(1H-indol-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone | 24512-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-Indolyl-2-pyridylketon；Indolylpyridylmethanone；1H-indol-2-yl(pyridin-2-yl)methanone
• CAS: 24512-42-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: INXMOYLZSTUBBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indol-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 5',7',8',9',10',13'-hexahydro-6'aH-spiro[[1,3]dioxolane-2,6'-pyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indol]-12'-one
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of 2-(N-chloroacetylpiperidylalkyl)indoles. Novel case of stereoisomerism dependent on sterically restrained conformations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00906a009
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-Bromo-phenyl)-1-pyridin-2-yl-propenone 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以57%的产率得到(1H-indol-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  来自邻溴代邻苯二酚的2-Aroylindoles通过Cu（I）催化的S（N）Ar与叠氮化物和分子内腈CH插入。

  摘要：

  已开发出一种简单的合成2-芳基吲哚衍生物的方法，该方法包括一锅CuI催化邻溴代邻苯二甲酰胺与叠氮化钠的SNAr反应，以及随后通过亚硝基CH插入而进行的分子内环化。该方案也适用于产生吲哚-2-羧酸酯的2'-溴肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc02501f

文献信息

• A Nitrogen-Assisted One-Pot Heteroaryl Ketone Synthesis from Carboxylic Acids and Heteroaryl Halides
  作者：Krystyna Demkiw、Hirofumi Araki、Eric L. Elliott、Christopher L. Franklin、Yoonjoo Fukuzumi、Frederick Hicks、Kazushi Hosoi、Tadashi Hukui、Yoichiro Ishimaru、Erin O’Brien、Yoshimasa Omori、Masahiro Mineno、Hideya Mizufune、Naotaka Sawada、Yasuhiro Sawai、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00194

  日期：2016.4.15

  A practical and highly effective one-pot synthesis of versatile heteroaryl ketones directly from carboxylic acids and heteroaryl halides under mild conditions is reported. This method does not require derivatization of carboxylic acids (preparation of acid chlorides, Weinreb amides, etc.) or the use of any additives/catalysts. A wide substrate scope of carboxylic acids with high functional group tolerance

  据报道，在温和的条件下，可以直接从羧酸和杂芳基卤化物实际实用地一锅合成通用杂芳基酮。该方法不需要羧酸的衍生化（酰氯的制备，Weinreb酰胺等）或使用任何添加剂/催化剂。还证实了具有高官能团耐受性的羧酸的广泛底物范围。结果表明，在卤化物底物上存在α-氮大大改善了所需的酮的形成。
• An NHC-Catalyzed Desulfonylative Smiles Rearrangement of Pyrrole and Indole Carboxaldehydes
  作者：Caitlin Swaby、Alfie Taylor、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01089

  日期：2023.9.1

  classes for arylation under mild conditions. Here, we describe an N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis system that accesses indole and pyrrole aldehyde substrates in a desulfonylative Smiles process. The reaction proceeds under mild, transition-metal-free conditions and captures acyl anion reactivity for the synthesis of a diverse array of 2-aroyl indoles and pyrroles from readily available sulfonamide

  使用催化方法实现 Smiles 重排为温和条件下的芳基化开辟了新的底物类别。在这里，我们描述了一种 N-杂环卡宾 (NHC) 催化系统，该系统在脱磺酰化 Smiles 过程中接触吲哚和吡咯醛底物。该反应在温和、无过渡金属的条件下进行，并捕获酰基阴离子反应性，用于从容易获得的磺酰胺起始材料合成各种 2-芳酰基吲哚和吡咯。
• Catalytic Intermolecular Deoxygenative Coupling of Carbonyl Compounds with Alkynes by a Cp*Mo(II)-Catalyst
  作者：Jia-Le Wang、Guan-Yu Wu、Jian-Nan Luo、Jun-Long Liu、Chun-Xiang Zhuo

  DOI：10.1021/jacs.3c14195

  日期：2024.2.28

  available Cp*Mo(II)-complexes as efficient deoxygenation catalysts that could catalyze the direct intermolecular deoxygenative coupling of carbonyl compounds with alkynes. Enabled by this powerful Cp*Mo(II)-catalyst, various valuable heteroarenes (10 different classes) were obtained in generally good yields and remarkable chemo- and regioselectivities. Mechanistic studies suggested that this reaction might

  羰基易于接近，是化学合成中重要的官能团。然而，由于需要高活化能来裂解强C=O双键，因此通过假定的金属卡宾中间体对羰基化合物进行直接催化脱氧官能化是一项艰巨的挑战。在这里，我们报道了一类工作台稳定且易于获得的 Cp*Mo(II) 配合物作为有效的脱氧催化剂，可以催化羰基化合物与炔烃的直接分子间脱氧偶联。在这种强大的 Cp*Mo(II) 催化剂的支持下，获得了各种有价值的杂芳烃（10 种不同类别），收率普遍良好，并且具有显着的化学和区域选择性。机理研究表明，该反应可能通过一系列C=O双键断裂、卡宾-炔复分解、环化和芳构化过程进行。该策略不仅为杂芳烃的快速制备提供了通用的催化平台，而且为Cp*Mo(II)催化剂在有机合成中的应用打开了新的窗口。
• 2-ACYL-INDOLDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS ANTITUMORMITTEL
  申请人：Baxter Healthcare S.A.

  公开号：EP1276720B1

  公开（公告）日：2006-12-20
• 2-Aroylindoles from o-bromochalcones via Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed S_NAr with an azide and intramolecular nitrene C–H insertion
  作者：Yogesh Goriya、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c4cc02501f

  日期：——

  A simple procedure for the synthesis of 2-aroylindole derivatives comprising a one-pot CuI-catalyzed SNAr reaction of o-bromochalcones with sodium azide and subsequent intramolecular cyclization through nitrene C-H insertion has been developed. This protocol is also applicable with the 2'-bromocinnamates giving the indole-2-carboxylates.

  已开发出一种简单的合成2-芳基吲哚衍生物的方法，该方法包括一锅CuI催化邻溴代邻苯二甲酰胺与叠氮化钠的SNAr反应，以及随后通过亚硝基CH插入而进行的分子内环化。该方案也适用于产生吲哚-2-羧酸酯的2'-溴肉桂酸酯。