N-(2-trifluoromethylphenyl)formamide | 91533-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-trifluoromethylphenyl)formamide
• 英文别名: N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]formamide
• CAS: 91533-85-6
• 化学式: C₈H₆F₃NO
• 分子量: 189.137
• InChiKey: ZCEKEQYLEYFLIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-trifluoromethylphenyl)formamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(甲基氨)三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  具有1-氮杂双环[3.3.0]辛烷部分的新型苯胺衍生物的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  为了开发对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性环胺的苯胺衍生物1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环，并评估了它们对中央毒蕈碱胆碱能受体的结合亲和力。在这些对M1受体表现出高亲和力的化合物中，N- [2-（1-氮杂双环[3.3.0]辛烷-5-基）乙基] -2-硝基苯胺（富马酸酯9f，SK-946）显示出最高的亲和力。使用东avoid碱诱导的痴呆小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。还通过1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环的扩环合成了一些具有1-氮杂双环[3.3.1]壬烷环的苯胺，并显示出对中央毒蕈碱胆碱能受体的高亲和力。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.28
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 邻氨基三氟甲苯 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到N-(2-trifluoromethylphenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  A metal-free approach for transamidation of amides with amines in aqueous media

  摘要：

  An efficient, environmentally benign and a mild protocol for transamidation of amides with a variety of amines in the presence of K2S2O8 using stoichiometric quantity in aqueous conditions has been established. This method works under conventional thermal conditions and in microwave irradiation as well. A series of amides have been prepared using this reaction and this is a greener protocol for transamidation, which offers a diverse kind of substrate scope with exclusive product formation (yields 90-98%). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.052

文献信息

• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 11-BETAHSD1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE 1,4 DISUBSTITUEE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BETAHSD1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004033427A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The use of a compound of formula (I) in the manufacture of a medicament for use in the inhibition of 11βHSD1 is described.

  使用式(I)的化合物制造用于抑制11βHSD1的药物。
• Survey reactivity of some N-aryl formamides with pentafluoropyridine
  作者：Reza Ranjbar-Karimi、Alireza Poorfreidoni、Hamid Reza Masoodi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.10.008

  日期：2015.12

  Chemo selectivity of some N-aryl formamides with pentafluoropyridine under basic conditions in dry THF was investigated. The aromatic nucleophilic substitution of pentafluoropyridine with enol–imines derived from N-aryl formamides occurs at the 4-position of pyridine ring by both oxygen and nitrogen site of enol–imines depending on the nature of the aromatic ring substituent; with electron releasing

  研究了碱性条件下，在干燥的THF中，一些N-芳基甲酰胺与五氟吡啶的化学选择性。五氟吡啶被N-芳基甲酰胺衍生的烯醇-亚胺芳族亲核取代发生在吡啶环的4-位，烯醇-亚胺的氧和氮位均取决于芳香环取代基的性质。在带有电子释放基团的情况下，亲核进攻是通过氧原子完成的；在带有吸电子基团的情况下，N-芳基甲酰胺阴离子与五氟吡啶的反应是通过氮位进行的。
• Substituted 2-arylimino heterocycles and compositions containing them, for use as progesterone receptor binding agents
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：US06353006B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  This invention relates to 2-arylimino heterocycles, including 2-arylimino-1,3-thiazolidines, 2-arylimino-2,3,4,5-tetrahydro-1,3-thiazines, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-4-ones, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-5-ones, and 2-arylimino-1,3-oxazolidines, and their use in modulating progesterone receptor mediated processes, and pharmaceutical compositions for use in such therapies.

  这项发明涉及2-芳基亚胺杂环化合物，包括2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉、2-芳基亚胺-2,3,4,5-四氢-1,3-噻嗪、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-4-酮、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-5-酮和2-芳基亚胺-1,3-噁唑啉，以及它们在调节孕激素受体介导的过程中的应用，以及用于这类治疗的药物组合物。
• Mild Access to N-Formylation of Primary Amines using Ethers as C1 Synthons under Metal-Free Conditions
  作者：Mohana Reddy Mutra、Ganesh Kumar Dhandabani、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800783

  日期：2018.10.18

  A new synthetic protocol has been developed for the synthesis of N‐formamide derivatives using ethers as a C1 synthon under metal‐free reaction conditions. The reaction is proposed to proceed through C−H functionalization, C−O cleavage, and C−N bond formation. This protocol is applicable to a variety of primary amines resulting in N‐formamides in moderate to good yields. 1,4‐dioxane was chosen as best

  已经开发了一种新的合成方案，用于在无金属反应条件下使用醚作为C1合成子来合成N-甲酰胺衍生物。该反应被提议通过CH官能化，CO裂解和CN键形成来进行。该方案适用于各种伯胺，可产生中等至良好收率的N-甲酰胺。在用各种醚筛选后，选择1,4-二恶烷作为最佳的C1合成子。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行。使用α-氨基酮时，形成的是α-烷基化产物，而不是甲酰化产物。通过在标准条件下用四甲基乙二胺（TMEDA）代替二恶烷，也可得到中等收率的N-甲酰胺衍生物。
• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