(S)-3-cyclohexylbutanoic acid | 105526-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-cyclohexylbutanoic acid
• 英文别名: (S)-3-cyclohexyl-butyric acid；(S)-3-Cyclohexyl-buttersaeure；(S)-3-cyclohexylbutyric acid；(3S)-3-cyclohexylbutanoic acid
• CAS: 105526-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: CDPQZLVBRUMMRQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-[3-(2-tert-butoxycarbonylguanidino)propyl]-4-methylthiazol-2-yl-carbamate 、 (S)-3-cyclohexylbutanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiral NG-acylated hetarylpropylguanidine-type histamine H2 receptor agonists do not show significant stereoselectivity

  摘要：

  A set of chiral imidazolylpropylguanidines and 2-aminothiazolylpropylguanidines bearing N-G-3-phenyl- or N-G-3-cyclohexylbutanoyl residues was synthesized and investigated for histamine H-2 receptor (H2R) agonism ( guinea pig (gp) right atrium, GTPase assay on recombinant gp and human (h)H2R) and for hH(2)R selectivity compared to hH(1)R, hH(3)R and hH(4)R. In contrast to previous studies on arpromidine derivatives, the present investigation of acylguanidine-type compounds revealed only very low eudismic ratios (1.1-3.2), indicating the stereochemistry of the acyl moiety to play only a minor role in this series of H2R agonists. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.082
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-苯基丁酸 在 铑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、55.15 MPa 条件下， 反应 3.2h， 以to yield (S)-3-cyclohexylbutyric acid的产率得到(S)-3-cyclohexylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pipecolic acid derivatives of proline threonine amides useful for the treatment of rheumatoid arthritis

  摘要：

  含有由吡啶氨基酸、天冬氨酸、脯氨酸和苏氨酸或其衍生物所缩合的片段的非肽化合物，可用于治疗自身免疫性疾病和炎症状况。特别感兴趣的化合物为以下公式的化合物：1其中R1为苯基或环己基；R2为氢或甲基；R3选自氢、羟基、乙酰胺基、乙酰(Lys/Tyr/Thr)NH—、丙酰胺基和苄氧羰基氨基；R5选自异丙基、异丁基、正丙基、正丁基、氨丙基、氨丁基、苯基、苄基、羟基苯基、羟基苄基、吗啉基甲酰乙基、吗啉基甲酰丙基、哌嗪基甲酰乙基、哌嗪基甲酰丙基、吡啶基甲酰乙基、吡啶基甲酰丙基、噁唑基甲酰乙基、噁唑基甲酰丙基、氮杂七环基甲酰乙基和氮杂七环基甲酰丙基；R6选自氢、甲基、羟基、甲氧基、苯基和氨基羰基；R7为羧基或甲硫甲基；R9选自氢、羟基、甲氧基和苯基；R12选自甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、—CH(iBu)CH2OH和—CH(iBu)CONH2；或其药学上可接受的酰胺、酯或盐。特别适用于该化合物的疾病状态为类风湿性关节炎。

  公开号：

  US20010027247A1

文献信息

• Asymmetric conjugate addition reaction by the use of ()-γ-trityloxymethyl-γ-butyrolactam as a chiral auxiliary
  作者：Kiyoshi Tomioka、Toshiro Suenaga、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84021-6

  日期：1986.1

  (S)-γ-Trityloxymethyl-γ-butyrolactam (2) serves as a chiral auxiliary in the conjugate addition reaction of the corresponding imide (3) of α,β-unsaturated carboxylic acids with Grignard reagents in the presence of CuBrSMe2 in THF to give, after hydrolysis, the β,β-disubstituted carboxylic acids (5) with predictable absolute configuration and high enantiomeric excess.

