(E)-2-nonen-8-yn-1-ol | 173043-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-nonen-8-yn-1-ol
• 英文别名: (E)-non-2-en-8-yn-1-ol
• CAS: 173043-70-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: OWVPYMMRAZHCQT-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-nonen-8-yn-1-ol 在 AD-mix-α 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 2-[(E)-(7S,8S)-8-Allyloxy-7-hydroxy-9-(4-methoxy-benzyloxy)-non-1-enyl]-6-methoxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Model System for the Macrocyclic Subunit of the Oximidines

  摘要：

  三氟甲磺酸芳基酯 1 和乙烯基锡烷 13 的交叉偶联反应得到水杨酸衍生物 15。该化合物被转化为二羟基酸 16，其在尺寸选择性大环内酯化中以 60:40 的比例提供两种大环内酯 17 和 18。化合物17是肟类大环核心的模型。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16056
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-2-nonen-8-ynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到(E)-2-nonen-8-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钼和铬卡宾配合物与 1,6- 和 1,7- 烯炔的环化反应：系链长度和组成的影响

  摘要：

  已经观察到，1,6-和1,7-烯炔与五羰基（丁基甲氧基卡宾）钼（0）（18）的反应以良好至极好的产率产生乙烯基环丙烷。已经对控制这些环化成功的因素进行了系统调查。铬卡宾配合物也会导致乙烯基环丙烷的形成，但产率明显较低。当不遵循乙烯基环丙烷的途径时，会获得许多其他不同类型的产品。讨论和比较了导致这些不同产品的途径

  DOI：

  10.1021/ja00048a012

文献信息

• Studies towards a postulated biomimetic Diels-Alder reaction for the synthesis of himgravine
  作者：Jack E. Baldwin、Richard Chesworth、Jeremy S. Parker、Andrew T. Russell

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02045-4

  日期：1995.12

  The possible role of an iminium ion mediated Diels-Alder reaction on the biosynthetic pathway to himgravinc is discussed. The results of a preliminary investigation of a related oxycarbenium ion mediated Diels-Alder reaction are reported and are in accord with the stereochemistry of the natural product.

  讨论了亚胺离子介导的Diels-Alder反应在通往hegravinc的生物合成途径中的可能作用。据报道有关氧碳鎓离子介导的Diels-Alder反应的初步研究结果与天然产物的立体化学相符。
• Cyclization reactions of molybdenum and chromium carbene complexes with 1,6- and 1,7-enynes: effect of tether length and composition
  作者：Daniel F. Harvey、Kevin P. Lund、David A. Neil

  DOI：10.1021/ja00048a012

  日期：1992.10

  It has been observed that the reaction of 1,6- and 1,7-enynes with pentacarbonyl(butylmethoxycarbene)molybdenum(0) (18) produces vinylcyclopropanes in good to excellent yield. A systematic investigation into the factors which govern the success of these cyclizations has been performed. Chromium carbene complexes also lead to the formation of vinylcyclopropanes but in significantly lower yields. When

  已经观察到，1,6-和1,7-烯炔与五羰基（丁基甲氧基卡宾）钼（0）（18）的反应以良好至极好的产率产生乙烯基环丙烷。已经对控制这些环化成功的因素进行了系统调查。铬卡宾配合物也会导致乙烯基环丙烷的形成，但产率明显较低。当不遵循乙烯基环丙烷的途径时，会获得许多其他不同类型的产品。讨论和比较了导致这些不同产品的途径
• Synthesis of a Model System for the Macrocyclic Subunit of the Oximidines
  作者：Frank Scheufler、Martin E. Maier

  DOI：10.1055/s-2001-16056

  日期：——

  Cross-coupling reaction of aryl triflate 1 and vinyl stannane 13 provided salicylic acid derivative 15. This compound was converted to the dihydroxy acid 16, which provided in a size-selective macrolactonization the two macrolides 17 and 18 in a ratio of 60 : 40. Compound 17 is a model of the macrocyclic core of the oximidines.

  三氟甲磺酸芳基酯 1 和乙烯基锡烷 13 的交叉偶联反应得到水杨酸衍生物 15。该化合物被转化为二羟基酸 16，其在尺寸选择性大环内酯化中以 60:40 的比例提供两种大环内酯 17 和 18。化合物17是肟类大环核心的模型。
• Petri, Andreas F.; Kuehnert, Sven M.; Scheufler, Frank, Synthesis, 2003, # 6, p. 940 - 955
  作者：Petri, Andreas F.、Kuehnert, Sven M.、Scheufler, Frank、Maier, Martin E.

  DOI：——

  日期：——