ethyl 3-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-cyanoacrylate | 773089-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-cyanoacrylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 773089-97-7
• 化学式: C₁₂H₉ClFNO₂
• 分子量: 253.66
• InChiKey: PVVFCXRRGWTOAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-cyanoacrylate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-[(tert-butoxycarbonylamino)methyl]-3-(4-chloro-3-fluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/6032

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 4-氯-3-氟苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  对-醌二亚胺的不对称反应：α-氰基乙酸酯的有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  使用手性双官能有机分子可实现对-醌二酰亚胺的迄今未知的催化对映选择性转化。双官能硫脲化合物以优异的产率和对映选择性催化氰基乙酸酯的迈克尔加成。最初形成的迈克尔加合物进行环化，生成功能丰富的稠合环状亚胺，其带有季苄基手性中心。竞争过渡态（TSs）的密度泛函理论计算被用来解释观察到的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00771

文献信息

• PYRIMIDYL CYCLOPENTANES AS AKT PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Mitchell S. Ian

  公开号：US20080058327A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention provides compounds of Formula I, including tautomers, resolved enantiomers, diastereomers, solvates, metabolites, salts and pharmaceutically acceptable prodrugs thereof. Also provided are methods of using the compounds of this invention as AKT protein kinase inhibitors and for the treatment of hyperproliferative diseases such as cancer.

  本发明提供了公式I的化合物，包括互变异构体、分离的对映异构体、非同构体、溶剂化物、代谢物、盐和其药学上可接受的前药。同时，本发明还提供了使用这些化合物作为AKT蛋白激酶抑制剂以及治疗癌症等增生性疾病的方法。
• Pyrimidyl cyclopentanes as AKT protein kinase inhibitors
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US08003651B2

  公开（公告）日：2011-08-23

  The present invention provides compounds of Formula I, including tautomers, resolved enantiomers, diastereomers, solvates, metabolites, salts and pharmaceutically acceptable prodrugs thereof. Also provided are methods of using the compounds of this invention as AKT protein kinase inhibitors and for the treatment of hyperproliferative diseases such as cancer.

  本发明提供了I式化合物，包括互变异构体、已分离对映异构体、非同构体、溶剂化物、代谢产物、盐及其药学上可接受的前药。同时，本发明还提供了使用该化合物作为AKT蛋白激酶抑制剂以及治疗癌症等高增殖性疾病的方法。
• WO2008/6032
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetric Reaction of <i>p</i>-Quinone Diimide: Organocatalyzed Michael Addition of α-Cyanoacetates
  作者：Sivakumar N. Reddy、Venkatram R. Reddy、Shrabani Dinda、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rajesh Chandra

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00771

  日期：2018.5.4

  Hitherto unknown catalytic enantioselective transformation of p-quinone diimides is achieved using chiral bifunctional organic molecules. Bifunctional thiourea compounds catalyze the Michael addition of cyanoacetates with excellent yields and enantioselectivities. The initially formed Michael adducts undergo cyclization to yield functionally rich, fused cyclic imidines bearing a quaternary benzylic

  使用手性双官能有机分子可实现对-醌二酰亚胺的迄今未知的催化对映选择性转化。双官能硫脲化合物以优异的产率和对映选择性催化氰基乙酸酯的迈克尔加成。最初形成的迈克尔加合物进行环化，生成功能丰富的稠合环状亚胺，其带有季苄基手性中心。竞争过渡态（TSs）的密度泛函理论计算被用来解释观察到的立体化学结果。