2-chloro-4-ethynyl-1-methoxybenzene | 120136-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-chloro-4-ethynyl-1-methoxybenzene
• CAS: 120136-29-0
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: CQJNAMMLEBMXFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-ethynyl-1-methoxybenzene 在 三苯基膦氯金 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以72%的产率得到N-(3-氯-4-甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  选择性C ？Csp键解理：炔烃氮化成酰胺

  摘要：

  突破：一种新型催化的直接高度选择性Ç  Ç属键的炔烃成酰胺的已经开发的官能化。氮化是由高选择性C ++实现 Ç SP键芳基取代的炔烃的裂解。无氧化剂，温和的条件以及广泛的底物范围使该方法非常实用。

  DOI：

  10.1002/anie.201303376
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲氧基苯甲醛 在 叔丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-chloro-4-ethynyl-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺骨牌路线向天然的Nosoclides及其类似物：Nostoclides I和II的全合成。

  摘要：

  AbstractAn original and convenient domino route to natural nostoclides I and II has been developed using a two‐step sequence consisting of a copper‐catalyzed tandem reaction associated with Suzuki cross‐coupling. The methodology employed for this total synthesis appeared to be an interesting and sufficiently flexible tool to allow the synthesis of numerous analogues of these nostoclides.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300459

文献信息

• Silver-Catalyzed Nitrogenation of Alkynes: A Direct Approach to Nitriles through CC Bond Cleavage
  作者：Tao Shen、Teng Wang、Chong Qin、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201300193

  日期：2013.6.24

  Three in one blow! A novel direct transformation of alkynes into nitriles by a silver‐catalyzed nitrogenation reaction through CC bond cleavage has been developed. This research provides both a new application for alkynes in organic synthesis, and valuable mechanistic insights into nitrogenation chemistry.

  三合一打击！通过银催化的CC键断裂，硝化反应将炔烃直接转化为腈。这项研究提供了炔烃在有机合成中的新应用，以及对硝化化学的有价值的机理见解。
• Silver‐Catalyzed Oxyphosphorylation of Unactivated Alkynes
  作者：Binbin Liu、Qingmin Song、Zhaohong Liu、Zikun Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100226

  日期：2021.7

  Here, we describe an application of hydroazidation in the instant activation of alkynes for achieving the oxyphosphorylation of unactivated alkynes with diarylphosphinoyl radicals under mild reaction conditions. This reaction provides a method for accessing β-ketophosphine oxides and phosphorus-containing pyrroles.

  在这里，我们描述了氢叠氮化在炔烃的即时活化中的应用，以在温和的反应条件下实现未活化的炔烃与二芳基膦酰基的氧磷酸化。该反应提供了一种获得β-酮膦氧化物和含磷吡咯的方法。
• Oxidative Difunctionalization of Alkenyl MIDA Boronates: A Versatile Platform for Halogenated and Trifluoromethylated α-Boryl Ketones
  作者：Wen-Xin Lv、Yao-Fu Zeng、Qingjiang Li、Yunyun Chen、Dong-Hang Tan、Ling Yang、Honggen Wang

  DOI：10.1002/anie.201604898

  日期：2016.8.16

  The synthesis of halogenated and trifluoromethylated α‐boryl ketones via a one‐pot oxidative difunctionalization of alkenyl MIDA boronates is reported. These novel densely functionalized organoborons bearing synthetically and functionally valuable carbonyl, halogen/CF3 and boronate moieties within the same molecule are synthetically challenging for the chemist, but have great synthetic potential, as

  据报道，通过烯基MIDA硼酸酯的一锅氧化双官能化可以合成卤代和三氟甲基化的α-硼基酮。这些新颖的具有高密度官能化的有机硼，在同一分子中具有可合成和功能上有价值的羰基，卤素/ CF 3和硼酸酯部分，对化学家来说具有合成挑战性，但具有巨大的合成潜力，如其在直接合成硼化呋喃中的应用所证明的。对该反应的一般性进行了广泛的研究。该反应是有吸引力的，因为起始材料，链烯基MIDA硼酸盐，易于获得。
• Synthetic Strategy for Aryl(alkynyl)phosphinates by a Three-Component Coupling Reaction Involving Arynes, Phosphites, and Alkynes
  作者：Su Hyun Ji、Soomin Kim、Ghilsoo Nam、Duck-Hyung Lee、Seo-Jung Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03231

  日期：2022.11.18

  straightforward method for the synthesis of aryl(alkynyl)phosphinates was developed via a three-component coupling reaction involving arynes, phosphites, and alkynes. An array of aryl(alkynyl)phosphinates were produced from both aryl and aliphatic group-substituted acetylenes. This operationally simple reaction is tolerant to many functional groups, affording various aryl(alkynyl)phosphinates in moderate to

  通过涉及芳烃、亚磷酸酯和炔烃的三组分偶联反应，开发了一种高效且直接的合成芳基（炔基）次膦酸酯的方法。从芳基和脂肪族基团取代的乙炔中产生了一系列芳基（炔基）次膦酸盐。这种操作简单的反应对许多官能团具有耐受性，以中等到良好的收率提供各种芳基（炔基）次膦酸盐。通过将产物加工成各种含磷化合物，证明了该方法提供的炔基次膦酸盐的合成效用。
• Co-Catalyzed atom transfer radical addition of bromodifluoroacetamides, expanding the scope of radical difluoroalkylation
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Harufumi Suzuki、Eisuke Kuroyanagi、Keiji Yamada、Takeshi Yasui

  DOI：10.1039/d2ob00437b

  日期：——

  The atom transfer radical addition (ATRA) of bromodifluoroacetamides to arylalkynes and terminal alkenes was conducted using von Wangelin's Co catalyst system (CoBr2/1,2-bis(diphenylphosphino)benzene/Zn) in acetone/H2O at 30 °C to afford the corresponding functionalized difluoroacetamides in 33–89% yields. Moreover, the Co catalyst was successfully applied to the tandem addition/cyclization of 1,6-diene

  溴二氟乙酰胺与芳基炔烃和末端烯烃的原子转移自由基加成 (ATRA) 使用 von Wangelin 的 Co 催化剂体系 (CoBr 2 /1,2-双(二苯基膦基)苯/Zn) 在丙酮/H 2 O 中在 30 °C 下进行以 33-89% 的收率提供相应的官能化二氟乙酰胺。此外，Co催化剂成功应用于1,6-二烯和-烯炔底物的串联加成/环化反应以及N-烯丙基和N-炔丙基溴二氟乙酰胺的分子内ATRA，显着扩大了自由基二氟烷基化的范围。