1-bromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentane | 62957-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-bromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentane
• 英文别名: 1-bromo-4-(tert-butyldimethylssiloxy)pentane；Silane, (4-bromo-1-methylbutoxy)(1,1-dimethylethyl)dimethyl-；5-bromopentan-2-yloxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 62957-47-5
• 化学式: C₁₁H₂₅BrOSi
• 分子量: 281.308
• InChiKey: WWWCUAMWXAAUCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentane 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 jones reagent 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.99h， 生成 (+/-)-[(1R,2R,5S,8aS)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （±）-二氨基吡啶的全合成

  摘要：

  （±）-二氨基吡啶的总合成是通过高水平的分子内立体诱导完成的。6-羰基乙氧基-3-氯-5-甲基-环己-2-烯酮的甲基化提供了33个带有C6-C11 B环的6,7-反式-二甲基取代基。在烯酮34上的非对映选择性共轭物的添加安装了C11立体异构中心。然后，环状物提供了A-环烯酮（23），该底物是用于挑战性共轭添加支链戊烯基侧链的底物。三的组合Ñ丁基膦，三氟化硼醚，以及独特dialkylcuprate实现共轭加成以产生58。掺入含羟基丁烯内酯的侧链完成了全部合成，并确立了制备异胡dan香萜烯系统的一般方法的可行性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00663-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxypentanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-bromo-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  （±）-二氨基吡啶的全合成

  摘要：

  （±）-二氨基吡啶的总合成是通过高水平的分子内立体诱导完成的。6-羰基乙氧基-3-氯-5-甲基-环己-2-烯酮的甲基化提供了33个带有C6-C11 B环的6,7-反式-二甲基取代基。在烯酮34上的非对映选择性共轭物的添加安装了C11立体异构中心。然后，环状物提供了A-环烯酮（23），该底物是用于挑战性共轭添加支链戊烯基侧链的底物。三的组合Ñ丁基膦，三氟化硼醚，以及独特dialkylcuprate实现共轭加成以产生58。掺入含羟基丁烯内酯的侧链完成了全部合成，并确立了制备异胡dan香萜烯系统的一般方法的可行性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00663-4

文献信息

• Stereoselective Radical Aryl Migration Reactions from Sulfur to Carbon
  作者：Martin Bossart、Roger Fässler、Jan Schoenberger、Armido Studer

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2742::aid-ejoc2742>3.0.co;2-r

  日期：2002.8

  Stereoselective aryl migration reactions from sulfur in sulfonates and sulfonamides to C-centered radicals are reported. The 1,5-aryl migration from sulfur to differently substituted C-centered radicals could be performed with high yields and selectivities. Functionalized aryl groups could also be transferred by this new method. A model to explain the stereochemical outcome of the reaction is presented and some

  报道了从磺酸盐和磺酰胺中的硫到 C 中心自由基的立体选择性芳基迁移反应。从硫到不同取代的 C 中心自由基的 1,5-芳基迁移可以以高产率和选择性进行。官能化的芳基也可以通过这种新方法转移。提出了解释反应立体化学结果的模型，并讨论了该反应的一些机理方面。从亚磺酸盐中的硫到碳自由基的芳基迁移反应效率较低，并且根本没有观察到芳基亚砜中的相应迁移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Total synthesis of (±)-brefeldin A
  作者：E.J. Corey、Robert H. Wollenberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93001-6

  日期：1976.12
• Novel Total Synthesis of the Anticancer Natural Product Dysidiolide
  作者：Damtew Demeke、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol006376z

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]The marine natural product dysidiolide has been synthesized in a highly diastereoselective fashion that features the sequential transfer of chirality from a cyclohexenone precursor.