8-acetylpyrido[1,2-a]benzimidazole | 1338440-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 8-acetylpyrido[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 1-Pyrido[1,2-a]benzimidazol-8-ylethanone
• CAS: 1338440-28-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: YCGOFMFFJVXOQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(pyridin-2-ylamino)phenyl)ethan-1-one 在 六氟磷酸钾 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到8-acetylpyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  脱氢脱芳香化使氮中心自由基的可调电化学CN与NN键形成：生物应用。

  摘要：

  本文报道了一种环境友好的电化学方法，该方法利用俘获作用和离域作用产生氮中心自由基（NCR）。通过改变电极材料的反应参数和原料溶解度，脱芳香化使选择性脱氢的CN与NN键形成反应成为可能。因此，吡啶[1,2- a ]苯并咪唑和四芳基肼构架是通过具有广泛普遍性的可持续的无过渡金属和外源氧化剂的策略制备的。生物活性测定表明，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物具有抗微生物活性和对人类癌细胞的细胞毒性。化合物21具有良好的光化学性质，具有大的斯托克斯位移（约130 nm），并成功应用于亚细胞成像。初步的机理研究和密度泛函理论（DFT）计算揭示了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202001510

文献信息

• Synthesis of Pyrido[1,2-a]benzimidazoles through a Copper-Catalyzed Cascade C-N Coupling Process
  作者：Zhiqing Wu、Qing Huang、Xiangge Zhou、Lintao Yu、Zhengkai Li、Di Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201100834

  日期：2011.9

  A simple and efficient method for the preparation ofpyrido[1,2-a]benzimidazoles by a copper-catalyzed inter- and intramolecular C–N coupling cascade process was designed and carried out, and the products were obtained in moderate to excellent yields (up to 93 %).

  设计并实施了一种通过铜催化的分子间和分子内 C-N 偶联级联反应制备吡啶并[1,2-a]苯并咪唑的简单有效方法，获得了中等至优异的产率（高达到 93%）。
• Tunable Electrochemical C−N versus N−N Bond Formation of Nitrogen‐Centered Radicals Enabled by Dehydrogenative Dearomatization: Biological Applications
  作者：Shide Lv、Xiaoxin Han、Jian‐Yong Wang、Mingyang Zhou、Yanwei Wu、Li Ma、Liwei Niu、Wei Gao、Jianhua Zhou、Wei Hu、Yuezhi Cui、Jianbin Chen

  DOI：10.1002/anie.202001510

  日期：2020.7.6

  Herein, an environmentally friendly electrochemical approach is reported that takes advantage of the captodative effect and delocalization effect to generate nitrogen‐centered radicals (NCRs). By changing the reaction parameters of the electrode material and feedstock solubility, dearomatization enabled a selective dehydrogenative C−N versus N−N bond formation reaction. Hence, pyrido[1,2‐a ]benzimidazole

  本文报道了一种环境友好的电化学方法，该方法利用俘获作用和离域作用产生氮中心自由基（NCR）。通过改变电极材料的反应参数和原料溶解度，脱芳香化使选择性脱氢的CN与NN键形成反应成为可能。因此，吡啶[1,2- a ]苯并咪唑和四芳基肼构架是通过具有广泛普遍性的可持续的无过渡金属和外源氧化剂的策略制备的。生物活性测定表明，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物具有抗微生物活性和对人类癌细胞的细胞毒性。化合物21具有良好的光化学性质，具有大的斯托克斯位移（约130 nm），并成功应用于亚细胞成像。初步的机理研究和密度泛函理论（DFT）计算揭示了可能的反应途径。