Phenyl-pyridin-boran | 15237-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Phenyl-pyridin-boran
• 英文别名: pyridine phenyl borane；phenylborane pyridine complex；phenylborane pyridine；Phenyl(pyridin-1-ium-1-yl)boranuide
• CAS: 15237-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BN
• 分子量: 169.034
• InChiKey: ONZMSNVAQGEQJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.2-85.4 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-pyridin-boran 、 1,3-二甲基咪唑 碘 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(phenyl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  用胺和膦-硼烷进行路易斯碱交换制备NHC硼烷配合物

  摘要：

  报道了一种从两种稳定的，易于获得的反应物-杂环盐和胺或膦-硼烷开始制备NHC硼烷的通用新方法。它在硼上使用路易斯碱交换，并易于获得新的NHC硼烷，特别是B取代的硼烷硼烷。

  DOI：

  10.1021/jo101301d
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 苯硼酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以45%的产率得到Phenyl-pyridin-boran
  参考文献：
  名称：

  用胺和膦-硼烷进行路易斯碱交换制备NHC硼烷配合物

  摘要：

  报道了一种从两种稳定的，易于获得的反应物-杂环盐和胺或膦-硼烷开始制备NHC硼烷的通用新方法。它在硼上使用路易斯碱交换，并易于获得新的NHC硼烷，特别是B取代的硼烷硼烷。

  DOI：

  10.1021/jo101301d

文献信息

• Electron Paramagnetic Resonance and Computational Studies of Radicals Derived from Boron-Substituted N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：John C. Walton、Malika Makhlouf Brahmi、Julien Monot、Louis Fensterbank、Max Malacria、Dennis P. Curran、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1021/ja2038485

  日期：2011.7.6

  with aryl and alkyl substituents on boron were prepared, and their radical chemistry was explored by electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy and calculations. Hydrogen atom abstraction from NHC-BH(2)Ar groups produced boryl radicals akin to diphenylmethyl with spin extensively delocalized across the NHC, BH, and aryl units. All of the NHC-B·HAr radicals studied abstracted Br-atoms from alkyl

  制备了十五个在硼上具有芳基和烷基取代基的第二代 NHC 连接硼烷，并通过电子顺磁共振 (EPR) 光谱和计算探索了它们的自由基化学。从 NHC-BH(2)Ar 基团中提取氢原子产生类似于二苯甲基的硼基自由基，其自旋在 NHC、BH 和芳基单元中广泛离域。所有 NHC-B·HAr 自由基都研究了从烷基溴中提取的 Br 原子。具有庞大 N,N'-dipp 取代基的自由基比第一代 NHC 连接的三氢硼酸盐慢约 2 个数量级的二聚化。证据支持产生结扎乙硼烷的头对头偶联。第一个连接的二硼烷基团，其结构介于连接的乙硼烷和二硼烯之间，在二叔丁基过氧化物与 N,N'-二叔丁基-咪唑-2-亚基苯基硼烷的光解过程中进行光谱表征。B-烷基取代的 NHC-硼烷的反应位点从硼中心转变为直链和支链烷基的烷基取代基。从N,N'-dipp-取代的硼烷获得的β-硼烷基烷基经历放热β-断裂，产生dipp-Imd-BH(2)·
• The reactions of diborane with aryl-organotin compounds
  作者：G.M. Pickles、T. Spencer、F.G. Thorpe、A.B. Chopa、J.C. Podesta

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98667-4

  日期：1984.1

  A number of tetraaryltin compounds, Ar4Sn (where Ar = phenyl, o- and p-tolyl, and p-chlorophenyl) and triphenyltin compounds, Ph3SnX (where X = Cl, H, OH, OCOCH3, and OCOCF3) have been treated with diborane in tetrahydrofuran. Transmetallation occurs in which one or more aryl groups are transferred to boron. The organoboron intermediates give phenols upon oxidation and boronic and borinic acids upon

  许多四芳基锡化合物Ar 4 Sn（其中Ar =苯基，邻甲苯基和对甲苯基，以及对氯苯基）和三苯基锡化合物Ph 3 SnX（其中X = Cl，H，OH，OCOCH 3和OCOCF 3）已在四氢呋喃中用乙硼烷处理过。发生金属转移，其中一个或多个芳基转移到硼上。有机硼中间体在氧化时生成苯酚，在水解时生成硼酸和硼酸。还已经分离出有机硼烷的吡啶配合物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 4.4.2.6, page 193 - 193
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• <b>Bisamine Complexes of Boronium Ions. The Reaction of Iodine with Pyridine Phenylborane</b>
  作者：James E. Douglass

  DOI：10.1021/ja00860a036

  日期：1962.1
• Preparation of NHC Borane Complexes by Lewis Base Exchange with Amine− and Phosphine−Boranes
  作者：Malika Makhlouf Brahmi、Julien Monot、Marine Desage-El Murr、Dennis P. Curran、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1021/jo101301d

  日期：2010.10.15

  A versatile new method for the preparation of NHC boranes starting from two stable, readily available reactants―an heterocyclic salt and an amine or phosphine−borane―is reported. It uses a Lewis base exchange at boron and provides easy access to new NHC boranes, in particular B-substituted borane ones.

  报道了一种从两种稳定的，易于获得的反应物-杂环盐和胺或膦-硼烷开始制备NHC硼烷的通用新方法。它在硼上使用路易斯碱交换，并易于获得新的NHC硼烷，特别是B取代的硼烷硼烷。