2-methoxy-5-trimethylsilanylpyridine | 1197831-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-5-trimethylsilanylpyridine
• 英文别名: 2-methoxy-5-(trimethylsilyl)pyridine；(6-Methoxypyridin-3-yl)-trimethylsilane
• CAS: 1197831-11-0
• 化学式: C₉H₁₅NOSi
• 分子量: 181.31
• InChiKey: USPXWCKGADHBGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-trimethylsilanylpyridine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 二丁基镁 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-iodo-2-methoxy-5-(trimethylsilyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用 thenBu2TMPMg·Li 试剂和氢化硅烷化通过非低温原位金属化连续合成有机硅连接的 2-甲氧基吡啶

  摘要：

  描述了使用 nBu2iPrMg Li 和 LiCl 通过 5-Br/Mg 交换过程非低温合成 5/6-和/或 3-甲硅烷基官能化的 2-甲氧基吡啶，并涉及使用新型 nBu2TMPMg Li 试剂的 C-3 金属化。此外，成功地测试了 nBu2TMPMg Li 在 3-位 2-甲氧基吡啶官能化中的有用性和广泛的亲电子试剂。上述成果允许使用迄今为止很少应用的 [Pt(cod)Me2]，通过 5-和/或 3-SiH（或烯基）衍生物的氢化硅烷化来构建由二环、三环和四环组成的有机硅连接的 2-甲氧基吡啶。 ] 催化剂。此外，合成由八个 2-甲氧基吡啶组成的单链低聚物，通过氢化硅烷化/聚合方法获得，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501570
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 2-methoxy-5-trimethylsilanylpyridine
  参考文献：
  名称：

  二丁基（异丙基）镁酸锂（1-）和氯化锂通过卤素-镁交换进行非低温合成功能化的2-甲氧基吡啶

  摘要：

  使用二丁基（异丙基）镁酸锂（1-）和相应的溴或碘类似物制备在3-，5-或6-位官能化的2-甲氧基吡啶和在3-位官能化的2,6-二甲氧基吡啶。非低温条件下的氯化锂。根据在两种镁酸盐之间的选择以及反应介质中氯化锂的存在与否，对程序进行了优化。 吡啶-镁-锂-有机金属试剂

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289687

文献信息

• Efficient Synthesis of 5-Functionalised 2-Methoxypyridines and their Transformation to Bicyclic δ-Lactams, both Accessed Using Magnesium ‘Ate’ Complexes as Key Reagents
  作者：Jacek Sośnicki

  DOI：10.1055/s-0029-1217733

  日期：2009.9

  Simple and efficient synthesis of 5-functionalised ­2-methoxypyridines from 5-bromo-2-methoxypyridine using ­[n-Bu3Mg]Li performed in noncryogenic conditions is described. Application of 5-functionalised 2-methoxypyridines in the synthesis of 1-substituted 3,6,9,9a-tetrahydroquinolizin-4-ones and 3,5,8,8a-tetrahydro-1H-quinolin-2-ones via allylation of the corresponding 5-functionalised N-allyl(or benzyl)pyridin-2-ones using ­[allyln-Bu2Mg]Li followed by ring-closing metathesis is presented.

  介绍了在非致冷条件下使用[n-Bu3Mg]Li 从 5-溴-2-甲氧基吡啶简单而高效地合成 5-官能化 2-甲氧基吡啶的过程。介绍了使用[烯丙基-Bu2Mg]Li 通过烯丙基化相应的 5-官能化 N-烯丙基（或苄基）吡啶-2-酮，然后进行闭环偏析，将 5-官能化 2-甲氧基吡啶应用于合成 1-取代的 3,6,9,9a-四氢喹嗪-4-酮和 3,5,8,8a-四氢-1H-喹啉-2-酮。