(2S,3R)-1,2-epoxy-3-methyl-4-phenylbutane | 219607-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1,2-epoxy-3-methyl-4-phenylbutane
• 英文别名: (2S)-2-[(2R)-1-phenylpropan-2-yl]oxirane
• CAS: 219607-74-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: YXAGNGAXNKUWOV-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-epoxy-3-methyl-4-phenylbutane 在 吡啶 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4R)-4-methyl-5-phenyl-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸C的全合成通过羰基内酯环加成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352629
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(methanesulfonyl)oxy-1-(4-methoxybenzyl)oxy-3-methyl-4-phenylbutane 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,3R)-1,2-epoxy-3-methyl-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Preparation of a C-1 Side Chain Equivalent of Zaragozic Acid C.

  摘要：

  光学纯的C-1侧链类似物(4R, 5R)-4-苄氧基-5-甲基-6-苯基-1-己炔，已经在从(E)-4-苯基-2-丁烯-1-醇出发，经过十步反应合成，总产率为50%。该合成过程包括一步Sharpless不对称环氧化作为关键步骤，随后使用三甲基铝/正丁基锂体系进行区域选择性和立体选择性的环氧化物开环反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1816

文献信息

• Total Syntheses of Zaragozic Acids A and C by a Carbonyl Ylide Cycloaddition Strategy
  作者：Yuuki Hirata、Seiichi Nakamura、Nobuhide Watanabe、Osamu Kataoka、Takahiro Kurosaki、Masahiro Anada、Shinji Kitagaki、Motoo Shiro、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/chem.200601212

  日期：2006.12.4

  A carbonyl ylide cycloaddition approach to the squalene synthase inhibitors zaragozic acids A and C is described. The carbonyl ylide precursor 8 was synthesized starting from di-tert-butyl D-tartrate (47) via an eleven-step sequence involving the regioselective reduction of the mono-MPM (MPM=4-methoxybenzyl) ether 48 with LiBH4 and the diastereoselective addition of sodium tert-butyl diazoacetate to

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），
• IMMUNOASSAYS, HAPTENS, IMMUNOGENS AND ANTIBODIES FOR ANTI-HIV THERAPEUTICS
  申请人：Valdez Johnny

  公开号：US20090068719A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention provides compounds, methods, immunoassays, and kits relating to active, metabolically sensitive (“met-sensitive”) moieties of anti-HIV therapeutics, such as HIV protease inhibitors (PI) and HIV non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTI).

  本发明提供了与抗HIV治疗药物的活性代谢敏感（“met-sensitive”）基团相关的化合物、方法、免疫测定和试剂盒，例如HIV蛋白酶抑制剂（PI）和HIV非核苷类反转录酶抑制剂（NNRTI）。
• US7649015B2
  申请人：——

  公开号：US7649015B2

  公开（公告）日：2010-01-19
• Facile and Efficient Preparation of a C-1 Side Chain Equivalent of Zaragozic Acid C.
  作者：Hiroki SATO、Jun-ichi KITAGUCHI、Sei-ichi NAKAMURA、Shun-ichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.46.1816

  日期：——

  An optically pure C-1 side chain equivalent of zaragozic acid C, (4R, 5R)-4-benzyloxy-5-methyl-6-phenyl-1-hexyne, has been synthesized in ten steps from (E)-4-phenyl-2-buten-1-ol with an overall yield of 50%, involving a Sharpless asymmetric epoxidation as a key step, followed by regio- and stereocontrolled ring-opening of the epoxide with the trimethylaluminum/n-butyllithium system.

  光学纯的C-1侧链类似物(4R, 5R)-4-苄氧基-5-甲基-6-苯基-1-己炔，已经在从(E)-4-苯基-2-丁烯-1-醇出发，经过十步反应合成，总产率为50%。该合成过程包括一步Sharpless不对称环氧化作为关键步骤，随后使用三甲基铝/正丁基锂体系进行区域选择性和立体选择性的环氧化物开环反应。
• Total Synthesis of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C by a Carbonyl Ylide Cycloaddition Strategy
  作者：Seiichi Nakamura、Yuuki Hirata、Takahiro Kurosaki、Masahiro Anada、Osamu Kataoka、Shinji Kitagaki、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.200352629

  日期：2003.11.10