2,6-dibromocyclohexanone | 34006-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dibromocyclohexanone
• 英文别名: α,α'-dibromocyclohexanone；dibromo-2,6 cyclohexanone；2,6-dibromocylcohexanone；2,6-dibromo-cyclohexanone；2,6-Dibrom-cyclohexanon；cis-2,6-Dibromocyclohexanon；2,6-Dibromocyclohexan-1-one
• CAS: 34006-70-7
• 化学式: C₆H₈Br₂O
• 分子量: 255.937
• InChiKey: MDHTXSRMTCJEBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  263.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromocyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2,6-Di-n-butylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  经由有机铜反应区域特异性产生的烯醇酸根离子的烷基化。十氢化萘倍半萜戊戊烷和前列腺素模型系统的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00834a019
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 bis(dimethylacetamide)hydrogen tribromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,6-dibromocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Rodygin, M. Yu.; Mikhailov, V. A.; Savelova, V. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 6.1, p. 881 - 887

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of various cyclopropyl methyl bromide and its derivatives from ketones and/or aldehydes and some β-dicarbonyl compounds in the presence of BrCN and Et3N
  作者：Saeed Gholizadeh、Kazem D. Safa、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.1007/s13738-019-01600-x

  日期：2019.6

  aldehydes with ethyl cyanoacetate or malononitrile and cyanogen bromide (BrCN) in the presence of Et3N to give products in excellent yields within about 3 s. All structures were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and Mass spectroscopy techniques. The reaction mechanism was discussed.

  本文的最终目的是在Et 3 N存在下，通过氰基乙酸乙酯或丙二腈和溴化氰（BrCN）经由α-溴代酮和/或醛合成结构上不同的溴甲基环丙烷，从而获得高收率的产品。在约3秒钟内。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱技术表征所有结构。讨论了反应机理。
• Microwave-assisted synthesis of α-hydroxy ketone and α-diketone and pyrazine derivatives from α-halo and α,α′-dibromo ketone
  作者：Takamitsu Utsukihara、Hiroaki Nakamura、Masashige Watanabe、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.087

  日期：2006.12

  A novel reaction of α-halo ketone (α-bromo and α-chloro ketone) with irradiation under microwave gave the corresponding α-hydroxyketone and pyrazine derivative in good yields. In the case of α,α′-dibromo ketone, α-diketone was obtained. This reaction affords a new, clean and convenient synthetic method for α-hydroxyketone, α-diketone, α-chloro ketone and pyrazine derivative.

  微波辐射下α-卤代酮（α-溴代和α-氯代酮）的新型反应可得到相应的α-羟基酮和吡嗪衍生物，收率很高。在α，α′-二溴酮的情况下，获得了α-二酮。该反应为α-羟基酮，α-二酮，α-氯酮和吡嗪衍生物的合成提供了一种新的，清洁且方便的方法。
• Photochemical α-bromination of ketones using N-bromosuccinimide: a simple, mild and efficient method
  作者：Sudhir S. Arbuj、Suresh B. Waghmode、A.V. Ramaswamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.101

  日期：2007.2

  Aromatic and aliphatic carbonyl compounds undergo facile bromination with N-bromosuccinimide under UV–vis irradiation to give the corresponding α-brominated ketones in good yields, at low temperatures (30 °C), without any catalyst, catalyst support or radical initiator and within a short time.

  芳香族和脂肪族羰基化合物在N-溴琥珀酰亚胺的紫外可见光下易溴化，从而以高收率在低温（30°C）下得到相应的α-溴代酮，而无需任何催化剂，催化剂载体或自由基引发剂，并且在短时间。
• A mild and efficient procedure for α-bromination of ketones using N-bromosuccinimide catalysed by ammonium acetate
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Yoko Nishida、Koko Satsumabayashi、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1039/b315340a

  日期：——

  Cyclic ketones reacted with N-bromosuccinimide (NBS) catalysed by NH4OAc in Et2O at 25 °C to give the corresponding α-brominated ketones in good yields, while acyclic ketones were efficiently brominated in CCl4 at 80 °C.

  环酮在25°C下与N-溴代顺酐（NBS）在氨基乙酸铵催化的乙醚中反应，得到相应的α-溴化酮，产率良好；而非环酮则在80°C下在四氯化碳中有效溴化。
• Reductive dehalogenation of α-halogenated carbonyl and cyano compounds with the hexamethyldisilane/tetrakis(triphenylphosphine)palladium system
  作者：Hisao Urata、Hiroharu Suzuki、Yoshihiko Moro-Oka、Tsuneo Ikawa

  DOI：10.1016/0022-328x(82)80012-0

  日期：1982.8

  Treatment of α-halogenated carbonyl or cyano compounds with hexamethyldisilane in the presence of catalytic amounts of tetrakis(triphenylphosphine)-palladium gives the corresponding parent carbonyl or cyano compounds in excellent yields via oxy-π-allyl(trimethylsilyl)palladium intermediates.

  在催化量的四（三苯基膦）-钯存在下用六甲基乙硅烷处理α-卤代羰基或氰基化合物，可通过氧-π-烯丙基（三甲基甲硅烷基）钯中间体以优异的收率得到相应的母体羰基或氰基化合物。