ethyl 2-cyano-3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-(E)-2-propenoate | 33657-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-(E)-2-propenoate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)acrylate；ethyl (E)-2-cyano-3-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 33657-15-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₆
• 分子量: 290.232
• InChiKey: BDZOKVLURQFWED-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-(E)-2-propenoate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到ethyl 6-amino-1,3-dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II) iodide induced reductive coupling of nitriles with nitro compounds

  摘要：

  利用SmI2诱导的氰基与硝基的分子间及分子内还原偶联反应被研究。在中性和温和条件下，分别以良好产率制备了脒和2-氨基喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/a803077d
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 、 氰乙酸乙酯 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-(E)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/128268

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] UREIDIC COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND THEIR USE ON THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSES UREIDIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：UNIV RIO DE JANEIRO

  公开号：WO2006128268A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  [EN] The present invention describes functionalizeds derivatives of ethyl 6-N- alkyl and/or 6-N-aryl ureas [1 ,3]dioxolo[5,4-g]quinolin-7-carboxylate (3a-z, 4a-z) and similar types (5a-z), of general formula (I, II, III and IV), useful in the treatment and/or prevention of inflammatory diseases, such as acute or chronic inflammatory conditions, different types of arthritis, asthma, Crohn's Disease and diabetes mellitus Type I, among others. These derivatives have the ability of modulate the inflammatory process, acting in mitogen activated protein kinase p-38 (MAPK-p38). Moreover, the derivatives of the present invention present expressive anti-inflammatory properties evaluated in in vivo models. The present invention also discloses processes for the production of such derivatives and harmaceutical com ositions containin the same.
  [FR] L'invention concerne des dérivés fonctionnalisés d'urées éthyl 6-N-alkyl et/ou 6-N-aryl [1,3]dioxolo[5,4-g]quinolin-7-carboxylate (3a-z, 4a-z) et de types similaires (5a-z), de formule générale (I, II, III et IV), utiles dans le traitement et/ou la prévention de maladies inflammatoires, telles que les états inflammatoires aigus ou chroniques, les différents types d'arthrite, l'asthme, la maladie de Crohn et le diabète de type 1, entre autres. Ces dérivés présentent la capacité de moduler le processus inflammatoire en agissant sur la protéine kinase activée par le mitogène p38 (MAPK-p38). De plus, les dérivés selon l'invention présentent des propriétés anti-inflammatoires expressives évaluées dans des modèles in vivo. L'invention concerne également des procédés de production de ces dérivés, ainsi que des compositions pharmaceutiques les contenant.