1-methyl-2-(o-tolyl)-1H-pyrrole | 912763-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2-(o-tolyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-Methyl-2-(2-methylphenyl)pyrrole
• CAS: 912763-03-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: DCLINNOYNDJDTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(o-tolyl)-1H-pyrrole 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(ethylsulfonyl)-1,4-dimethyl-2-o-tolyl-4,5-dihydrocyclopenta[b]pyrrol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的α-氧代羰基二硫缩醛与吡咯的环合反应：高效合成结构多样的环戊[b]吡咯

  摘要：

  有效地实现了布朗斯台德酸介导的内烯烃α-氧代乙烯酮二硫缩醛与吡咯的环化反应，得到环戊[ b ]吡咯。一对具有酸强度的布朗斯台德酸，即三氟乙酸和对甲苯磺酸水合物，被用于促进环化反应。生成的产物很容易被间氯过氧苯甲酸氧化成砜。随后用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯处理得到脱硫的烯烃中间体脱硫的末端烯烃或[2 + 2]环加成产物。本协议提供了在温和条件下易于访问结构多样的环戊[ b ]吡咯衍生物的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201501022
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 邻甲苯磺酰氯 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到1-methyl-2-(o-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  利用芳基磺酰氯作为偶合伴侣的可见光光催化合成2-芳基N-甲基吡咯，呋喃和噻吩

  摘要：

  可见光（蓝色LED灯：hν= 425±15 nm）在室温下以中等至良好的产率实现了芳基磺酰氯与N-甲基吡咯，呋喃，噻吩及其衍生物的光催化交叉偶联反应。已经提出了对该反应的合理机制。芳基化反应在杂原子旁的C–H键（C 2 –H或C 5 –H）上以高区域选择性的方式发生！此外，与以前报道的通过可见光光催化条件合成杂联芳基的方法中通常用作偶联伙伴的重氮盐相比，本研究中使用的芳基磺酰氯价格便宜，对环境无害，并且对温度，湿度和空气相对更稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.087

文献信息

• A case of chain propagation: α-aminoalkyl radicals as initiators for aryl radical chemistry
  作者：Timothée Constantin、Fabio Juliá、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1039/d0sc04387g

  日期：——

  The generation of aryl radicals from the corresponding halides by redox chemistry is generally considered a difficult task due to their highly negative reduction potentials. Here we demonstrate that α-aminoalkyl radicals can be used as both initiators and chain-carriers for the radical coupling of aryl halides with pyrrole derivatives, a transformation often employed to evaluate new highly reducing

  通过氧化还原化学法从相应的卤化物产生芳基通常被认为是一项艰巨的任务，因为它们的还原电位很高。在这里，我们证明了α-氨基烷基自由基既可以用作引发剂，也可以用作链载体，用于芳基卤化物与吡咯衍生物的自由基偶联，这种转化通常用于评估新型的高度还原性光催化剂。这种反应方式避免了使用强还原性物质，并且还可以形成sp 2 C–P键。机理研究描述了触发芳基自由基生成并传播链过程的一些关键特征。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling Reaction Between Heteroaromatic Carboxylic Acids and Aryl Halides
  作者：François Bilodeau、Marie-Christine Brochu、Nicolas Guimond、Kris H. Thesen、Pat Forgione

  DOI：10.1021/jo9022793

  日期：2010.3.5

  A full overview of the decarboxylative cross-coupling reaction between heteroaromatic carboxylic acids and aryl halides is described. This transformation employs palladium catalysts with short reaction times providing facile synthesis of aryl-substituted heteroaromatics. The effect of each reaction parameter including solvent, base, and additive employed as well as the full substrate scope of this

