(RS)-4-t-Butyldimethylsilyloxy-1-pentanol | 104871-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (RS)-4-t-Butyldimethylsilyloxy-1-pentanol
• 英文别名: (+/-)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-pentanol；4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentan-1-ol；(+/-)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-pentan-1-ol；1-Pentanol, 4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-1-ol
• CAS: 104871-08-1
• 化学式: C₁₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 218.412
• InChiKey: OWQWKHKVRIVBHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-4-t-Butyldimethylsilyloxy-1-pentanol 在 platinum(IV) oxide 、 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 喹啉 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 161.67h， 生成 2-壬醇
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Ogita, Haruhisa, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 11, p. 1065 - 1068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二醇 在 吡啶 、 咪唑 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (RS)-4-t-Butyldimethylsilyloxy-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Carpita, Adriano; Chini, Marco; Rossi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 1, p. 29 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NMR Studies on Epoxidations of Allenamides. Evidence for Formation of Nitrogen-Substituted Allene Oxide and Spiro-Epoxide via Trapping Experiments
  作者：C. Rameshkumar、Hui Xiong、Michael R. Tracey、Craig R. Berry、Letitia J. Yao、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/jo011048d

  日期：2002.2.1

  the predominant formation of the 3-oxetanone, in the presence of furan, [4 + 3] cycloaddition of the nitrogen-substituted allene oxide or oxyallyl cation with furan occurs faster than the second epoxidation efficiently leading to cycloadducts. This rate difference plays an invaluable role for the success of a stereoselective sequential epoxidation-[4 + 3] cycloaddition reaction via DMDO epoxidations

  本文描述了手性烯丙酰胺的两种环氧化。尽管用m-CPBA处理可高度立体选择性地形成可合成使用的α-酮醛，但DMDO氧化可为氮取代的氧化烯（通过单环氧化）和螺-环氧（通过双-环氧）提供确凿的证据。环氧化），使用分子内亲核捕获实验。NMR研究提供了可以从螺环氧化物衍生而来的3-氧杂环丁酮的可靠证据，并且还表明存在氧化烯。尽管主要由3-氧杂环丁酮形成证明了第二环氧化很容易，但是在呋喃的存在下，[4 + 3]氮取代的氧化烯或氧代烯丙基阳离子与呋喃的环加成反应比第二环氧化更快，从而导致环加合物。
• Total synthesis of (±)-dysidiolide
  作者：Damtew Demeke、Craig J Forsyth

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00663-4

  日期：2002.8

  The total synthesis of (±)-dysidiolide was accomplished with a high level of intramolecular stereo-induction. Methylation of 6-carboethoxy-3-chloro-5-methyl-cyclohex-2-enone provided 33 bearing the 6,7-trans-dimethyl substitution of the C6–C11 B-ring. Diastereoselective conjugate addition upon enone 34 installed the C11 stereogenic center. Annulation then provided an A-ring enone (23), a substrate

  （±）-二氨基吡啶的总合成是通过高水平的分子内立体诱导完成的。6-羰基乙氧基-3-氯-5-甲基-环己-2-烯酮的甲基化提供了33个带有C6-C11 B环的6,7-反式-二甲基取代基。在烯酮34上的非对映选择性共轭物的添加安装了C11立体异构中心。然后，环状物提供了A-环烯酮（23），该底物是用于挑战性共轭添加支链戊烯基侧链的底物。三的组合Ñ丁基膦，三氟化硼醚，以及独特dialkylcuprate实现共轭加成以产生58。掺入含羟基丁烯内酯的侧链完成了全部合成，并确立了制备异胡dan香萜烯系统的一般方法的可行性。
• Synthesis of a transition-state analog for the hydrolysis of the zearalenone lactone
  作者：Krishanthi P. Jayasundera、Samuel J. Brodie、Carol M. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.042

  日期：2007.10

  development of a catalytic antibody for the hydrolysis of the lactone functionality in zearalenone (1) is viewed as a potential solution to animal fertility problems associated with the estrogenic mycotoxin. A phosphonomacrolactone is proposed as a hapten for the generation of such antibodies. A suitably functionalized aryl phosphonic acid 4 was condensed with the racemic aliphatic fragment 5 via a Mitsunobu

  用于玉米赤霉烯酮（1）中内酯官能团水解的催化抗体的开发被认为是解决与雌激素性霉菌毒素相关的动物繁殖力问题的潜在解决方案。提出了磷酰基大环内酯作为用于产生这种抗体的半抗原。经由Mitsunobu反应将适当官能化的芳基膦酸4与外消旋脂族片段5缩合。通过RCM实现大环形成，得到高级中间体23，玉米赤霉烯酮的膦酸酯类似物，准备去保护并缀合到载体蛋白上。
• Stereochemistry and Construction of Tetrasubstituted Chiral Carbon Centers in Intramolecular Pd-Catalyzed 1,3-Chirality Transfer Reactions
  作者：Nobuyuki Kawai、Jean-Marie Lagrange、Jun'ichi Uenishi

  DOI：10.1002/ejoc.200601103

  日期：2007.6

  A PdII-catalyzed cyclization for the construction – from chiral allylic alcohols – of tetrahydropyrans containing tetrasubstituted chiral carbons proceeded stereospecifically by 1,3-chirality transfer through a syn-SN2′ type process. The chiral 2,2,6-trisubstituted tetrahydropyrans 5 and spiro hydropyrans 6 were obtained in high yields under mild reaction conditions.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  PdII 催化的环化反应——由手性烯丙醇——包含四取代的手性碳的四氢吡喃的结构，通过 1,3-手性转移通过同步 SN2' 型过程立体定向地进行。在温和的反应条件下以高收率获得了手性 2,2,6-三取代四氢吡喃 5 和螺环氢吡喃 6。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）