Thioacetic acid S-((2R,4R)-4-heptyl-5-oxo-tetrahydrofuran-2-ylmethyl)ester | 202344-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Thioacetic acid S-((2R,4R)-4-heptyl-5-oxo-tetrahydrofuran-2-ylmethyl)ester
• 英文别名: S-[[(2R,4R)-4-heptyl-5-oxooxolan-2-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 202344-89-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃S
• 分子量: 272.409
• InChiKey: LDYVOKOOBHHZGZ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 Thioacetic acid S-((2R,4R)-4-heptyl-5-oxo-tetrahydrofuran-2-ylmethyl)ester 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 以5.26 g (61%)的产率得到(3R,5R)-3-Heptyl-5-tritylsulfanylmethyl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoketones and mercaptoalcohols and a process for their preparation

  摘要：

  这项发明涉及以下结构的基质金属蛋白酶（MMP）抑制化合物：其中R.sup.1是C.sub.1 -C.sub.12烷基，直链或支链，可选择地被卤素、羟基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧基、氨基、羧基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧羰基、羧胺基、腈基、单或双（C.sub.1 -C.sub.6）烷基氨基、硫基、C.sub.1 -C.sub.6烷硫基、芳基、--O芳基或--OCH.sub.2芳基取代，其中芳基可选择地被C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧基、羧基、卤素、氰基、硝基、羧胺基或羟基取代；以及C.sub.1 -C.sub.6烷磺酰氧基。R.sup.2是α-OH或β-OH，R.sup.6是H或R.sup.2，且R.sup.6与R.sup.2一起是羰基；这些化合物及其中间体的化学中间体；以及制备这些化合物和中间体的方法。基质金属蛋白酶（MMP）是一类含锌的依赖钙的蛋白酶家族，包括基质金属蛋白酶、胶原酶和明胶酶。这些MMP酶能够降解结缔组织的蛋白质成分，并似乎参与组织重塑，即伤口愈合和结缔组织更新。令人意外的是，在羟基位碳上具有S构型的巯基醇发现至少比类似的（R）-醇在体内外抑制MMP酶时更有效4倍。

  公开号：

  US05852213A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-3-Heptyl-5-iodomethyl-dihydrofuran-2-one 、 硫代乙酸 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以5.08 g (93%)的产率得到Thioacetic acid S-((2R,4R)-4-heptyl-5-oxo-tetrahydrofuran-2-ylmethyl)ester
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoketones and mercaptoalcohols and a process for their preparation

  摘要：

  这项发明涉及以下结构的基质金属蛋白酶（MMP）抑制化合物：其中R.sup.1是C.sub.1 -C.sub.12烷基，直链或支链，可选择地被卤素、羟基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧基、氨基、羧基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧羰基、羧胺基、腈基、单或双（C.sub.1 -C.sub.6）烷基氨基、硫基、C.sub.1 -C.sub.6烷硫基、芳基、--O芳基或--OCH.sub.2芳基取代，其中芳基可选择地被C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧基、羧基、卤素、氰基、硝基、羧胺基或羟基取代；以及C.sub.1 -C.sub.6烷磺酰氧基。R.sup.2是α-OH或β-OH，R.sup.6是H或R.sup.2，且R.sup.6与R.sup.2一起是羰基；这些化合物及其中间体的化学中间体；以及制备这些化合物和中间体的方法。基质金属蛋白酶（MMP）是一类含锌的依赖钙的蛋白酶家族，包括基质金属蛋白酶、胶原酶和明胶酶。这些MMP酶能够降解结缔组织的蛋白质成分，并似乎参与组织重塑，即伤口愈合和结缔组织更新。令人意外的是，在羟基位碳上具有S构型的巯基醇发现至少比类似的（R）-醇在体内外抑制MMP酶时更有效4倍。

  公开号：

  US05852213A1

文献信息

• Mercaptoketones and mercaptoalcohols, a process for their preparation and their use as inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0818443B1

  公开（公告）日：2001-12-05
• US06124502
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5852213A
  申请人：——

  公开号：US5852213A

  公开（公告）日：1998-12-22
• US6124502A
  申请人：——

  公开号：US6124502A

  公开（公告）日：2000-09-26
• US6160132A
  申请人：——

  公开号：US6160132A

  公开（公告）日：2000-12-12