trans-2,3-Epoxy-1-tridecanol | 74963-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: trans-2,3-Epoxy-1-tridecanol
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-Epoxytridecanol；((2S,3S)-3-decyloxiran-2-yl)methanol；[(2S,3S)-3-decyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 74963-02-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: WTHQANRNUUMWPW-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  296.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-Epoxy-1-tridecanol 在 ruthenium trichloride 、 (C₆H₅)3PRhCl 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5R,6S)-6-hydroxyhexadecan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素XXI立体选择性合成蚊子产卵引诱剂信息素的所有可能的光学异构体的鉴定与合成研究

  摘要：

  蚊子的产卵引诱剂信息素的所有四个旋光异构体都是通过Sharpless不对称环氧化合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98441-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxy-1,2-epoxytridecane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-2,3-Epoxy-1-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  手性环氧醇的合成：（+）-异戊二烯的合成

  摘要：

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92629-7

文献信息

• A novel alkynylation reaction of epoxy alcohols: use in the synthesis of erythro-6-acetoxyhexadecan-5-olide
  作者：Masahiko Yamaguchi、Ichiro Hirao

  DOI：10.1039/c39840000202

  日期：——

  Lithium acetylides in the presence of BF3·Et2O react with epoxy alcohols derived from (E)-allylic alcohols to give erythro-1,2-diols, a reaction used successfully in the stereoselective synthesis of erythro-hexadecan-5-olide.

  在BF 3 ·Et 2 O存在下，乙炔化锂与衍生自（E）-烯丙基醇的环氧醇反应生成赤型-1,2-二醇，该反应成功地用于立体选择性合成赤型-十六烷-5-醇。
• Zeolite (H-ZSM 5) catalysed regio and stereoselective reduction of 2,3-epoxy alcohols to 1,2-diols and vinylic epoxides to homoallylic alcohols with sodium cyanoborohydride
  作者：Anuradha Gupta、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02610-0

  日期：1999.2

  positions) undergo reduction with zeolite H-ZSM 5/NaCNBH3 combination of reagent system in refluxing dichloroethane to give 1,2-diols and homoallylic alcohols in moderate to good yields. Under these conditions acid sensitive groups such as an acetal and a THP ether are not affected which indicates the mildness of the reaction conditions.

  在回流二氯乙烷中，用沸石H-ZSM 5 / NaCNBH 3组合试剂体系，将各种2,3-环氧醇和乙烯基环氧化合物（在末端位置具有环氧部分）还原，得到1,2-二醇和均丙醇中等至良好的产量。在这些条件下，不影响酸敏感性基团如缩醛和THP醚，这表明反应条件温和。
• Enantiopure hydroxylactones from L-ascorbic and D-isoascorbic acids. Part II. Synthesis of (−)-(5R, 6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide and its diastereomers
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01033-v

  日期：1995.2

  Strategies to enantiopure 6-hydroxy-δ-valerolactones, through bis-epoxide formal equivalents issued from L-ascorbic and D-isoascorbic acids, are studied. The approaches notably involve Mitsunobu reaction on diols or triols and opening of the resulting epoxides.

  研究了通过从L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸发出的双环氧化物形式等效物来制取对映纯6-羟基-δ-戊内酯的策略。所述方法特别涉及在二醇或三醇上的Mitsunobu反应和打开所得的环氧化物。
• The first practical method for asymmetric epoxidation
  作者：Tsutomu Katsuki、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00538a077

  日期：1980.8

  provided for asymecrically donating an oxygen atom to a pair of electrons to produce an asymmetric product. Specifically, a metal alkoxide is used as a catalyst, where the metal has a coordination number of at least four, and at least one, usually two, of the alkoxide groups bonded to the metal are bonded to asymmetric carbon atoms. The metal catalyst is employed in conjunction with a hydroperoxide and

  公开内容的摘要提供了用于不对称地向一对电子提供氧原子以产生不对称产物的方法和组合物。具体而言，使用金属醇盐作为催化剂，其中金属的配位数至少为四，并且至少一个，通常为两个，与金属键合的醇盐基团与不对称碳原子键合。金属催化剂与氢过氧化物和具有能够接受氧原子的电子对的官能度的链烷醇结合使用。由于不对称中心的对映选择性引入或手性链烷醇的对映异构体之一的反应速率提高，所得产物富含一种对映异构体。与先前的对映选择性引入氧相比，实现了对映异构体产率的极大提高。本发明至少部分是在美国国立卫生研究院 (GM24551) 的资助过程中完成的。
• Effect of metal hydride and silica gel on the sharpless asymmetric epoxidation
  作者：Wang Zhi-min、Zhou Wei-Shan、Lin Guo-qiang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95057-3

  日期：1985.1

  The reaction time of asymmetric epoxidation of allylic alcohol was greatly reduced when a catalytic amount of both metal hydride and silica gel was occurred in the Sharpless reagent.

  当在Sharpless试剂中同时发生催化量的金属氢化物和硅胶时，大大缩短了烯丙醇的不对称环氧化反应时间。