2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 | 21510-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
• 中文别名: 2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-二唑；2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-噁二唑
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 21510-43-0
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• mdl: MFCD00050997
• 分子量: 301.142
• InChiKey: CNLVYZSUMYQALH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-171 °C(lit.)
• 沸点：
  418.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 以35%的产率得到4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzeneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, photophysical and electrochemical properties of series of new fac-triscyclometallated iridium complexes with carbazole or oxadiazole moieties

  摘要：

  A series of new fac-triscyclometallated iridium complexes Ir(Ln)(3) (n = 1-6) (L-1: 2-{4-[5-phenyl-[1,3,4] oxadiazol-2-yl]-phenyl}-pyridine, L2: 2-{4-[5-(4-tert-butyl-phenyl)-[1,3,4] oxadiazol-2-yl]-phenyl}pyridine, L3: 9-(4-pyridin-2-yl-phenyl)-9H-carbazole, L4: 1-[4-(5-phenyl-[1,3,4] oxadiazol-2-yl)-phenyl]- isoquinoline, L5: 1-{4-[5-(4-tert-butyl-phenyl)-[1,3,4] oxadiazol-2-yl]-phenyl}-isoquinoline, L6: 9-(4-isoquinolin-1-yl-phenyl)-9H-carbazole) based on Ir(ppy)(3) (ppy = phenyl-pyridine) and Ir(piq)(3) (piq = 1-phenylisoquinoline) were synthesized from Ir(acac)(3) and corresponding ligands by a new and effective way using anthracene as a solvent. Single-crystal X-ray diffraction spectra of three complexes were studied and the iridium centers were found to adopt distorted octahedral coordination geometry. UV-Vis, photoluminescence, cyclic voltammetry were employed for studying the photophysical and electrochemical properties. These complexes exhibit intense phosphorescence in toluene solution at room temperature with high quantum efficiencies (0.07-0.58) and submicrosecond lifetimes (0.57-0.87 mu s). (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.05.010
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 反应 18.0h， 生成 2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  新型电子传输材料，用于具有低滚降和驱动电压的高效完全溶液处理的绿色PhOLED

  摘要：

  两种新型的可溶于醇的电子传输材料，二苯基（4-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）苯基）氧化膦（PhOXDPO）和（（1,3-亚苯基二（1,3，合成了4-恶二唑-5,2-二基）双（4,1-亚苯基））双（二苯基氧化膦）（Ph2OXDPO），并将其用于经过完全溶液处理的绿色磷光有机发光二极管（PhOLED）中。详细研究了PhOXDPO和Ph2OXDPO的光物理，电化学和热性质以及电子迁移率。光物理和电化学结果表明，PhOXDPO和Ph2OXDPO具有较低的最高占据分子轨道（HOMO）水平（-6.24 eV和-6.09 eV）和较高的三重态水平（2.79 eV和2.66 eV）。既PhOXDPO和Ph2OXDPO达到6.6×10的高电子迁移率-4 厘米2 v -1小号-1和6.0×10 -4 厘米2 v -1小号-1。基于PhOXDPO的器件的电流效率达到49.5 cd A -1，在1000

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.05.007
• 作为试剂：
  描述：

  (10-苯基蒽-9-基)硼酸 、 三(邻甲基苯基)磷 在 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 2-(4-溴苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-phenyl-5-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazole Derivative, and Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device Using Oxadiazole Derivative

  摘要：

  本发明的目的是提供一种新型的氧代二唑衍生物，其通式表示为（G1），作为具有高电子传输性能的物质。在公式中，Ar1表示具有6至10个碳原子环中的取代或未取代芳基基团。当Ar1具有取代基时，取代基为具有1至4个碳原子的烷基基团或具有6至10个碳原子环中的芳基基团。Ar2表示具有6至10个碳原子环中的取代或未取代芳基基团或具有4至9个碳原子的取代或未取代杂环芳基基团。当Ar2具有取代基时，取代基为具有1至4个碳原子的烷基基团或具有6至10个碳原子环中的芳基基团。R1和R2独立地表示氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团。

  公开号：

  US20100244673A1

文献信息

• Oxidative Cyclization of Aromatic Aldehyde<i>N</i>‐Acylhydrazones by bis(Trifluoroacetoxy)iodobenzene
  作者：Zhenhua Shang

  DOI：10.1080/00397910600773650

  日期：2006.10

  Abstract Aromatic aldehyde N‐acylhydrazones were oxidized into 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazoles with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene in CHCl3 or DMSO at room temperature in good to excellent yields.

