(+/-)-4-hydroxy-4-phenylbutanenitrile | 24241-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-hydroxy-4-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 4-hydroxy-4-phenylbutanenitrile；4-hydroxy-4-phenylbutyronitrile
• CAS: 24241-74-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: RGJXXTGXWJWSAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.0979 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-hydroxy-4-phenylbutanenitrile 在 tropylium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到5-苯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Tropylium 促进的 Ritter 反应

  摘要：

  Ritter 反应曾经是功能化醇和腈的最强大的合成工具之一，可提供有价值的N-烷基酰胺产品。然而，由于该反应采用强酸性和苛刻的反应条件，往往会导致复杂的副反应，因此在现代有机合成中并未经常使用。在此，我们报告了一种使用 tropylium 离子盐促进 Ritter 反应的新方法的开发。这种方法适用于一系列醇和腈底物，使相应的产品具有良好的产率。该反应方案适用于微波和连续流反应器，为有机合成中的进一步应用提供了有吸引力的机会。

  DOI：

  10.1039/d1cc02947a
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylcyclobutan-1-one O-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)oxime 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(+/-)-4-hydroxy-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环酮O-酰基肟的氧化还原-中性环裂解：向远端氧化腈的化学扩散途径。

  摘要：

  描述了在氧化还原中性条件下，通过自由基介导的CC键裂解，化学扩散铜催化的环酮肟的开环。该方法允许γ-和δ-酰氧基化，烷氧基化和羟基化的腈的发散合成，同时避免使用有毒的氰化物试剂。此外，这些反应在非常温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，较少应变的底物环戊酮肟的开环反应在确定的条件下也进行得很好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03707

文献信息

• Exploring the Synthetic Applicability of a Cyanobacterium Nitrilase as Catalyst for Nitrile Hydrolysis
  作者：Chandrani Mukherjee、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1002/ejoc.200600699

  日期：2006.12

  specificity and synthetic applicability of the nitrilase from cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC 6803 have been examined. This nitrilase catalyzed the hydrolysis of both aromatic and aliphatic nitriles to the corresponding acids in high yields. Furthermore, the stereoselective hydrolysis of phenyl-substituted β-hydroxy nitriles to (S)-enriched β-hydroxy carboxylic acids and selective hydrolysis of α

  蓝藻集胞藻腈水解酶的底物特异性和合成适用性。菌株 PCC 6803 已被检查。这种腈水解酶以高产率催化芳香族和脂肪族腈水解为相应的酸。此外，还实现了苯基取代的 β-羟基腈立体选择性水解为 (S) 富集的 β-羟基羧酸，以及具有五个或更少亚甲基的 α,ω-二腈选择性水解为 ω-氰基羧酸。这表明来自集胞藻属的腈水解酶。PCC 6803 可能是“绿色”腈水解的有用酶催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Enzymatic nitrile hydrolysis catalyzed by nitrilase ZmNIT2 from maize. An unprecedented β-hydroxy functionality enhanced amide formation
  作者：Chandrani Mukherjee、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Rajiv R. Parmar、Ling Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.069

  日期：2006.6

  To explore the synthetic potential of nitrilase ZmNIT2 from maize, the substrate specificity of this nitrilase was studied with a diverse collection of nitriles. The nitrilase ZmNIT2 showed high activity for all the tested nitriles except benzonitrile, producing both acids and amides. For the hydrolysis of aliphatic, aromatic nitriles, phenylacetonitrile derivatives and dinitriles, carboxylic acids

  为了探索玉米中腈水解酶ZmNIT2的合成潜力，研究了该腈水解酶的底物特异性，并收集了多种腈。腈水解酶ZmNIT2对除苄腈以外的所有测试腈均显示高活性，同时生成酸和酰胺。对于脂族，芳族腈，苯乙腈衍生物和二腈的水解，羧酸是主要产物。出乎意料的是，发现酰胺是腈水解酶ZmNIT2催化的β-羟基腈水解的主要产物。酶-底物复杂中间体中羟基和氮之间的氢键不利于氨的损失和酰基-酶中间体的形成，后者进一步水解为酸，
• Ene-Carbonyl Reductive Coupling Mediated by Zinc and Ammonia for the Synthesis of γ-Hydroxybutyric Acid Derivatives
  作者：Chien-Hung Yeh、Rajendra Prasad Korivi、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201300073

  日期：2013.5.3

  The reductive coupling of an aryl carbonyl group with an activated alkene to give the corresponding γ‐hydroxybutyric acid (GHBA) derivative was achieved in the presence of zinc and ammonia. A board scope of GHBA derivatives could be synthesized under ambient conditions by this method. A mechanism involving a Zn‐ketyl radical as the key intermediate is proposed.

  在锌和氨的存在下，芳基羰基与活化的烯烃还原偶联，得到相应的γ-羟基丁酸（GHBA）衍生物。GHBA衍生物的板范围可以在环境条件下通过该方法合成。提出了一种以Zn-酮基为主要中间体的机理。
• 2-Cyanoethylzinc iodide: A new reagent with reactivity umpolung
  作者：Ming Chang P. Yeh、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87890-9

  日期：1988.1

  2-Cyanoethylzinc iodide 1 generated in over 90% yield from 3-iodopropionitrile and zinc in THF can be transmetallated to the copper and titanium derivatives 3 and 4 which react in good yields, respectively, with acyl chlorides, enones, allylic halides and benzaldehyde.

  2- Cyanoethylzinc碘化物1中从在THF 3- iodopropionitrile和锌超过90％的产率产生可transmetallated到铜和钛衍生物3和4，其以良好的收率，分别进行反应，与酰氯，烯酮，烯丙基卤化物和苯甲醛。
• Process for producing a calcium carboxylate
  申请人：Solutia Inc.

  公开号：EP1510513A1

  公开（公告）日：2005-03-02

  A process for producing a calcium carboxylate comprising contacting a nitrile compound, a calcium compound selected from calcium hydroxide, calcium oxide or mixtures thereof, and water at a temperature of about 90°C to about 250°C at a sufficient pressure and for a sufficient time to produce a reaction mixture comprising calcium carboxylate.

  生产钙羧酸盐的方法包括在温度约90°C至约250°C、足够的压力和足够的时间下，将腈化合物、从氢氧化钙、氧化钙或两者的混合物中选择的钙化合物以及水接触，以产生包含钙羧酸盐的反应混合物。