(4R,5R)-4-benzyloxy-5-methyl-6-phenyl-1-hexyne | 191935-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-benzyloxy-5-methyl-6-phenyl-1-hexyne
• 英文别名: [(2R,3R)-2-methyl-1-phenylhex-5-yn-3-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 191935-31-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: LUBPWUXRUJTXBT-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-benzyloxy-5-methyl-6-phenyl-1-hexyne 、 3-ethyl 1,2-dimethyl (1S,2S,3R,4R,5R)-4,5-(diethylmethylenedioxy)-1,2-(dimethylmethylenedioxy)-5-formyl-3-(trimethylsilyloxy)pentane-1,2,3-tricarboxylate 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 3-ethyl 1,2-dimethyl (1S,2S,3R,4R,5R,10R,11R)-10-benzyloxy-4,5-(diethylmethylenedioxy)-1,2-(dimethylmethylenedioxy)-11-methyl-6-oxo-12-phenyl-3-(trimethylsilyloxy)-7-dodecyne-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C

  摘要：

  2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 核心结构的主要特征是通过 Sn(OTf)2 促进的δ-酮酯与硅酮硫代乙醛的醛醇偶联反应同时生成 C4 和 C5 季碳中心。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6154
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-epoxy-3-methyl-4-phenylbutane 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 反应 10.75h， 生成 (4R,5R)-4-benzyloxy-5-methyl-6-phenyl-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Preparation of a C-1 Side Chain Equivalent of Zaragozic Acid C.

  摘要：

  光学纯的C-1侧链类似物(4R, 5R)-4-苄氧基-5-甲基-6-苯基-1-己炔，已经在从(E)-4-苯基-2-丁烯-1-醇出发，经过十步反应合成，总产率为50%。该合成过程包括一步Sharpless不对称环氧化作为关键步骤，随后使用三甲基铝/正丁基锂体系进行区域选择性和立体选择性的环氧化物开环反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1816

文献信息

• Total synthesis of zaragozic acid C by an aldol-based strategy
  作者：Seiichi Nakamura、Hiroki Sato、Yuuki Hirata、Nobuhide Watanabe、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.030

  日期：2005.11

  quaternary stereogenic centers by a Sn(OTf)2-promoted aldol coupling reaction between an α-keto ester and a silyl ketene thioacetal derived from l- and d-tartaric acids, respectively, (2) the direct introduction of lithium acetylide as the C1 side chain equivalent onto the fully functionalized aldehyde, and (3) construction of the bicyclic core structure by acid-catalyzed internal ketalization under kinetically

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。
• Facile and Efficient Preparation of a C-1 Side Chain Equivalent of Zaragozic Acid C.
  作者：Hiroki SATO、Jun-ichi KITAGUCHI、Sei-ichi NAKAMURA、Shun-ichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.46.1816

  日期：——

  An optically pure C-1 side chain equivalent of zaragozic acid C, (4R, 5R)-4-benzyloxy-5-methyl-6-phenyl-1-hexyne, has been synthesized in ten steps from (E)-4-phenyl-2-buten-1-ol with an overall yield of 50%, involving a Sharpless asymmetric epoxidation as a key step, followed by regio- and stereocontrolled ring-opening of the epoxide with the trimethylaluminum/n-butyllithium system.

  光学纯的C-1侧链类似物(4R, 5R)-4-苄氧基-5-甲基-6-苯基-1-己炔，已经在从(E)-4-苯基-2-丁烯-1-醇出发，经过十步反应合成，总产率为50%。该合成过程包括一步Sharpless不对称环氧化作为关键步骤，随后使用三甲基铝/正丁基锂体系进行区域选择性和立体选择性的环氧化物开环反应。
• Total Synthesis of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C
  作者：Hiroki Sato、Sei-ichi Nakamura、Nobuhide Watanabe、Shun-ichi Hashimoto

  DOI：10.1055/s-1997-6154

  日期：1997.6

  The total synthesis of zaragozic acid C has been achieved by a convergent strategy, wherein the key feature of the construction of 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core structure is a simultaneous creation of the C4 and C5 quaternary carbon centers by Sn(OTf)2-promoted aldol coupling reaction between α-keto ester and silyl ketene thioacetal derived from L- and D-tartaric acids, respectively.

  2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 核心结构的主要特征是通过 Sn(OTf)2 促进的δ-酮酯与硅酮硫代乙醛的醛醇偶联反应同时生成 C4 和 C5 季碳中心。