(2S)-2,3-O-isopropylidene-N-methoxy-N-methylpropanamide | 133481-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2,3-O-isopropylidene-N-methoxy-N-methylpropanamide
• 英文别名: (4S)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 133481-14-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: WRVGTVXCKULZLZ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  226.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2,3-O-isopropylidene-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 14.5h， 生成 (2S)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-3-mono-p-methoxytritylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  制备基于机制的天冬氨酰蛋白酶抑制剂文库的通用固相合成方法。强效组织蛋白酶 D 抑制剂的鉴定

  摘要：

  已经开发了一种用于不掺入任何氨基酸的天冬氨酰蛋白酶抑制剂的便利固相合成的通用方法。合成方法旨在允许使用现成的前体在抑制剂 1a、b 的所有四个可变位点引入不同的功能。对于包括立体选择性还原和碳-碳键形成步骤的 12 步固相合成序列，以 45-64% 的总产率获得了具有代表性的分析纯抑制剂。还制备了 204 种空间分离化合物的文库，并针对组织蛋白酶 D 进行了筛选，结果鉴定了许多有效的小分子抑制剂 (Ki = 0.7-3 nM)。所描述的合成方法能够快速识别针对不同天冬氨酰蛋白酶靶标的小分子抑制剂。一般设计原则也适用于其他酶类。

  DOI：

  10.1021/ja981812m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (2S)-2,3-O-isopropylidene-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  制备基于机制的天冬氨酰蛋白酶抑制剂文库的通用固相合成方法。强效组织蛋白酶 D 抑制剂的鉴定

  摘要：

  已经开发了一种用于不掺入任何氨基酸的天冬氨酰蛋白酶抑制剂的便利固相合成的通用方法。合成方法旨在允许使用现成的前体在抑制剂 1a、b 的所有四个可变位点引入不同的功能。对于包括立体选择性还原和碳-碳键形成步骤的 12 步固相合成序列，以 45-64% 的总产率获得了具有代表性的分析纯抑制剂。还制备了 204 种空间分离化合物的文库，并针对组织蛋白酶 D 进行了筛选，结果鉴定了许多有效的小分子抑制剂 (Ki = 0.7-3 nM)。所描述的合成方法能够快速识别针对不同天冬氨酰蛋白酶靶标的小分子抑制剂。一般设计原则也适用于其他酶类。

  DOI：

  10.1021/ja981812m

文献信息

• An improved synthesis of the C42–C52 segment of ciguatoxin 3C
  作者：Takafumi Saito、Kenshu Fujiwara、Yusuke Sano、Takuto Sato、Yoshihiko Kondo、Uichi Akiba、Yusuke Ishigaki、Ryo Katoono、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.052

  日期：2018.4

  intermediate C42–C52 (L-ring) segment was problematic. Therefore, a new and improved procedure for the C42–C52 segment, having modified protecting groups, was developed. The new route includes a chirality transferring Ireland-Claisen rearrangement for the construction of the vicinal dimethyl branching at C47–48, a one-pot cyclization process for the establishment of the stereocenters at C45 and C46 as

  在我们先前报道的构建雪茄毒素3C（CTX3C）IJKLM环的方法中，中间C42–C52（L环）链段的冗长合成过程存在问题。因此，针对C42–C52片段开发了一种经过改进的新方法，该方法具有修饰的保护基。新路线包括手性转移爱尔兰-克莱森重排，用于在C47-48处建立邻位二甲基支化；一锅环化过程，用于在C45和C46处建立立体中心，以及γ-羟基δ-内酯框架对应于L环，以及布朗的不对称巴豆基硼酸酯，用于在C43和C44处安装立体中心。新的C42–C52片段已与先前报道的C32–C41（I形环）片段成功配对，以生产IJKLM环。
• An expedient synthesis of (R)-(+)-umbelactone
  作者：Colin L. Gibson、Sheetal Handa

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00144-9

  日期：1996.5

  The synthesis of the naturally occurring 2(5H)-furanone (R)-(+)-umbelactone 1 in five steps and 26.2% overall yield from acid 2 is described

  合成的天然存在的2（5H） -呋喃酮（[R ）- （+） - umbelactone 1在五个步骤，以及26.2％的总收率酸2进行说明
• COMPOUNDS HAVING TRPV1 ANTAGONISTIC ACTIVITY AND USES THEREOF
  申请人：Kurose Noriyuki

  公开号：US20130123239A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, and methods for treating or preventing a condition such as pain, UI, an ulcer, IBD and IBS, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable derivative thereof.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的衍生物，包括含有公式I的化合物或其药学上可接受的衍生物的有效量的组合物，并且涉及治疗或预防疼痛、尿失禁、溃疡、炎症性肠病和肠易激综合征等疾病的方法，其中向需要治疗的动物中给予公式I的化合物或其药学上可接受的衍生物的有效量。
• Process for preparing 1,3-dioxolane ketones
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0413401A2

  公开（公告）日：1991-02-20

  A process for preparing a ketone of the general formula: in which R¹ and R² each independantly represent a C₁₋₆ alkyl or C₆₋₁₂ aryl group, and R represents an alkyl, aryl, aralkyl, heterocyclic or carboxylic group, which process comprises reacting a carboxylic acid having the general formula I in which R represents a hydroxy group with a lithium compound to form the corresponding lithium salt of the carboxylic acid; reacting the lithium salt so-obtained with thionyl chloride to yield an acyl chloride having the general formula I in which R represents a chlorine atom; reacting the acyl chloride so-obtained with a secondary amine to yield an amide having general formula I in which R represents a secondary amino group; and reacting the amide so-obtained with an organometallic reagent to yield the ketone having general formula I.

  一种通式酮的制备方法： 其中 R¹ 和 R² 各自独立地代表 C₁₋₆ 烷基或 C₆₋₁₂ 芳基，R 代表烷基、芳基、芳烷基、杂环基或羧基、该工艺包括将通式 I 中 R 代表羟基的羧酸与锂化合物反应，生成相应的羧酸锂盐； 将得到的锂盐与亚硫酰氯反应，生成具有通式 I 的酰基氯，其中 R 代表氯原子； 将得到的酰基氯与仲胺反应，生成通式 I 中 R 代表仲氨基的酰胺；以及 将得到的酰胺与有机金属试剂反应，得到通式 I 的酮。
• Studies on the Synthesis of Gymnodimine. Construction of the Spiroimine Portion via Diels−Alder Cycloaddition
  作者：James D. White、Guoqiang Wang、Laura Quaranta

  DOI：10.1021/ol035939e

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]An azaspiro[5.5]undecadiene corresponding to a subunit of the shellfish toxin gymnodimine was synthesized by Diels-Alder cycloaddition. One member of the pair of stereoisomeric adducts was transformed to a spiroimine, which will serve as the core around which the macrocyclic portion of the toxin will be assembled.