2-(2-bromophenoxy)pyridine | 94191-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-bromophenoxy)pyridine
• CAS: 94191-74-9
• 化学式: C₁₁H₈BrNO
• mdl: MFCD09931764
• 分子量: 250.095
• InChiKey: SMNHOCXRZOGARB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenoxy)pyridine 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到benzofurano<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  脱氢卤化钯催化的2-取代卤代芳烃的环化反应

  摘要：

  已经研究了由各种钯催化剂和具有不同碱的溶剂（最普遍满意的体系是在碳酸钠为碱的NN-二甲基乙酰胺（DMA）中的乙酸钯（II））介导的环氢化卤化反应。尽管脱氢环化过程需要化学计量的钯（II）试剂，但本程序仅涉及催化量（0.1摩尔比例或更少）的钯化合物。二苯并呋喃，咔唑，芴酮，菲啶酮，6H-二苯并c，e] [l，2]噻嗪-5,5-二氧化物，6H-二苯并[b，d]吡喃和苯并呋喃并[2,3b]吡啶衍生物的制备方法为描述。3-苯甲酰胺基-2-氯吡啶环化为6-羟基苯并] [1,5]萘吡啶说明了该方法的区域特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91149-4
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基吡啶 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-bromophenoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳烃和药物的 Ir 催化无配体定向 C-H 硼化：详细的机理理解

  摘要：

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00046

文献信息

• A Facile Route to<i>Ortho</i>-Hydroxyanilnes through an Ir^III-Catalyzed Direct C−H Amidation of 2-Phenoxypyridines
  作者：Lianhui Wang、Zi Yang、Mengqi Yang、Miaodou Tian、Changsheng Kuai、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/asia.201701028

  日期：2017.10.5

  A highly efficient and regioselective IrIII‐catalyzed C−H amidation of 2‐phenoxypyridines has been developed by using sulfonyl azides as an amino source. The amidated products were provided in good‐to‐excellent yields with broad functional‐group tolerance. Furthermore, the 2‐pyridyl moiety in the amidated products could be readily removed, thus offering an efficient route to synthetically useful ortho‐hydroxyanilnes

  通过使用磺酰基叠氮化物作为氨基源，开发了一种高效且区域选择性的Ir III催化2-苯氧基吡啶的CH H酰胺化反应。酰胺化产品的收率良好，且具有良好的官能团耐受性。此外，酰胺化产物中的2-吡啶基部分可以轻松去除，从而为合成有用的邻羟基苯胺提供了一条有效途径，而邻羟基苯胺是有机合成中的重要组成部分。
• Ruthenium(II)-Catalyzed CH Acyloxylation of Phenols with Removable Auxiliary
  作者：Keshav Raghuvanshi、Karsten Rauch、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201405071

  日期：2015.1.19

  Intermolecular CH acyloxylations of phenols with removable directing groups were accomplished with a versatile ruthenium catalyst. Specifically, a cationic ruthenium(II) complex, formed in situ, enabled the chemoselective CH oxygenations of a broad range of substrates. The catalyst proved tolerant of synthetically valuable functional groups, and the substrate scope included both (hetero)aromatic

  用通用的钌催化剂可实现具有可移动的导向基团的酚的分子间CH酰氧基化反应。具体来说，原位形成的阳离子钌（II）配合物可实现多种底物的化学选择性CH氧合。事实证明该催化剂可耐受合成上有价值的官能团，并且底物范围包括（杂）芳族和更具挑战性的脂族羧酸。拟议的反应机理涉及可逆的CH钌化和氧化诱导的CO键形成的还原消除。
• Palladium-Catalyzed Direct Ortho Aroylation of 2-Phenoxypyridines with Aldehydes and Catalytic Mechanism Investigation
  作者：Jean-Ho Chu、Shih-Tien Chen、Meng-Fan Chiang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/om501330h

  日期：2015.3.9

  aldehydes leading to aryl ketones by the use of palladium(II) acetate, tert-butyl hydroperoxide, and chlorobenzene as the catalyst, oxidant, and solvent, respectively, is presented. Intra- and intermolecular kinetic isotope effects, radical trapping, and controlled experiments were carried out to support the proposed catalytic mechanism for the reaction. Syntheses of (2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanones and

  通过使用乙酸钯（II），叔丁基氢过氧化物和氯苯分别作为催化剂，氧化剂和溶剂，提出了2-苯氧基吡啶与醛的直接邻芳基化，从而产生芳基酮。进行了分子内和分子间动力学同位素效应，自由基捕获和受控实验，以支持所提出的反应机理。证明了由邻芳基化的2-苯氧基吡啶定向的（2-羟基苯基）（苯基）亚甲基和1-羟基-9 H-芴-9-的合成。
• A directing group-assisted ruthenium-catalyzed approach to access <i>meta</i>-nitrated phenols
  作者：Sheuli Sasmal、Soumya Kumar Sinha、Goutam Kumar Lahiri、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/d0cc02851g

  日期：——

  meta-Selective C–H nitration of phenol derivatives was developed using a Ru-catalyzed σ-activation strategy. Cu(NO₃)₂·3H₂O was employed as the nitrating source, whereas Ru₃(CO)₁₂ was found to be the most suitable metal catalyst for the protocol.

  使用Ru催化的σ-活化策略开发了对苯酚衍生物的meta-选择性C-H硝化反应。Cu(NO3)2·3H2O被用作硝化源，而Ru3(CO)12被发现是该方案中最适合的金属催化剂。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C-H Acetoxylation of 2-Aryloxypyridines with 2-Pyridyloxy as a Removable Directing Group
  作者：Liang Wang、Liang Pan、Yibo Huang、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1002/ejoc.201600508

  日期：2016.6

  A simple and regioselective palladium-catalyzed ortho-C(sp2)–H acetoxylation of 2-aryloxypyridines with PhI(OAc)2 as both the oxidant and acetate source has been developed. The mono- and di-acetoxylated products can be achieved by tuning the equivalents of PhI(OAc)2 and the reaction temperature. A wide range of 2-aryloxypyridines is tolerated. Moreover, 2-pyridyloxyl and acetyl groups can be easily

  已经开发了一种简单且具有区域选择性的钯催化的 2-芳氧基吡啶的邻位-C(sp2)-H 乙酰氧基化反应，PhI(OAc)2 作为氧化剂和乙酸盐来源。可以通过调节 PhI(OAc)2 的当量和反应温度来获得单乙酰氧基化产物和双乙酰氧基化产物。可耐受多种 2-芳氧基吡啶。此外，2-吡啶氧基和乙酰基可以很容易地去除，这提供了直接获得多取代酚的途径。