2-(4-溴苯基)-5-氯-1,3-苯并恶唑 | 122351-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-5-氯-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-chlorobenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-5-chloro-1,3-benzoxazole
• CAS: 122351-86-4
• 化学式: C₁₃H₇BrClNO
• 分子量: 308.562
• InChiKey: CPHRDAGIDJZPDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  370.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-5-氯-1,3-苯并恶唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4’-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)- [1,1‘-biphenyl]-4-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2020077024A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020077024A5
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromobenzylidene)amino-4-chlorophenol 在 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到2-(4-溴苯基)-5-氯-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  以碘化钠为介质高效间接电化学合成2-取代的苯并恶唑

  摘要：

  AbstractAn electrochemical strategy for the efficient synthesis of 2‐substituted benzoxazoles was developed using a catalytic amount of sodium iodide (NaI) as a redox catalyst in a two‐phase buffer system.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300502

文献信息

• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• Deep eutectic solvent-catalyzed arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes
  作者：Phuong Hoang Tran、Anh-Hung Thi Hang

  DOI：10.1039/c8ra01094c

  日期：——

  A novel and efficient methodology for the arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes catalyzed by deep eutectic solvent has been developed. The reaction smoothly proceeded with a wide range of substrates to give the desired products in high yields within short reaction time. Deep eutectic solvents are easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种由深共熔溶剂催化苯并恶唑与芳香醛芳基化的新型有效方法。该反应在各种底物上顺利进行，在很短的反应时间内以高产率得到所需的产物。低共熔溶剂很容易回收和重复使用，而不会显着损失催化活性。
• Iron(III) Chloride Mediated <i>para</i> ‐Selective C‐H Functionalization: Access to C5‐Chloro and C5,C7‐Dichloro/Dianisyl Substituted 2‐Arylbenzoxazoles
  作者：Kanchanbala Sahoo、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101359

  日期：2022.3

  Iron(III) chloride mediated para-selective C−H chlorination and subsequent annulation of 2-amidophenol to synthesize C5- and C5, C7-chlorinated benzoxazoles was developed. Further, the oxidative cross-dehydrogenative coupling of amidophenol with anisole by ferric chloride was explored to achieve the remotely anisylated benzoxazoles.

  开发了氯化铁 (III) 介导的对位选择性 C-H 氯化和随后的 2-氨基苯酚环化以合成 C5-和 C5、C7-氯化苯并恶唑。此外，还探索了三氯化铁对氨基苯酚与苯甲醚的氧化交叉脱氢偶联，以实现远程苯甲酰化苯并恶唑。
• One pot synthesis of 2-phenylbenzoxazoles by potassium cyanide assisted reaction of o-aminophenols and benzaldehydes
  作者：Horacio Reyes、Hiram I. Beltran、Ernesto Rivera-Becerril

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.038

  日期：2011.1

  The 2-phenylbenzoxazoles were obtained in moderate to good yields by reaction of the substituted o-aminophenols with benzaldehydes in the presence of one equivalent of potassium cyanide as an equimolecular catalyst in N,N-dimethylformamide at room temperature.

  通过在室温下在N，N-二甲基甲酰胺中存在一当量氰化钾作为等分子催化剂的情况下，通过使取代的邻氨基苯酚与苯甲醛反应，以中等至良好的产率获得2-苯基苯并恶唑。
• An Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzoxazoles via RuCl3·3H2O Catalyzed Tandem Reactions in Ionic Liquid
  作者：Xuesen Fan、Yan He、Yangyang Wang、Xinying Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201190156

  日期：2011.4

  An efficient synthesis of 2‐substituted benzoxazoles through RuCl3·3H2O catalyzed, air oxidized tandem reactions of 2‐aminophenols and aldehydes in [bmim]BF4 was developed. This synthetic strategy has such advantages as mild reaction conditions, cost‐free oxidant, readily available starting materials, and recyclable catalyst and solvent. As an application, it was successfully used in the synthesis of

  通过RuCl 3 ·3H 2 O催化2-氨基苯酚和醛在[bmim] BF 4中的空气氧化串联反应，可以有效合成2-取代的苯并恶唑。这种合成策略具有以下优势：反应条件温和，氧化剂成本低，原料易得，可循环使用的催化剂和溶剂。作为一种应用，它已成功用于未报告的具有潜在生物活性的5-（苯并恶唑-2-基）-2 -′-脱氧尿苷的合成。