(Z)-4-methylhex-3-en-1-ol | 21019-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-methylhex-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-methyl-3-hexen-1-ol；(3Z)-4-methyl-3-hexen-1-ol
• CAS: 21019-60-3
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: OPKSUXHYTUKXGR-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-83 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methylhex-3-en-1-ol 在 吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 碘 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.28h， 生成 (1E,5Z)-1-Iodo-2,6-dimethyl-1,5-octadiene
  参考文献：
  名称：

  （3 S，4 R / 3 R，4 S）-和（6 E，10 Z）-3,4,7,11-四甲基-trideca-6,10-二烯丙基（6 E，10 Z）的非对映异构混合物的立体选择性全合成法拉纳尔）; 法老的蚂蚁的踪迹信息素

  摘要：

  外消旋的（3 S，4 R / 3 R，4 S）-呋喃醛[（1a）+（1b）]已通过聚合的立体定向途径合成，该途径采用在末端乙炔上添加烷基铜配合物，生成两个三取代的双键和Diels-Alder反应建立C-3，C-4甲基的相对立体化学。富含（3 S，4 S / 3 R，4 R）-对映异构体对[（1c）+（1d）]的法拉那尔的非对映异构混合物，是通过中间体二酯通过较短的路线合成的，该中间体由巴豆酸乙酯的电化学二聚。

  DOI：

  10.1039/p19830001387
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-2,3-hexadien-1-ol 反应 48.0h， 以80%的产率得到(Z)-4-methylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  减少烯丙醇

  摘要：

  α-烯丙醇被还原成相应的β-烯醇，而β-烯丙醇经历异构化而导致它们的γ-炔属对应物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82117-6

文献信息

• Synthesis of (3S*,4R*,6E,10Z )-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-dienal (faranal) using stereospecific 1,4-cis-hydrogenation of conjugated double bonds
  作者：Andrei A. Vasil’ev、Lars Engman、Edward P. Serebryakov

  DOI：10.1039/b002343o

  日期：——

  (±)-Faranal was synthesised by a convergent route involving 1,4-cis-hydrogenation of two properly substituted conjugated diene building blocks to introduce stereospecifically the 6(E) and 10(Z) double bonds of the final target molecule. meso-2,3-Dimethylsuccinic acid was used to prepare a building block for the ‘right-hand’ part of faranal carrying two vicinal erythro-configured methyl groups.

  (±)-法拉纳尔是通过一种汇聚路线合成的，该路线涉及对两个适当取代的共轭二烯构建块进行1,4-顺式氢化，以立体特异性地引入最终目标分子的6(E)和10(Z)双键。用内消旋-2,3-二甲基丁二酸制备了一个构建块，用于携带两个邻位赤型配置的甲基的法拉纳尔的右手部分。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Alkenylation of Trisubstituted Alkenols To Form Allylic Quaternary Centers
  作者：Harshkumar H. Patel、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b09649

  日期：2016.11.2

  In this report, we describe the generation of remote allylic quaternary stereocenters β, γ, and δ relative to a carbonyl in high enantioselectivity. We utilize a redox-relay Heck reaction between alkenyl triflates and acyclic trisubstituted alkenols of varying chain-lengths. A wide array of terminal (E)-alkenyl triflates are suitable for this process. The utility of this functionalization is validated

  在本报告中，我们描述了相对于羰基以高对映选择性生成远程烯丙基四元立体中心 β、γ 和 δ。我们利用链烯基三氟甲磺酸酯和不同链长的无环三取代烯醇之间的氧化还原中继 Heck 反应。多种末端 (E)-烯基三氟甲磺酸酯适用于该过程。这种功能化的效用通过产品的转化得到进一步验证，通过简单的有机过程获得远程功能化的手性叔酸、胺和醇产品。
• Stereoselective synthesis of (3R,4S/3S,4R)-(6E, 10Z)-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-dienal (faranal); the trail pheromone of the Pharaoh's ant
  作者：Raymond Baker、David C. Billington、Neela Ekanayake

  DOI：10.1039/c39810001234

  日期：——

  Recemic (3R, 4S/3S, 4R)-faranal, has been synthesised by a convergent, stereospecific route from (1E, 5Z)-1-iodo-2, 6-dimethylocta-1,5-diene in good overall yield; this synthesis employed the addition of alkylcopper complexes to terminal acetylenes to generate the two trisubstituted double bonds, and a Diels–Alder reaction to establish the relative configuration of the C-3, C-4 methyl groups.

  通过（1 E，5 Z）-1- iodo-2，6-二甲基辛基-1,5-二烯（1 E，5 Z）-1-iodo-2的会聚立体定向途径合成残基（3 R，4 S / 3 S，4 R）-法呢总体产量高；该合成方法是在末端乙炔上添加烷基铜配合物以生成两个三取代的双键，并通过狄尔斯-阿尔德反应建立C -3，C -4甲基的相对构型。
• Solvent-controlled additions of organotitanium reagents to olefinic double bonds
  作者：Etienne Moret、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88920-0

  日期：1985.1

  Under carefully chosen working conditions (solvent, temperature), methyltitanium reagents smoothly convert homoallyl alcohols having a terminal double-bond into (E)-3-penten-l-ols whereas non-terminal 3-alken-l-ols afford 4-methyl-branched derivatives with configurational inversion of the chain (Z → E; E → Z), stereoselectivities being better than 99%.

  在精心选择的工作条件（溶剂，温度）下，甲基钛试剂可将具有末端双键的均烯丙基醇平稳地转化为（E）-3-戊烯-1-醇，而非末端的3-烯丙基-1-醇可提供4-甲基-链支链的衍生物，具有链的构型反转（Z→E； E→Z），立体选择性优于99％。
• TITANIUM-MEDIATED AND NEIGHBORING-GROUP ASSISTED δ-METHYLATION OF HOMOALLYL ALCOHOLS: A NEW REGIO- AND STEREOSELECTIVE CC-LINKING REACTION
  作者：Katsuramaru Fujita、Etienne Moret、Manfred Schlosser

  DOI：10.1246/cl.1982.1819

  日期：1982.11.5

  Upon treatment with dimethyltitanium dichloride or trimethylaluminum in the presence of titanium tetrachloride, a hydrogen atom at the olefinic 4-position is replaced by a methyl group. Terminal homoallyl alcohols afford (E)-isomers. If the double bond is an internal one, the carbon chain (at the other side of the hydroxy group) leaves its original position to the entering methyl group and switches to the other one at the same carbon atom.

  在存在四氯化钛的情况下，用二甲基钛二氯或三甲基铝处理，烯烃的4位上的氢原子被甲基取代。末端同烯丙醇可生成(E)-异构体。如果双键是内双键，碳链（在羟基的另一侧）会从原来的位置移到进入的甲基旁，并切换到同一碳原子的另一个位置。