统的1,5-苯并二氮杂-2--2-酮（2 a）外，还产生了惊人的产物N-烯基咪唑酮衍生物（5 ）以3：1的比例。密度泛函理论（DFT）可以成功地解释哌啶作为有机催化剂通过乙醇辅助机理以该比例产生两种产物的作用。同样令人惊奇的是，我们可以通过将二氮杂pin酮环热收缩成咪唑酮一，仅通过2 a的干融合来获得5。提出了二氮杂pin酮-咪唑啉酮转化的机理，并通过DFT计算对其进行了验证。研究结果表明，2 a伯氨基氢的精确质子转移是反应博弈的推动者。提出的三种转化机制可用于研究其他1，5-二氮杂systems系统的形成和变形。
• Lipase-catalysed tandem Knoevenagel condensation and esterification with alcohol cosolvents
  作者：Yi-Feng Lai、Hui Zheng、She-Jie Chai、Peng-Fei Zhang、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.1039/c004547k

  日期：——

  Six lipases were screened for their ability to catalyse the Knoevenagel condensation between benzaldehyde and methyl cyanoacetate. Lipase from porcine pancreas tolerated a variety of functional groups on the aromatic ring, produced the highest yields, and also catalysed transesterification of the product in the presence of an alcoholic cosolvent. We show that, in organic solvents, lipase from porcine pancreas has higher activity for this “promiscuous” reaction than for naturally occurring esterification catalysis.

  对六种脂肪酶进行了筛选，以确定它们催化苯甲醛与氰乙酸甲酯之间的克努瓦纳格尔缩合反应的能力。来自猪胰腺的脂肪酶能够耐受芳香环上的各种官能团，产量最高，而且还能在酒精共溶剂存在下催化产物的酯交换反应。我们的研究表明，在有机溶剂中，猪胰腺脂肪酶在这种 "杂合 "反应中的活性高于天然酯化催化反应。