(3R,5R)-3-Heptyl-5-tritylsulfanylmethyl-dihydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3R,5R)-3-Heptyl-5-tritylsulfanylmethyl-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (3R,5R)-3-heptyl-5-(tritylsulfanylmethyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₃₁H₃₆O₂S
• 分子量: 472.7
• InChiKey: QQMNSSVKXFNMSA-VAVYLYDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3-Heptyl-5-tritylsulfanylmethyl-dihydrofuran-2-one 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 hydroxy-acid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-((2R)-2-Hydroxy-3-tritylsulfanylpropyl)nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoketones and mercaptoalcohols and a process for their preparation

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的基质金属蛋白酶（MMP）抑制化合物的公式：##STR1##其中R.sup.1是C.sub.1-C.sub.12烷基，直链或支链，并可选地被卤素，羟基，C.sub.1-C.sub.6烷氧基，氨基，羧基，C.sub.1-C.sub.6烷氧羰基，羧酰胺，腈，单或双（C.sub.1-C.sub.6）烷基氨基，硫醇，C.sub.1-C.sub.6烷基硫醚，芳基，--O芳基或--OCH.sub.2芳基代替，其中芳基可选地被C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烷氧基，羧基，卤素，氰基，硝基，羧酰胺或羟基取代;和C.sub.1-C.sub.6烷基磺酰氧。R.sup.2是.alpha.-OH或.beta.-OH，R.sup.6是H或R.sup.2，R.sup.6一起是羰基;这些化合物的化学中间体;以及制备这些化合物和中间体的过程。基质金属蛋白酶（MMP）是一类含锌的钙依赖性蛋白酶，包括基质金属蛋白酶，胶原酶和明胶酶。这些MMP酶能够降解结缔组织的蛋白质成分，并似乎参与组织重塑，即伤口愈合和结缔组织周转。意外的是，带有羟基的碳上的S构型的巯基醇被发现在体外和体内抑制MMP酶方面比类似的（R）醇至少强4倍。

  公开号：

  US05852213A1
• 作为产物：
  描述：

  Thioacetic acid S-((2R,4R)-4-heptyl-5-oxo-tetrahydrofuran-2-ylmethyl)ester 、 、 硼氢化钠 、 三苯基甲醇 在 二氯甲烷 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 thiol 、 三氟乙酸 、 silica gel 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以to provide 5.26 g (61%) of the desired product as a colorless oil的产率得到(3R,5R)-3-Heptyl-5-tritylsulfanylmethyl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoketones and mercaptoalcohols and a process for their preparation

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的基质金属蛋白酶（MMP）抑制化合物的公式：##STR1##其中R.sup.1是C.sub.1-C.sub.12烷基，直链或支链，并可选地被卤素，羟基，C.sub.1-C.sub.6烷氧基，氨基，羧基，C.sub.1-C.sub.6烷氧羰基，羧酰胺，腈，单或双（C.sub.1-C.sub.6）烷基氨基，硫醇，C.sub.1-C.sub.6烷基硫醚，芳基，--O芳基或--OCH.sub.2芳基代替，其中芳基可选地被C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烷氧基，羧基，卤素，氰基，硝基，羧酰胺或羟基取代;和C.sub.1-C.sub.6烷基磺酰氧。R.sup.2是.alpha.-OH或.beta.-OH，R.sup.6是H或R.sup.2，R.sup.6一起是羰基;这些化合物的化学中间体;以及制备这些化合物和中间体的过程。基质金属蛋白酶（MMP）是一类含锌的钙依赖性蛋白酶，包括基质金属蛋白酶，胶原酶和明胶酶。这些MMP酶能够降解结缔组织的蛋白质成分，并似乎参与组织重塑，即伤口愈合和结缔组织周转。意外的是，带有羟基的碳上的S构型的巯基醇被发现在体外和体内抑制MMP酶方面比类似的（R）醇至少强4倍。

  公开号：

  US05852213A1

文献信息

• Mercaptoketones and mercaptoalcohols, a process for their preparation and their use as inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0818443B1

  公开（公告）日：2001-12-05
• US06124502
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5852213A
  申请人：——

  公开号：US5852213A

  公开（公告）日：1998-12-22
• US6124502A
  申请人：——

  公开号：US6124502A

  公开（公告）日：2000-09-26
• US6160132A
  申请人：——

  公开号：US6160132A

  公开（公告）日：2000-12-12