  摘要 芳香醛 N-酰基腙在室温下用双（三氟乙酰氧基）碘苯在 CHCl3 或 DMSO 中氧化成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑，产率良好至极好。
• One-Pot, Three Component Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Catalyzed by Heteropolyacid
  作者：Majid M. Heravi、Vahideh Zadsirjan、Khadijeh Bakhtiari、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/15533174.2012.740718

  日期：2013.3.1

  H6[PMo9V3O40] was used as an efficient catalyst for the preparation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines. 2,5-Disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized by oxidation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines with CrO3 in excellent yields.

  H 6 [PMo 9 V 3 O 40 ]被用作制备1-芳酰基-2-亚芳基肼的有效催化剂。已经通过用CrO 3氧化1-芳基-2-亚芳基肼以优异的产率合成了2，5-二取代的1,3,4-恶二唑。
• New ligands in the 2,2′-dipyridylamine series and their Re(<scp>i</scp>) complexes; synthesis, structures and luminescence properties
  作者：Nail M. Shavaleev、Andrea Barbieri、Zöe R. Bell、Michael D. Ward、Francesco Barigelletti

  DOI：10.1039/b312647a

  日期：——

  A series of new derivatives of the di(2-pyridyl)amine ligand has been prepared, having the general formula (py)2NR, where R is one of a wide range of groups including naphthyl, pyrenyl, benzo-18-crown-6, pyrenyl, oxazolyl and bromo-biphenyl. All ligands are luminescent, with emission maxima between 370 and 520 nm, and with quantum yields in fluid solution of up to 0.74. Reaction of these ligands with Re(CO)5Cl afforded complexes of the type [Re(CO)3ClL] in which the di(2-pyridyl)amine ligand binds as an N,N-bidentate chelate via the two pyridyl units; five such complexes have been structurally characterised. With one exception the complexes are essentially non-luminescent, which we ascribe to the energetic availability of metal-based d-d excited states which can quench any MLCT or ligand-centred excited states. The exception is [Re(CO)3Cl(tppd)] [where tppd = N,N,N′,N′-tetrakis(2-pyridyl)-p-phenylenediamine] in which one di(2-pyridyl)amine site is occupied by a Re(CO)3Cl} unit but the other is vacant; this luminesces in fluid solution at 516 nm (ϕ = 0.04, τ = 42 ns).

  一系列新型二(2-吡啶基)胺配体已经被制备出来，具有通用公式 (py)2NR，其中 R 代表一系列广泛的不同基团，包括萘基、芘基、苯并-18-冠-6、芘基、噁唑基和溴联苯基。所有的配体都具有发光性，发射峰在370至520纳米之间，且在流动溶液中量子产率高达0.74。这些配体与 Re(CO)5Cl 反应后得到类型为 [Re(CO)3ClL] 的配合物，其中二(2-吡啶基)胺配体通过两个吡啶单元以 N,N-双齿螯合形式结合；五种这样的配合物结构已经得到了表征。除了一个例外，这些配合物基本不具备发光性，我们将其归因于金属基的 d-d 激发态能有效地猝灭任何 MLCT 或配体中心的激发态。例外的是 [Re(CO)3Cl(tppd)] [其中 tppd = N,N,N',N'-四(2-吡啶基)-对苯二胺]，在这个化合物中一个二(2-吡啶基)胺位点被一个 Re(CO)3Cl} 单位占据，而另一个位点则是空的；这个化合物在流动溶液中在516纳米处发光（量子产率=0.04，寿命=42纳秒）。
• ¹⁷ O NMR studies of substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Maciej Zalas、Marcin Kaźmierczak、Jakub Grajewski、Radosław Pankiewicz、Bożena Wyrzykiewicz

  DOI：10.1002/mrc.2804

  日期：2011.10

  Three series of substituted 1,3,4-oxadiazoles were studied by (17)O NMR spectroscopy. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as calculated bond lengths and chemical shielding values.

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。
• Microwave assisted syntheses of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、S.A. Ghasem Housaini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.095

  日期：2004.11

  2,5-Disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized by oxidation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines with potassium permanganate on the surface of a solid mineral support as well as in mixtures of acetone and water under microwave irradiation.

  通过在固体矿物载体的表面上以及在丙酮和水的混合物中于微波辐射下用高锰酸钾氧化1-芳基-2-亚芳基肼来合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。

表征谱图