1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenylamino)propan-1-one | 1225051-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenylamino)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methoxyanilino)propan-1-one；1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyanilino)propan-1-one
• CAS: 1225051-16-0
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂
• 分子量: 289.762
• InChiKey: CRGPWHMCPMEBHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenylamino)propan-1-one 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  由β-酮胺，酰化剂和乙酸铵顺序一锅法合成咪唑和2H-咪唑啉酮

  摘要：

  本文描述了一种高效，实用，无过渡金属的三组分合成方法，该方法由β-酮胺，酰化剂和乙酸铵合成各种取代的咪唑和2H-咪唑啉酮。该方法涉及通过依次形成三个C–N键作为[3 + 1 + 1]的环化过程，这是β-酮胺与酰化剂的酰胺化反应的初始序列，与氨形成β-亚氨基酮酰胺，以及酸催化的伴随的环脱水以提供咪唑和2H-咪唑啉酮。该方法具有以下优势：单瓶操作，容易获得的起始原料，温和的条件，宽泛的官能团耐受性和简单的后处理程序。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11005
• 作为产物：
  描述：

  2 -溴- 4 -氯苯丙酮 、 甲氧苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酮的不对称转移加氢合成旋光性β-氨基醇

  摘要：

  通过对氨基酮的直接不对称转移氢化，合成了许多旋光活性的氨基醇，对映体的过量度高到高（高达95％），产率高（高达93％）。当将底物范围扩大到包括α-磺酰胺基酮 或α-酮砜时，得到对应产物的对映体过量为100％。通过X射线晶体结构分析确认了（1 R）-2-[[（4-氯苯基）氨基] -1-（4-甲氧基苯基）乙醇的绝对构型。 氨基醇-氨基酮-氢化-立体选择性合成-氮丙啶

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218619

文献信息

• Synthesis of Optically Active β-Amino Alcohols by Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Amino Ketones
  作者：Zhou Xu、Yawen Zhang、Songlei Zhu、Yongmin Liu、Ling He、Zhicong Geng

  DOI：10.1055/s-0029-1218619

  日期：2010.3

  A number of optically active amino alcohols were synthesized by direct asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding amino ketones with good-to-high enantiomeric excesses (up to 95%) and excellent yields (up to 93% ). When the range of substrates was broadened to include α-sulfonamido ketones or α-keto sulfones, the corresponding products were obtained with 100% enantiomeric excesses. The

  通过对氨基酮的直接不对称转移氢化，合成了许多旋光活性的氨基醇，对映体的过量度高到高（高达95％），产率高（高达93％）。当将底物范围扩大到包括α-磺酰胺基酮 或α-酮砜时，得到对应产物的对映体过量为100％。通过X射线晶体结构分析确认了（1 R）-2-[[（4-氯苯基）氨基] -1-（4-甲氧基苯基）乙醇的绝对构型。 氨基醇-氨基酮-氢化-立体选择性合成-氮丙啶
• Metal-free synthesis of polysubstituted pyrroles using surfactants in aqueous medium
  作者：Amrendra Kumar、Ramanand Ramanand、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/c7gc01874f

  日期：——

  An efficient and metal free method has been developed for the synthesis of polysubstituted pyrrole derivatives via intermolecular cyclo addition of substituted 1-phenyl-2-(phenylamino)-ethan-1-one /1-phenyl-2-(phenylamino)-propan-1-ones/ 2-((4-methoxyphenyl)amino)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one/1-(furan-2-yl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)ethan-1-one/ 1-(benzofuran-3-yl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)ethan-1-one

  已开发出一种有效且无金属的方法，用于通过分子间环加成取代的1-苯基-2-（苯基氨基）-乙烷-1-酮/ 1-苯基-2-（苯基氨基）-丙烷-来合成多取代的吡咯衍生物。 1-ones / 2-（（4-4-methoxyphenyl）amino）-1-（thiophen-2-yl）ethan-1-one / 1-（呋喃-2-yl）-2-（（4-4-methoxyphenyl）amino）十二烷基硫酸钠（SDS）和乙二胺的组合存在下，乙酮-1-酮/ 1-（苯并呋喃-3-基）-2-（（4-甲氧基苯基）氨基）乙炔酮1和二烷基乙炔二羧酸酯/丁酸乙酯triton X-100表面活性剂在室温下2-6小时和微波条件下（10分钟）以水为溶剂，具有良好或优异的收率。
• Sequential One-Pot Synthesis of Imidazoles and<i>2H</i>-Imidazolones from β-Ketoamines, Acylating Agents and Ammonium Acetate
  作者：Hitesh B. Jalani、Eeda Venkateswararao、Manoj Manickam、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1002/bkcs.11005

  日期：2016.12

  synthesis of diversely substituted imidazoles and 2H‐imidazolones from β‐ketoamines, acylating agents, and ammonium acetate has been described herein. This approach involves [3+1+1] cyclization through consecutive formation of three C–N bonds as a sequence of initial amidation of β‐ketoamines with acylating agent, β‐iminoketoamide formation with ammonia, and acid catalyzed concomitant cyclodehydration

  本文描述了一种高效，实用，无过渡金属的三组分合成方法，该方法由β-酮胺，酰化剂和乙酸铵合成各种取代的咪唑和2H-咪唑啉酮。该方法涉及通过依次形成三个C–N键作为[3 + 1 + 1]的环化过程，这是β-酮胺与酰化剂的酰胺化反应的初始序列，与氨形成β-亚氨基酮酰胺，以及酸催化的伴随的环脱水以提供咪唑和2H-咪唑啉酮。该方法具有以下优势：单瓶操作，容易获得的起始原料，温和的条件，宽泛的官能团耐受性和简单的后处理程序。