2-methoxy-5-trimethylsilanylpyridine | 1197831-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-5-trimethylsilanylpyridine
• 英文别名: 2-methoxy-5-(trimethylsilyl)pyridine；(6-Methoxypyridin-3-yl)-trimethylsilane
• CAS: 1197831-11-0
• 化学式: C₉H₁₅NOSi
• 分子量: 181.31
• InChiKey: USPXWCKGADHBGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-trimethylsilanylpyridine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 二丁基镁 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-iodo-2-methoxy-5-(trimethylsilyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用 thenBu2TMPMg·Li 试剂和氢化硅烷化通过非低温原位金属化连续合成有机硅连接的 2-甲氧基吡啶

  摘要：

  描述了使用 nBu2iPrMg Li 和 LiCl 通过 5-Br/Mg 交换过程非低温合成 5/6-和/或 3-甲硅烷基官能化的 2-甲氧基吡啶，并涉及使用新型 nBu2TMPMg Li 试剂的 C-3 金属化。此外，成功地测试了 nBu2TMPMg Li 在 3-位 2-甲氧基吡啶官能化中的有用性和广泛的亲电子试剂。上述成果允许使用迄今为止很少应用的 [Pt(cod)Me2]，通过 5-和/或 3-SiH（或烯基）衍生物的氢化硅烷化来构建由二环、三环和四环组成的有机硅连接的 2-甲氧基吡啶。 ] 催化剂。此外，合成由八个 2-甲氧基吡啶组成的单链低聚物，通过氢化硅烷化/聚合方法获得，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501570
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 2-methoxy-5-trimethylsilanylpyridine
  参考文献：
  名称：

  二丁基（异丙基）镁酸锂（1-）和氯化锂通过卤素-镁交换进行非低温合成功能化的2-甲氧基吡啶

  摘要：

  使用二丁基（异丙基）镁酸锂（1-）和相应的溴或碘类似物制备在3-，5-或6-位官能化的2-甲氧基吡啶和在3-位官能化的2,6-二甲氧基吡啶。非低温条件下的氯化锂。根据在两种镁酸盐之间的选择以及反应介质中氯化锂的存在与否，对程序进行了优化。 吡啶-镁-锂-有机金属试剂

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289687

文献信息

• Efficient Synthesis of 5-Functionalised 2-Methoxypyridines and their Transformation to Bicyclic δ-Lactams, both Accessed Using Magnesium ‘Ate’ Complexes as Key Reagents
  作者：Jacek Sośnicki

  DOI：10.1055/s-0029-1217733

  日期：2009.9

  Simple and efficient synthesis of 5-functionalised ­2-methoxypyridines from 5-bromo-2-methoxypyridine using ­[n-Bu3Mg]Li performed in noncryogenic conditions is described. Application of 5-functionalised 2-methoxypyridines in the synthesis of 1-substituted 3,6,9,9a-tetrahydroquinolizin-4-ones and 3,5,8,8a-tetrahydro-1H-quinolin-2-ones via allylation of the corresponding 5-functionalised N-allyl(or benzyl)pyridin-2-ones using ­[allyln-Bu2Mg]Li followed by ring-closing metathesis is presented.

  介绍了在非致冷条件下使用[n-Bu3Mg]Li 从 5-溴-2-甲氧基吡啶简单而高效地合成 5-官能化 2-甲氧基吡啶的过程。介绍了使用[烯丙基-Bu2Mg]Li 通过烯丙基化相应的 5-官能化 N-烯丙基（或苄基）吡啶-2-酮，然后进行闭环偏析，将 5-官能化 2-甲氧基吡啶应用于合成 1-取代的 3,6,9,9a-四氢喹嗪-4-酮和 3,5,8,8a-四氢-1H-喹啉-2-酮。
• Noncryogenic Synthesis of Functionalized 2-Methoxypyridines by Halogen-Magnesium Exchange Using Lithium Dibutyl(isopropyl)magnesate(1-) and Lithium Chloride
  作者：Jacek Sośnicki、Łukasz Struk

  DOI：10.1055/s-0031-1289687

  日期：2012.3

  corresponding bromo or iodo analogues by using lithium dibutyl(isopropyl)magnesate(1-) and lithium chloride under noncryogenic conditions. The procedure was optimized in terms of the choice between two magnesates and the presence or absence of lithium chloride in the reaction medium. pyridines - magnesium - lithium - organometallic reagents

  使用二丁基（异丙基）镁酸锂（1-）和相应的溴或碘类似物制备在3-，5-或6-位官能化的2-甲氧基吡啶和在3-位官能化的2,6-二甲氧基吡啶。非低温条件下的氯化锂。根据在两种镁酸盐之间的选择以及反应介质中氯化锂的存在与否，对程序进行了优化。 吡啶-镁-锂-有机金属试剂
• Sequential Synthesis of Organosilicon-Linked 2-Methoxypyridines by Non-Cryogenic<i>ortho</i>-Metallation Using the<i>n</i>Bu₂TMPMg·Li Reagent and Hydrosilylation
  作者：Łukasz Struk、Jacek G. Sośnicki、Tomasz J. Idzik、Gabriela Maciejewska

  DOI：10.1002/ejoc.201501570

  日期：2016.3

  The non-cryogenic synthesis of 5/6- and/or 3-silyl-functionalised 2-methoxypyridines by a 5-Br/Mg exchange process using nBu2iPrMg Li and LiCl and involving C-3 metallation using a novel nBu2TMPMg Li reagent is described. Furthermore, the usefulness of nBu2TMPMg Li in the functionalisation of 2-methoxypyridine at the 3-position with a wide range of electrophiles was successfully tested. The above achievements

  描述了使用 nBu2iPrMg Li 和 LiCl 通过 5-Br/Mg 交换过程非低温合成 5/6-和/或 3-甲硅烷基官能化的 2-甲氧基吡啶，并涉及使用新型 nBu2TMPMg Li 试剂的 C-3 金属化。此外，成功地测试了 nBu2TMPMg Li 在 3-位 2-甲氧基吡啶官能化中的有用性和广泛的亲电子试剂。上述成果允许使用迄今为止很少应用的 [Pt(cod)Me2]，通过 5-和/或 3-SiH（或烯基）衍生物的氢化硅烷化来构建由二环、三环和四环组成的有机硅连接的 2-甲氧基吡啶。 ] 催化剂。此外，合成由八个 2-甲氧基吡啶组成的单链低聚物，通过氢化硅烷化/聚合方法获得，