3-(4-ethoxyphenyl)propynenitrile | 86213-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-ethoxyphenyl)propynenitrile
• 英文别名: 3-(4-ethoxyphenyl)propiolonitrile；3-(4-Ethoxyphenyl)prop-2-ynenitrile
• CAS: 86213-26-5
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: AEIKTIBRIAPFGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  277.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethoxyphenyl)propynenitrile 在 lithium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(Z)-3-bromo-3-(4-ethoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  由氰基炔烃与碱金属卤化物加成直接合成3-卤代-3-芳基丙烯腈

  摘要：

  从氰基炔烃与无机碱金属卤化物（如LiCl，LiBr和KI）之间直接添加以良好的令人满意的收率描述了有效地合成3-卤代-3-芳基丙烯腈的方法。尽管碘化钯和钯催化剂可用于加速氯代产物的合成，但碘代和溴代产物的合成不需要过渡金属。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.104
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 220.0~265.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 生成 3-(4-ethoxyphenyl)propynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Yalda, R; Rao, V. Subrahmanyeswara; Rao, Jampani Madhusundana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 11, p. 1046 - 1048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed direct cyanation of terminal alkynes with AMBN or AIBN as the cyanation reagent
  作者：Guangwei Rong、Jincheng Mao、Yang Zheng、Ruwei Yao、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c5cc04987c

  日期：——

  A Cu(ii)-catalyzed direct cyanation of terminal alkynes was reported with broad substrate generality in moderate to high yield.

  一种Cu（II）催化的直接炔烃氰化反应报道了广泛的底物适用性，产率在中到高收率范围内。
• A metal-free BF₃·OEt₂ mediated chemoselective protocol for the synthesis of propargylic cyclic imines
  作者：Prasoon Raj Singh、Braj Gopal、Madan Kumar、Avijit Goswami

  DOI：10.1039/d2ob00530a

  日期：——

  chemoselective and metal/additive-free protocol for the synthesis of propargylic cyclic imine derivatives via (3 + 2)-cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes and alkynylnitriles in the presence of BF3·OEt2 has been established. The newly developed methodology provided access to a variety of propargylic cyclic imines in good to excellent yields. In addition, the synthesis of propargylic amines and the

  已经建立了在BF 3 ·OEt 2存在下通过供体-受体环丙烷和炔基腈的(3 + 2)-环加成合成炔丙基环状亚胺衍生物的化学选择性和无金属/无添加剂方案。新开发的方法提供了以良好至极好的收率获得各种炔丙基环状亚胺的途径。此外，还探索了从标题化合物合成炔丙基胺和相应的非常稳定的烯醇衍生物。
• 一种新型的氰基炔烃类化合物的制备方法
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN114591198A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种新型的氰基炔烃类化合物的制备方法。属于药物合成技术领域，所述方法的具体反应式(Ⅰ)如下： 本发明避免了苛刻的反应条件以及剧毒氰化试剂的使用，以少量的金属锌粉催化反应的进行，后处理简单易行，使得反应更加安全环保。该方法给出了多种具有共性结构的芳香炔腈类化合物，具有很高的普适性，可以应用于多种生物活性物质以及药物的合成中。
• Copper mediated oxidative coupling between terminal alkynes and CuCN
  作者：Yihang Li、Dunfa Shi、Pengqi Zhu、Hongxing Jin、Shuo Li、Feng Mao、Wei Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.108

  日期：2015.1

  A direct oxidative cross coupling between terminal alkynes and CuCN to form 1-cyanoalkynes was reported. FeCl3 was employed as the sole additive. The reaction could be carried out under mild conditions, with moderate to good yields. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• Cyanoacetylene-driven base catalyzed synthesis of dihydropyrimidophenanthridinones from phenanthridine and water
  作者：Kseniya V. Belyaeva、Lina P. Nikitina、Anastasiya G. Mal’kina、Andrei V. Afonin、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.01.004

  日期：2020.1

  3-Arylpropynenitriles are readily annulated with phenanthridine in the KOH/H2O/MeCN system at room temperature to afford 4-aryl-1,13b-dihydropyrimido[1,2-f]phenanthridin-2-ones. The moderate yield of the products can be rationalized by the anionic oligomerization of an intermediate zwitterion adduct of the reactants. The reaction represents a single-stage access to a new family of pharmaceutically prospective compounds.