2-(4-溴苯基)-6-甲基-1,3,6,2-二氧氮杂硼烷-4,8-二酮 | 943552-04-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-6-甲基-1,3,6,2-二氧氮杂硼烷-4,8-二酮
• 中文别名: 4-溴苯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
• 英文名称: 4-bromophenylboronic acid MIDA ester
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• CAS: 943552-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BBrNO₄
• 分子量: 311.928
• InChiKey: ZKMPNCNELZIKDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-253 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-溴苯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-(4-Bromophenyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图无
警示词警告
危险申明
H303吞咽可能有害。
警告申明
事故响应
P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-(4-Bromophenyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
别名
: C11H11BBrNO4
分子式
: 311.92 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
4-Bromophenylboronic acid MIDA ester
<=100%
化学文摘登记号(CAS 943552-04-3
No.)

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 248 - 253 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.457
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
若适用，该化学品满足《危险化学品安全管理条例》（2002年1月9号国务院通过）的要求。

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模块16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-6-甲基-1,3,6,2-二氧氮杂硼烷-4,8-二酮 在 马来酸酐 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 10-(3,5-dimethoxyphenyl)-9-mesityl-1,3,6,8-tetramethoxyacridin-10-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-ethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  吖啶基光催化剂在芳基硼酸与贫电子烯烃的 Giese 型偶联中的应用

  摘要：

  描述了使用芳基硼酸作为芳基自由基源的可见光介导的吉斯型反应的发展。该合成方案利用对环境无害的无金属催化剂来形成 Csp 2 -Csp 3键。还报道了该方法在分批或流动合成氨基酯和抗炎药萘丁美酮中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153978
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 4-溴苯硼酸 以 乙腈 为溶剂， 130.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.08h， 以89%的产率得到2-(4-溴苯基)-6-甲基-1,3,6,2-二氧氮杂硼烷-4,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Microwave-mediated synthesis of N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates

  摘要：

  A library of over 20, mainly aryl or heteroaryl, N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates have been synthesised. A rapid microwave-mediated (MW) method (5-10 min) has been developed using polyethylene glycol 300 (PEG 300) as solvent. However, acetonitrile (MeCN) and dimethylformamide (DMF) were found to be alternative solvents, the latter especially for 2-substituted aryl boronic acids. Crown Copyright (C) 2014 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.044

文献信息

• Regioselective routes to orthogonally-substituted aromatic MIDA boronates
  作者：Adam J. Close、Paul Kemmitt、S. Mark Roe、John Spencer

  DOI：10.1039/c6ob01141a

  日期：——

  A series of tetrasubstituted aromatics has been synthesized, many of which are based on elaborated N-methyliminodiacetic acid (MIDA)-boronates. A sequence employing nitration, bromination, stepwise Suzuki–Miyaura (SM) coupling with a boronic acid, then base-mediated unmasking of the boronic acid from the MIDA-boronate and a second SM-coupling has led to our desired, mainly 1,2,4,5-substituted tetrasubstituted

  已经合成了一系列的四取代的芳族化合物，其中许多是基于精制的N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）-硼酸酯。采用硝化，溴化，逐步将Suzuki-Miyaura（SM）与硼酸偶联，然后通过碱基介导的MIDA-硼酸酯对硼酸的脱掩蔽和第二次SM偶联的序列导致我们所需的主要是1,2 ，4,5-取代的四取代的芳族靶标。
• One-Pot Homologation of Boronic Acids: A Platform for Diversity-Oriented Synthesis
  作者：Calum W. Muir、Julien C. Vantourout、Albert Isidro-Llobet、Simon J. F. Macdonald、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03030

  日期：2015.12.18

  Formal homologation of sp(2)-hybridized boronic acids is achieved via cross-coupling of boronic acids with conjunctive haloaryl BMIDA components in the presence of a suitably balanced basic phase. The utility of this approach to provide a platform for diversity-oriented synthesis in discovery medicinal chemistry is demonstrated in the context of the synthesis of a series of analogues of a BET bromodomain inhibitor.
• Microwave-mediated synthesis of N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates
  作者：Adam J. Close、Paul Kemmitt、Matthew K. Emmerson、John Spencer

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.044

  日期：2014.11

  A library of over 20, mainly aryl or heteroaryl, N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates have been synthesised. A rapid microwave-mediated (MW) method (5-10 min) has been developed using polyethylene glycol 300 (PEG 300) as solvent. However, acetonitrile (MeCN) and dimethylformamide (DMF) were found to be alternative solvents, the latter especially for 2-substituted aryl boronic acids. Crown Copyright (C) 2014 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Use of acridinium-based photocatalyst in the Giese-type coupling of arylboronic acids with electron poor olefins
  作者：Marina Caldarelli、Loris Laze、Lavinia Piazza、Giulia Caputo、Marco De Amici、Gianluca Papeo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153978

  日期：2022.8

  The development of a visible light-mediated Giese-type reaction using arylboronic acids as aryl radical source is described. The synthetic protocol capitalizes on the employment of environmentally benign metal-free catalyst to forge Csp2–Csp3 bonds. Applications of the methodology to the synthesis of aminoesters and the anti-inflammatory drug nabumetone, either in batch or in flow, are also reported

  描述了使用芳基硼酸作为芳基自由基源的可见光介导的吉斯型反应的发展。该合成方案利用对环境无害的无金属催化剂来形成 Csp 2 -Csp 3键。还报道了该方法在分批或流动合成氨基酯和抗炎药萘丁美酮中的应用。