(E)-4-Undecen-2-yne | 66717-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-4-Undecen-2-yne
• 英文别名: t-Undeca-2-in-4-en；undec-4t-en-2-yne；(E)-undec-4-en-2-yne
• CAS: 66717-35-9
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: JYBCSGVMXHOWRS-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Undecen-2-yne 在 (1,5-环辛二烯)二(三甲基硅烷基甲基)钯(II) 、 C₂₈H₃₇BNP 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd-Senphos 催化 1,3-烯炔的反式选择性氰硼化。

  摘要：

  描述了炔烃（特别是 1,3-烯炔）的第一个反式选择性氰基硼化反应。报道的钯催化 1,3-烯炔的氰基硼化反应具有位点选择性、区域选择性和非对映选择性，并且由基于 1,4-氮硼烷的 Senphos 配体结构独特实现。获得四取代的烯基腈，提供有用的硼二烯腈结构单元，可以进一步功能化。我们的方法的实用性已通过抗血小板聚集剂 Satigrel 的合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202005882
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DANG HUU PHUONG; LINSTRUMELLE G., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 2, 191-194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-Selective and Stereoselective <i>trans</i>-Hydroboration of 1,3-Enynes Catalyzed by 1,4-Azaborine-Based Phosphine–Pd Complex
  作者：Senmiao Xu、Yuanzhe Zhang、Bo Li、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b09759

  日期：2016.11.9

  A concise synthesis of monobenzofused 1,4-azaborine phosphine ligands (Senphos) is described. These Senphos ligands uniquely support Pd-catalyzed trans-selective hydroboration of terminal and internal 1,3-enynes to furnish corresponding dienylboronates in high efficiency and diastereoselectivity. X-ray structural analysis of the Senphos-Pd(0) complex reveals a κ2-P-η2-BC coordination mode, and this

  描述了单苯并稠合 1,4-氮杂硼膦配体 (Senphos) 的简明合成。这些 Senphos 配体独特地支持 Pd 催化的末端和内部 1,3-烯炔的反式选择性硼氢化反应，以高效和非对映选择性提供相应的二烯基硼酸酯。Senphos-Pd(0) 配合物的 X 射线结构分析揭示了 κ2-P-η2-BC 配位模式，并且这种分离的配合物已被证明可作为反式硼氢化反应的有效催化剂。这项工作表明，BN/CC 等排方法提供的扩展化学空间转化为立体选择性催化转化背景下的功能空间。
• Migratory insertion reactions of organometallics. 3. Carbon-carbon bond forming reactions of organotransition metals with .alpha.- or .gamma.-haloorganolithium reagents
  作者：Eiichi Negishi、Kazunari Akiyoshi、Brian O'Connor、Kentaro Takagi、Guangzhong Wu

  DOI：10.1021/ja00190a067

  日期：1989.4