3-cyclohexyl-3-oxopropanal | 85606-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-3-oxopropanal
• 英文别名: Cyclohexanoylacetaldehyde
• CAS: 85606-56-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: OXDYDTFKILUZMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-3-oxopropanal 在 肼 作用下， 生成 3-环己基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Rheingold, Arnold L.; Haggerty, Brian S.; Trofimenko, Swiatoslaw, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 19, p. 2053 - 2056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 mineral oil 为溶剂， 以89%的产率得到3-cyclohexyl-3-oxopropanal
  参考文献：
  名称：

  用于双功能催化的配体AZARYPHOS家族：合成和在钌催化的末端炔烃抗Markovnikov水合中的合成和使用

  摘要：

  引入了AZARYPHOS（氮杂-芳基-膦）膦配体家族，该膦配体在配体的外围具有膦单元和空间屏蔽的氮孤对，是通过配体球中的金属中心和氮孤对发展双官能催化的工具。已开发出通用的合成策略来合成25种结构多样的（6-芳基-2-吡啶基）膦（ARPYPHOS），（6-烷基-2-吡啶基）膦（ALPYPHOS），4,6-二取代1,3的实例-二氮杂-2-基膦或1,3,5-三嗪-2-基膦，喹唑啉基膦，喹啉基膦等。可扩展的合成过程分几步进行。将AZARYPHOS配体（L）掺入配合物[RuCp（L）2（MeCN）] [PF 6]（Cp =环戊二烯基）给出了已知活性最高的末端炔烃的反马尔科夫尼科夫水合反应的催化剂。电子和空间配体效应在两个数量级的范围内调节反应动力学。这些结果突出了在通过金属及其配体发展合作性双官能催化的过程中使用结构多样的配体家族的重要性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900563

文献信息

• [EN] FUSED TRI AND TETRA-CYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRAZOLE KINASE FUSIONNEE TRICYCLIQUE ET TETRACYCLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004080973A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Compounds having the formula (I) (I), are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有化学式(I) (I)的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Pyrimidines
  作者：Ryoichi Kuwano、Yuta Hashiguchi、Ryuhei Ikeda、Kentaro Ishizuka

  DOI：10.1002/anie.201410607

  日期：2015.2.16

  The asymmetric hydrogenation of pyrimidines proceeded with high enantioselectivity (up to 99 % ee) using an iridium catalyst composed of [IrCl(cod)]2, a ferrocene‐containing chiral diphosphine ligand (Josiphos), iodine, and Yb(OTf)3 (cod=1,5‐cyclooctadiene). The chiral catalyst converted various 4‐substituted pyrimidines into chiral 1,4,5,6‐tetrahydropyrimidines in high yield. The lanthanide triflate

  嘧啶的不对称氢化以高对映选择性（高达99％进行 ee值使用的[的IrCl（COD）]组成的铱催化剂）2，含二茂铁的手性二膦配体（Josiphos），碘，和Yb（OTF）3（ cod = 1,5-环辛二烯）。手性催化剂以高收率将各种4-取代的嘧啶转化为手性的1,4,5,6-四氢嘧啶。镧系元素三氟甲磺酸盐对于实现高对映选择性以及活化杂芳烃底物至关重要。
• The Reactions of the Betti Base with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Jian-Ming Wen、Cui-Pan Lin、Jing-Hua Li

  DOI：10.3184/030823408x282686

  日期：2008.1

  Reaction of the Betti base 1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol with 1,3-dicarbonyl compounds at room temperature in CH3OH in the presence of p-toluenesulfonic acid leads to the corresponding enamino carbonyl products 3, in high yield and with high chemical purity. Among them, 3b was proven to be an enamine with cis-configuration by single crystal X-ray diffraction analysis.

  Betti 碱 1-(α-氨基苄基)-2-萘酚与 1,3-二羰基化合物在室温下在 CH3OH 中在对甲苯磺酸的存在下反应生成相应的烯氨基羰基产物 3，收率高且具有化学纯度高。其中，单晶X射线衍射分析证明3b是顺式构型的烯胺。
• Important Hydrogen Bond Networks in Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 (IDO1) Inhibitor Design Revealed by Crystal Structures of Imidazoleisoindole Derivatives with IDO1
  作者：Yi-Hui Peng、Shau-Hua Ueng、Chen-Tso Tseng、Ming-Shiu Hung、Jen-Shin Song、Jian-Sung Wu、Fang-Yu Liao、Yu-Shiou Fan、Mine-Hsine Wu、Wen-Chi Hsiao、Ching-Cheng Hsueh、Shu-Yu Lin、Chia-Yi Cheng、Chih-Hsiang Tu、Lung-Chun Lee、Ming-Fu Cheng、Kak-Shan Shia、Chuan Shih、Su-Ying Wu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01390

  日期：2016.1.14

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1), promoting immune escape of tumors, is a therapeutic target for the cancer immunotherapy. A number of IDO1 inhibitors have been identified, but only limited structural biology studies of IDO1 inhibitors are available to provide insights on the binding mechanism of IDO1. In this study, we present the structure of IDO1 in complex with 24, a NLG919 analogue with potent

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 可促进肿瘤的免疫逃逸，是癌症免疫疗法的治疗靶点。已经确定了许多 IDO1 抑制剂，但只有有限的 IDO1 抑制剂结构生物学研究可用于提供对 IDO1 结合机制的见解。在这项研究中，我们展示了 IDO1 与24复合物的结构，24是一种具有有效活性的 NLG919 类似物。复杂的结构揭示了24的咪唑氮原子与血红素铁配位，咪唑异吲哚核位于口袋 A，1-环己基乙醇部分延伸到口袋 B 与周围的残基相互作用。最有趣的是，24与 IDO1 形成广泛的氢键网络，这是 IDO1/ 24复合结构的显着特征，在其他 IDO1 复合结构中未观察到。24的几种类似物的进一步构效关系、紫外光谱和结构生物学研究表明，广泛的疏水相互作用和独特的氢键网络有助于咪唑异吲哚衍生物的强大效力。这些结果有望促进新型 IDO 抑制剂的基于结构的药物设计。
• Fused tri and tetra-cyclic pyrazole kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040259904A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compounds having the formula (I) 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  化合物具有公式（I）1，对于抑制蛋白激酶具有用途。还公开了制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物以及使用该化合物的治疗方法。