ethyl (S)-3-cyclohexylbutanoate | 28811-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-3-cyclohexylbutanoate
• 英文别名: (S)-3-cyclohexyl-butyric acid ethyl ester；(S)-3-Cyclohexyl-buttersaeure-aethylester；ethyl (3S)-3-cyclohexylbutanoate
• CAS: 28811-80-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: ILIIDBKOIBLECO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  237.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 [(B)*Ir(1,4-cyclooctadiene)]⁺[tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate]^- 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 15.58h， 生成 ethyl (S)-3-cyclohexylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的高度对映选择性铱催化的氢化

  摘要：

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200907

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Jia-Qi Li、Xu Quan、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201200907

  日期：2012.8.20

  α,β‐Unsaturated esters have been employed as substrates in iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation. Full conversions and good to excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) were obtained for a broad range of substrates with both aromatic‐ and aliphatic substituents on the prochiral carbon. The hydrogenated products are highly useful as building blocks in the synthesis of a variety of natural

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。
• Asymmetric Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Esters Using a Chiral Phosphine−Copper Catalyst
  作者：Daniel H. Appella、Yasunori Moritani、Ryo Shintani、Eric M. Ferreira、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja992366l

  日期：1999.10.1
• Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 97, p. 563,578
  作者：Levene、Marker

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt‐Catalyzed Asymmetric 1,4‐Reduction of <i>β,β‐</i> Dialkyl <i>α</i> , <i>β</i> ‐Unsaturated Esters with PMHS
  作者：Dongpo Lu、Peng Lu、Zhan Lu

  DOI：10.1002/ejoc.202100856

  日期：2021.9.14

  A cobalt-catalyzed asymmetric reduction of β,β-dialkyl α,β-unsaturated esters with polymethylhydrosiloxane (PMHS) was reported to deliver the corresponding esters containing a chiral trialkyl carbon center at β-position with up to 97 % yield and 98 % ee. The chiral tridentate ligand oxazoline iminopyridine (OIP) could perform well for the asymmetric reduction instead of chiral bidentate ligands. This

  据报道，用聚甲基氢硅氧烷 (PMHS)对β , β - 二烷基α , β -不饱和酯进行钴催化的不对称还原可提供相应的酯，该酯在β位含有手性三烷基碳中心，产率高达 97%，ee 达 98% . 手性三齿配体恶唑啉亚氨基吡啶 (OIP) 可以代替手性双齿配体在不对称还原方面表现良好。这个操作简单的协议显示了广泛的底物，使用一当量的现成 PMHS 作为廉价且易于处理的还原试剂。