1-cyclohexylvinyl acetate | 103262-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexylvinyl acetate
• 英文别名: acetic acid-(1-cyclohexyl-vinyl ester)；Essigsaeure-(1-cyclohexyl-vinylester)；1-(1-Acetoxyvinyl)cyclohexane；1-cyclohexylethenyl acetate
• CAS: 103262-97-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NQNREXCDJXJCPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123.5-124.5 °C(Press: 56 Torr)
• 密度：
  0.99 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexylvinyl acetate 在 (Ph4C4CO)2H(μ-H)(CO)4Ru2 Novozym 435 、 二异丁基甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-环己基乙醇 、 乙酰基环己烷 、 (R)-1-cyclohexylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  酮或乙酸烯醇乙酸酯转化为手性乙酸酯的协同催化反应

  摘要：

  [反应：见正文]通过脂肪酶和钌络合物催化的多步反应，烯醇乙酸酯或酮以高收率和高光学纯度不对称地转化为手性乙酸酯。选择2，6-二甲基庚烷-4-醇作为合适的氢供体，并且使用乙酸4-氯苯酯作为用于酮转化的酰基供体。

  DOI：

  10.1021/ol9914043
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dichloro-ethyl)-cyclohexane 在 氢氧化钾 、 boron fluoride ether 、 乙酸酐 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 1-cyclohexylvinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Bol'schuchin; Egorow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1185; engl. Ausg. S. 1268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Rh-Catalysed Hydrogenation of 1-Alkyl Vinyl Esters Using Phosphine-Phosphoramidite Ligands
  作者：Tina Maria Konrad、Pascal Schmitz、Walter Leitner、Giancarlo Franciò

  DOI：10.1002/chem.201303066

  日期：2013.9.27

  MatPhos, a good mate for hard tasks: The asymmetric hydrogenation of 1‐alkyl vinyl esters, thwarted so far by mediocre ee values and low activities, can now be achieved with MatPhos/Rh catalysts with ee values of 96–99 % for a variety of substrates at low catalyst loadings (0.1–1 mol %) and under mild conditions (5–20 bar H2, room temperature). After hydrolysis, the corresponding chiral secondary alkyl

  MatPhos，是完成艰苦任务的理想伴侣：迄今为止，由于中等ee值和低活性，阻碍了1-烷基乙烯基酯的不对称氢化，现在可以使用ee值为96–99％的MatPhos / Rh催化剂来实现在低催化剂负载量（0.1-1 mol％）和温和条件（5-20​​ bar H 2，室温）下制备底物。水解后，可以高对映体纯度获得相应的手性仲烷基醇，为获得这一重要产品类别提供了一条通用而实用的途径。
• Palladium catalyzed indirect electrochemical acetoxylation of olefins
  作者：Frederick W. Hartstock、Danial D.M. Wayner

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88264-9

  日期：1994.10

  Olefins are acetoxylated to allylic and vinylic unsaturated esters by palladium (II) acetate catalyst in combination with controlled current anodic reoxidation and copper (II) acetate as an electron transfer agent.

  烯烃通过乙酸钯（II）催化剂与受控电流阳极再氧化和乙酸铜（II）作为电子转移剂的组合被乙酰氧基化为烯丙基和乙烯基不饱和酯。
• PARTICLES COMPRISING AMPHIPHILIC COPOLYMERS, HAVING A CROSS-LINKED SHELL DOMAIN AND AN INTERIOR CORE DOMAIN, USEFUL FOR PHARMACEUTICAL AND OTHER APPLICATIONS
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0907666A1

  公开（公告）日：1999-04-14
• [EN] PARTICLES COMPRISING AMPHIPHILIC COPOLYMERS, HAVING A CROSS-LINKED SHELL DOMAIN AND AN INTERIOR CORE DOMAIN, USEFUL FOR PHARMACEUTICAL AND OTHER APPLICATIONS<br/>[FR] PARTICULES COMPRENANT DES COPOLYMERES AMPHIPHILES, POSSEDANT UN DOMAINE DE RETICULATION CROISEE ET UN DOMAINE DE NOYAU INTERNE, UTILISABLES EN PHARMACOLOGIE ET AUTRES APPLICATIONS
  申请人：——

  公开号：WO1997049736A2

  公开（公告）日：1997-12-31

  [EN] Provided are methods of inhibiting bile acid uptake from the gastrointestinal system and reducing blood serum cholesterol by administering to a mammal, such as a human, an effective amount of particles comprising amphiphilic copolymers, having a cross-linked shell domain and an interior core domain.
  [FR] La présente invention fournit des méthodes d'inhibition des remontées d'acide biliaire du système gastro-intestinal et permet de réduire le cholestérol de sérum du sang en administrant à un mammifère, tel qu'un humain, une quantité efficace de particules comprenant des copolymères amphiphiles, possédant un domaine de réticulation croisée et un domaine de noyau interne.
• Concerted Catalytic Reactions for Conversion of Ketones or Enol Acetates to Chiral Acetates
  作者：Hyun M. Jung、Jeong H. Koh、Mahn-Joo Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol9914043

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Enol acetates or ketones asymmetrically transformed to chiral acetates in high yields with high optical purities through multistep reactions catalyzed by a lipase and a ruthenium complex. 2,6-Dimethylheptan-4-ol was chosen as a suitable hydrogen donor, and 4-chlorophenyl acetate was used as an acyl donor for the conversion of ketones.

  [反应：见正文]通过脂肪酶和钌络合物催化的多步反应，烯醇乙酸酯或酮以高收率和高光学纯度不对称地转化为手性乙酸酯。选择2，6-二甲基庚烷-4-醇作为合适的氢供体，并且使用乙酸4-氯苯酯作为用于酮转化的酰基供体。