acetaldehyde ethyl 6-chlorohexyl acetal | 51732-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetaldehyde ethyl 6-chlorohexyl acetal
• 英文别名: 1-Chloro-6-(1-ethoxyethoxy)hexane
• CAS: 51732-22-0
• 化学式: C₁₀H₂₁ClO₂
• 分子量: 208.729
• InChiKey: UOVSDLHLGKMCFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetaldehyde ethyl 6-chlorohexyl acetal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -20.0~40.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 7-(3-甲氧基苯基)庚烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  酚类脂质3-[（（Z）-pentadec-8-enyl]儿茶酚（15：1）-urushiol）的合成。

  摘要：

  （15：1）-漆酚，漆酚单烯，3-[（（Z）-pentadec-8-enyl]儿茶酚，1,2-二羟基-3-[（Z）-pentadec-8-enyl]苯，描述了Rhus毒杜鹃和Rus vernicifera的毒性原理之一。在OH存在下用乙基乙烯基醚保护的6-氯己基-1-醇在锂的存在下与2,3-二甲氧基苯甲醛反应，在用甲醇4-甲苯磺酸除去保护基后得到1-（2,3 -二甲氧基苯基）庚烷-1,7-二醇。在乙醇中用钯-碳催化氢解选择性地得到7-（2,3-二甲氧基苯基）庚烷-1-醇，并伴随着少量的由脱甲氧基化形成的7-（3-甲氧基苯基）庚烷-1-二醇。二甲氧基化合物与三溴化硼的反应导致溴化和脱甲基，得到7-（2,3-二羟基苯基）庚基溴化物。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(02)00125-1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 盐酸 、 copper(l) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 acetaldehyde ethyl 6-chlorohexyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Caplin, Joseph; Tyman, John H. P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 2, p. 321 - 351

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Long chain phenols. Part 17. The synthesis of 5-[(Z)-pentadec-8-enyl]resorcinol, ‘cardol monoene,’ and of 5-[(ZZ)-pentadec-8,11-dienyl]-resorcinol dimethyl ether, ‘cardol diene’ dimethyl ether
  作者：Christopher J. Baylis、Stanley W. D. Odle、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/p19810000132

  日期：——

  the bromide and alkylation of lithio-oct-1-yne gave 5-(pentadec-8-ynyl)resorcinol dimethyl ether which was selectively converted into the 8-(Z)-alkene. Demethylation with lithium iodide gave 5-[(Z)-pentadec-8-enyl]resorcinol which was identical to ‘cardol monoene’. Reaction of 7-(3,5-dimethoxyphenyl)heptyl bromide with the lithium derivative of OH-protected propargyl alcohol, gave after acidic treatment

  合成了两种“ cardol”系列中的不饱和化合物，这是一种来自西洋参（Anacardium occidentale）的重要成分酚。3,5-二甲氧基苯甲醛在锂的存在下与OH保护的6-氯己-1-醇相互作用，经过酸处理后生成1-（3,5-二甲氧基苯基）庚烷-1,7-二醇，将其选择性地氢解为7-（3,5-二甲氧基苯基）庚-1-醇。转化为溴化物并进行硫代辛基-1-炔的烷基化，得到5-（十五烷基-8-炔基）间苯二酚二甲醚，其被选择性地转化为8-（Z）-烯烃。用碘化锂脱甲基得到5-[（Z）-十五烷-8-烯基间苯二酚，与“心单烯”相同。7-（3,5-二甲氧基苯基）庚基溴化物与OH保护的炔丙醇的锂衍生物反应，经酸处理后得到10-（3,5-二甲氧基苯基）dec-2-yn-1-ol。用戊-1-炔基溴化镁制得5-戊基-8，11-二炔基间苯二酚二甲醚。选择性氢化得到5-[（ZZ）-pentadeca-8,11-二烯基]间苯二酚二甲醚，与“
• Arylcyclobutylalkyl amines and their use as antidepressive medicines
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0191542A1

  公开（公告）日：1986-08-20

  Compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof; in which R, and R2, which are the same or different, are H or an optionally substituted hydrocarbon group or R, and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted heterocyclic ring; R3 is an optionally substituted aromatic hydrocarbon group; and R4 is a hydrocarbon group containing at least one substituent selected from the group consisting of hydroxy and acylated derivatives thereof, optionally substituted alkoxy groups, optionally substituted cycloalkyloxy groups, optionally substituted alkylenedioxy groups, oxo and groups of formula S(O)pR5 in which p is 0, 1 or 2 and R5 is an alkyl group, said hydrocarbon group being optionally substituted by additional substituents, are useful in the treatment of depression.

  式 I 的化合物及其药学上可接受的盐；其中 R 和 R2（相同或不同）是 H 或任选取代的烃基，或 R 和 R2 与它们连接的氮原子一起形成任选取代的杂环；R3 是任选取代的芳香烃基；R4 是含有至少一个取代基的烃基，该取代基选自由羟基及其酰化衍生物、任选取代的烷氧基、任选取代的环烷氧基、任选取代的烷二氧基、氧代和式 S(O)pR5 的基团（其中 p 是 0、1 或 2，R5 是烷基）组成的组，所述烃基可任选被其他取代基取代。
• Synthesis of polyunsaturated constituents of phenolic lipids
  作者：John H.P Tyman、N Visani

  DOI：10.1016/s0009-3084(96)02654-0

  日期：1997.2

  The diene, (ZZ)-[(8,11)-pentadecadienyl]salicylic acid, (or 2-hydroxy-6-[(ZZ)-pentadeca-8,11-dienyl]benzoic acid), has been synthesised by two routes. In the first, the key intermediate methyl or ethyl 2-hydroxy-6-(7-bromoheptyl)benzoate has been converted to methyl or ethyl 2-hydroxy-6-(10-hydroxydec-8-ynyl)benzoate and thence by reaction of the corresponding bromide with 1-pentynylmagnesium bromide to methyl or ethyl 2-hydroxy-6-(pentadeca-8,11-dienyl)benzoate. Selective reduction afforded methyl or ethyl 2-hydroxy-6-[(ZZ)-pentadeca-8,11-dienyl]benzoate. An attempt to employ the Grignard reagent from methyl 2-methoxy-6-(non-8-ynyl)benzoate and reaction with 1-bromohex-2-yne was ineffective because of a side reaction of the former with ethylmagnesium bromide to give a ketone. In the third approach ethyl 2-methoxy-6-methylbenzoate was alkylated with 1-iodotetradeca-7,10-diyne and the product selectively reduced as before to the O-methyl ether ethyl ester. A variety of C-14 intermediates has been prepared for the derivation of the 8(E), 11(E), 8(E), 11(Z) and 8(2), 11(E) stereoisomers by the alkylation procedure. A similar methodology of alkylation can be adopted for obtaining corresponding trienes in which some progress has been made commencing with the synthesis of the 8(2),11(2),14 compound. (C) 1997 Elsevier Science Ireland Ltd.
• Tyman, John H. P.; Visani, Naina, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 1, p. 228 - 240
  作者：Tyman, John H. P.、Visani, Naina

  DOI：——

  日期：——
• US4925879A
  申请人：——

  公开号：US4925879A

  公开（公告）日：1990-05-15