methyl 4-(phenylamino)-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinecarboxylate | 61085-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(phenylamino)-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinecarboxylate
• 英文别名: 1-Phenethyl-4-(phenylamino)piperidine-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-anilino-1-(2-phenylethyl)piperidine-4-carboxylate
• CAS: 61085-55-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: IFQWTLUCYHGSSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：30mg/mL；二甲基亚砜：20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(phenylamino)-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芬太尼主要代谢产物的合成及其μ阿片活性

  摘要：

  卡芬太尼是一种合成的阿片类药物，比临床处方的芬太尼更有效。通过化学合成在结构上证实了从人肝微粒体产生的芬太尼的主要代谢产物。评价合成的化合物的μ阿片受体（MOR）功能活性。在测定的六种代谢物中，主要代谢物显示出与母体阿片样物质相当的活性。其他三种代谢物显示出明显的MOR功能活性。代谢物的可利用性可以帮助改善从怀疑的人类暴露于卡芬太尼中获得的生物医学样品的分析以及制定治疗方案。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00404
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 苯胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 异丙醚 、 水 、 碘甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4-(phenylamino)-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-(4-piperidinyl)-N-phenylamides

  摘要：

  新型具有非常强的镇痛活性的N-(4-哌啶基)-N-苯基酰胺和-碳酸酯，其制备方法及有用的中间体。

  公开号：

  US04179569A1

文献信息

• Synthesis of intermediate anilino methyl esters used in the production of synthetic opioid analgesics
  申请人：U.S. Army Edgewood Chemical Biological Center

  公开号：US08742111B1

  公开（公告）日：2014-06-03

  An improved process or method of synthesis of carfentanil and other potent opioid analgesics of the N-alkyl 4-substituted 4-piperidinylamide class which can be used as morphine substitutes.

  一种改进的合成卡芬太尼和其他N-烷基4-取代4-哌啶酰胺类强效阿片类镇痛剂的方法或过程，可用作吗啡替代品。
• N-(4-piperidinyl)-N-phenylamides and -carbamates
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US03998834A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  Novel N-(4-piperidinyl)-N-phenylamides and -carbamates having very potent analgesic activity, methods of preparing same and useful intermediates therefor.

  新型具有非常强的镇痛活性的N-(4-哌啶基)-N-苯基酰胺和-氨基甲酸酯，其制备方法及有用的中间体。
• 一种麻醉镇痛药物的合成方法
  申请人：宜昌人福药业有限责任公司

  公开号：CN110577489B

  公开（公告）日：2023-02-21

  本发明公开了一种麻醉镇痛药物的合成方法，所述合成方法以4‑哌啶甲酸为原料，经烷基化、溴代、甲基化、酰化等步骤，制备为麻醉镇痛药。该方法避免使用剧毒氰化物，提高了操作的安全性和可控性；避免了在反应过程中的消除反应，加快了反应速度，将反应时间缩短，利用该方法，降低了反应温度，缩短了反应时间，更适宜工业化生产。
• A Convenient Methanolysis in the Synthesis of Carfentanyl
  作者：Eerold Vellemäe、Anton Mastitski、Jaak Järv、Jukka Veli Hiltunen

  DOI：10.1080/00304948.2018.1526034

  日期：2018.9.3

  Synthetic opioids, such as remifentanyl, sufentanyl and fentanyl, have found broad applications in medicine for treatment of severe pain.1–6 One of the most potent of these is carfentanyl, which is...

  合成阿片类药物，如瑞芬太尼、舒芬太尼和芬太尼，已广泛应用于治疗严重疼痛的药物。1-6 其中最有效的一种是卡芬太尼，它是...
• Synthesis of 4-anilinopiperidine methyl esters, intermediates in the production of carfentanil, sufentanil, and remifentanil
  作者：Andrew J. Walz、Fu-Lian Hsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.058

  日期：2014.1

  Two spirodiaza intermediates have been made and employed in the synthesis of 4-anilinopiperidine methyl esters. These intermediates can be utilized in the production of commercial synthetic analgesics carfentanil, sufentanil, and remifentanil. Published by Elsevier Ltd.