  （S）-γ三苯甲氧基甲基γ丁内酰胺（2）用作手性助剂在相应的酰亚胺（的共轭加成反应3 α的），β不饱和羧酸在CuBrSMe的存在下羧酸与格氏试剂2在THF中水解后，得到具有可预测的绝对构型和高对映体过量的β，β-二取代的羧酸（5）。
• Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 97, p. 563,578
  作者：Levene、Marker

  DOI：——

  日期：——
• TOMIOKA, KIYOSHI;SUENAGA, TOSHIRO;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 3, 369-372
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、SUENAGA, TOSHIRO、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• US6613880B2
  申请人：——

  公开号：US6613880B2

  公开（公告）日：2003-09-02
• [EN] PIPECOLIC ACID DERIVATIVES OF PROLINE THREONINE AMIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF RHEUMATOID ARTHRITIS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE PIPECOLIQUE OBTENUS A PARTIR D'AMIDES DE THREOLINE ET DE PROLINE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE L'ARTHRITE RHUMATOIDE
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996040753A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Non-peptidic compounds characterized by containing a segment condensed from pipecolic acid, aspartic acid, proline and threonine, or derivatives thereof, are useful to treat autoimmune diseases and inflammatory conditions. Compounds of particular interest are those of formula (I), wherein R1 is phenyl or cyclohexyl; wherein R2 is hydrido or methyl; wherein R3 is selected from hydrido, hydroxy, acetylamino, acetyl (Lys/Tyr/Thr)NH-, propionylamino and benzyloxycarbonylamino; wherein R5 is selected from isopropyl, isobutyl, n-propyl, n-butyl, aminopropyl, aminobutyl, phenyl, benzyl, hydroxyphenyl, hydroxybenzyl, morpholinocarbonylethyl, morpholinocarbonylpropyl, piperazinocarbonylethyl, piperazinocarbonylpropyl, pyridinylcarbonylethyl, pyridinylcarbonylpropyl, oxazolylcarbonylethyl, oxazolylcarbonylpropyl, azepinylcarbonylethyl and azepinylcarbonylpropyl; wherein R6 is selected from hydrido, methyl, hydroxy, methoxy, phenyl and aminocarbonyl; wherein R7 is carboxyl or methylthiomethyl; wherein R9 is selected from hydrido, hydroxy, methoxy and phenyl; wherein R12 is selected from methyl, ethyl, propyl, butyl, isobutyl, -CH(iBu)CH2OH and -CH(iBu)CONH2; or a pharmaceutically-acceptable amide, ester or salt thereof. A disease state of particular interest for use of the compounds would be rheumatoid arthritis.(FR) Cette invention concerne des composés non peptidiques se caractérisant par le fait qu'ils contiennent un segment concentré à partir d'acide pipécolique, d'acide aspartique, de proline et de thréonine, ou des dérivés de ces composés. Ces composés sont utiles dans le traitement de maladies auto-immunes et d'états inflammatoires. Les composés présentant un intérêt particulier correspondent à la formule (I) où R1 représente phényle ou cyclohexyle; R2 représente hydrido ou méthyle; R3 est choisi parmi hydrido, hydroxy, acétylamino, acétyl(Lys/Tyr/Thr)NH-, propionylamino et benzyloxycarbonylamino; R5 est choisi parmi isopropyle, isobutyle, n-propyle, n-butyle, aminopropyle, aminobutyle, phényle, benzyle, hydroxyphényle, hydroxybenzyle, morpholinocarbonyléthyle, morpholinocarbonylpropyle, pipérazinocarbonyléthyle, pipérazinocarbonylpropyle, pyridinylcarbonyléthyle, pyridinylcarbonylpropyle, oxazolylcarbonyléthyle, oxazolylcarbonylpropyle, azépinylcarbonyléthyle et azépinylcarbonylpropyle; R6 est choisi parmi hydrido, méthyle, hydroxy, méthoxy, phényle, et aminocarbonyle; R7 représente carboxyle ou méthylthiométhyle; R9 est choisi parmi hydrido, hydroxy, méthoxy et phényle, R12 est choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, butyle, isobutyle, -CH(iBu)CH2OH et -CH(iBu)CONH2. Présentent également un intérêt l'amide, l'ester ou le sel d'un tel composé acceptables sur le plan pharmaceutique. Ces composés sont intéressants dans le traitement d'états pathologiques et tout particulièrement de l'arthrite rhumatoïde.