2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(naphthalen-2-yloxy)pyridine | 901594-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(naphthalen-2-yloxy)pyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-[(naphthalen-2-yl)oxy]pyridine；2,3,5,6-tetrafluoro-4-naphthalen-2-yloxypyridine
• CAS: 901594-53-4
• 化学式: C₁₅H₇F₄NO
• 分子量: 293.22
• InChiKey: IQMSGKFDMOQXER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(naphthalen-2-yloxy)pyridine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(1-iodonaphthalen-2-yl)oxy]pyridine
  参考文献：
  名称：

  保护基控制的远程区域选择性亲电芳族卤代反应。

  摘要：

  能够利用保护基团影响远程区域控制提供了一种简单的替代方法来指导复杂有机分子的后期功能化。然而，在文献中没有广泛报道具有能够影响远离其局部化学环境的反应区域选择性的保护基团。在本文中，我们报道了远程区域选择性电芳族取代（S开发ë的Ar），其经由tetrafluoropyridyl（TFP）苯酚保护基团的应用程序启用反应。我们表明，通过连续反应和TFP组的保护/去保护，取代模式不符合经典小号Ë氩区域选择性规则可以很容易地访问。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03322
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(naphthalen-2-yloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳香亲核取代过程中的多功能分子 3. 五氟氟吡啶作为基于 SN Ar 工艺合成液相组合库的支架

  摘要：

  研究了在合成液相组合库的芳香亲核取代 (SNAr) 过程中使用多氟化吡啶作为多重修饰分子（即支架）的可能性。二芳基醚的真实和“虚拟”组合库是通过五氟吡啶与苯酚及其衍生物的反应合成的。制定了一些评估文库质量的标准。提出了一种基于多氟化芳烃中 SNAr 类型工艺制备代表性组合混合物的合理方法。该文库可用于转移酶功能的低分子量调节剂的高效生物筛选。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0148-3

文献信息

• Photoredox/Nickel Dual-Catalyzed Reductive Cross Coupling of Aryl Halides Using an Organic Reducing Agent
  作者：Abhishek Dewanji、Raoul F. Bülow、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00199

  日期：2020.2.21

  cross-coupling of polyfluorinated arenes with a broad range of aryl halides has been developed. Sequential carbon-fluorine bond cleavage and carbon-carbon bond formation are two of the important features of the reaction. Addition of an aryl radical anion to a nickel intermediate was achieved for the first time using polyfluoroarenes as radical precursors. This, in combination with the excellent para selectivity

  已经开发出一种成功的方案，用于将多氟芳烃与广泛的芳基卤化物进行还原性芳基-芳基交叉偶联。顺序的碳-氟键断裂和碳-碳键形成是反应的两个重要特征。使用多氟芳烃作为自由基前体，首次实现了将芳基自由基阴离子加到镍中间体上。结合出色的对位选择性，为各种新的多氟化联芳基化合物的合成铺平了道路。
• Perfluoropyridine as an Efficient, Tunable Scaffold for Bis(pyrazol‐1‐yl)pyridine Copper Complexes
  作者：Andrew J. Peloquin、Matthew B. Houck、Colin D. McMillen、Scott T. Iacono、William T. Pennington

  DOI：10.1002/ejic.202000150

  日期：2020.5.14

  This report details the syntheses of five new 2,6‐bis(pyrazol‐1‐yl)pyridine ligands carried out by a unique strategy of utilizing pentafluoropyridine for the pyridine core. Formation of each ligand is accomplished under mild conditions utilizing carbonate bases. Each ligand reacts readily with copper(II) triflate to form the corresponding salt in high yield. Ligands and complexes were characterized

  本报告详细介绍了五种新的2,6-双（吡唑-1-基）吡啶配体的合成，该配体是通过利用五氟吡啶作为吡啶核的独特策略进行的。每种配体的形成均在温和条件下利用碳酸盐碱完成。每个配体容易与三氟甲磺酸铜（II）反应，以高收率形成相应的盐。配体和络合物的特征是多核NMR，FTIR，UV / Vis和单晶X射线衍射相结合。还获得了三氟甲磺酸铜（II）配合物，证明了该多吡唑配体系统的其他配位模式。尽管氟具有吸电子特性，但新配合物的配位参数与以前的吡唑基配合物相当。
• Ionic hydrogenation of naphthyl tetrafluoropyridin-4-yl ethers as a new route to 5,6,7,8-tetrahydronaphthols
  作者：Zhongwei Zhu、Konstantin Yu. Koltunov

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.03.020

  日期：2020.3

  O-Tetrafluoropyridin-4-yl-protected naphthols undergo regioselective reduction with cyclohexane in the presence of aluminium chloride to afford the corresponding 5,6,7,8-tetrahydronaphthyl ethers.