  描述了杂芳族羧酸和芳基卤化物之间的脱羧交叉偶联反应的完整概述。该转化采用反应时间短的钯催化剂，可轻松合成芳基取代的杂芳族化合物。报告了每个反应参数的影响，包括所用的溶剂，碱和添加剂，以及该转化的整个底物范围。还公开了机制证据，阐明了可能的反应途径。
• Brønsted Acid-Promoted Cascade Alkylation/Cyclization of Pyrroles with<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminomethyleneglutaconic Acid Dinitrile: A Concise Route to Cyclopenta[<i>b</i>]pyrroles
  作者：Kaikai Wu、Ping Wu、Jiping Chen、Chenglin Sun、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201500546

  日期：2015.10.12

  A Brønsted acid (p-TsOH⋅H2O) promoted alkylation/cyclization cascade reaction of pyrroles with N,N-dimethylaminomethyleneglutaconic acid dinitrile was efficiently realized to afford functionalized cyclopenta[b]pyrroles with excellent diastereoselectivity. Deamination of the corresponding ammonium salts of the cyclopenta[b]pyrroles with methyl iodide led to dihydrocyclopenta[c]pyrroles. The cascade reaction

  有效地实现了布朗斯台德酸（p -TsOH·H 2 O）促进吡咯与N，N-二甲基氨基亚甲基戊二酸二腈的烷基化/环化级联反应，从而提供具有优异非对映选择性的官能化环戊[ b ]吡咯。环戊[ b ]吡咯的相应铵盐与甲基碘的脱氨基反应生成二氢环戊[ c ]吡咯。通过反应中间体，即2-烷基化吡咯的分离和转化，证实了级联反应途径。
• Determination of the inhibitory effects of N-methylpyrrole derivatives on glutathione reductase enzyme
  作者：Esma Kocaoğlu、Oktay Talaz、Hüseyin Çavdar、Murat Şentürk、Claudiu T. Supuran、Deniz Ekinci

  DOI：10.1080/14756366.2018.1520228

  日期：2019.1.1

  Abstract Glutathione reductase (GR) is a crucial antioxidant enzyme which is responsible for the maintenance of antioxidant GSH molecule. Antimalarial effects of some chemical molecules are attributed to their inhibition of GR, thus inhibitors of this enzyme are expected to be promising candidates for the treatment of malaria. In this work, GR inhibitory properties of N-Methylpyrrole derivatives are

  摘要 谷胱甘肽还原酶（GR）是一种重要的抗氧化酶，负责维持抗氧化谷胱甘肽分子。一些化学分子的抗疟作用归因于它们对 GR 的抑制，因此这种酶的抑制剂有望成为治疗疟疾的有希望的候选者。在这项工作中，报道了 N-甲基吡咯衍生物的 GR 抑制特性。结果发现，所有化合物均比GR强抑制剂N,N-双(2-氯乙基)-N-亚硝基脲具有更好的抑制活性，尤其是8m、8n和8q三个分子被确定为最强。他们之中的强者。我们的研究结果表明，这些席夫碱衍生物是强 GR 抑制剂，可用作指定新型抗疟候选药物的先导化合物。
• Visible‐Light‐Induced N‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed Single Electron Reduction of Mono‐Fluoroarenes
  作者：He Sheng、Qiang Liu、Bei‐Bei Zhang、Zhi‐Xiang Wang、Xiang‐Yu Chen

  DOI：10.1002/anie.202218468

  日期：2023.3.13

  An N-heterocyclic carbene (NHC)/tBuOK system was reported for the photoreduction of mono-fluoroarenes. Mechanistic studies suggest the generation of NHC radical anion as a potent reductant, and the Ar−F bond cleavage proceeds via a concerted mechanism, where single electron transfer, Ar−F bond cleavage and KF bond formation take place simultaneously.

  据报道，N-杂环卡宾 (NHC)/ t BuOK 系统可用于单氟芳烃的光还原。机理研究表明，NHC 自由基阴离子的产生是一种有效的还原剂，Ar-F 键断裂通过协同机制进行，其中单电子转移、Ar-F 键断裂和 KF 键形成同时发生。