benzo[b]acridine-6,11-dione | 111326-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[b]acridine-6,11-dione
• CAS: 111326-46-6
• 化学式: C₁₇H₉NO₂
• 分子量: 259.264
• InChiKey: OGZJHZLXIGOCKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]acridine-6,11-dione 、 苄异腈 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到Dimethyl 5'-benzylimino-11-oxospiro[benzo[b]acridine-6,2'-furan]-3',4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An unexpected route toward the synthesis of spiro-benzo[b]acridine-furan derivatives

  摘要：

  A facile and straightforward procedure for the synthesis of spiro-benzo[b]acridine-6,2'-furan derivatives via the reaction between benzo[b]acridine-6,11-dione, electron-deficient acetylenic compounds, and an isocyanide is described. The benzo[b]acridine-6,11-dione is obtained from the reaction between 2-(aminomethyl)aniline and 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione via an unexpected reaction pathway. The products are synthesized in medium to high yields and no complicated purification is required. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.107
• 作为产物：
  描述：

  2-{2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]phenylamino}-1,4-naphthoquinone 在 氧气 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到benzo[b]acridine-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）介导的N-（2-亚烷基芳基）取代的烯胺的氧化自由基环化

  摘要：

  摘要 已经开发了一种方法，该方法通过亚胺基的6- exo - trig自由基环化反应，由容易获得的N-（2-链烯基芳基）-取代的烯胺合成高度官能化的喹啉。几个有用的官能团包括吗啉代羰基，苯甲酰基和氰基，与反应条件相容。在Mn（II）/ Co（II）/ O 2氧化还原体系下，这些N-（2-链烯基芳基）烯胺也有效地转化为相应的喹啉。将该策略进一步应用于相关的1，4-萘醌衍生物，并以良好的收率形成了苯并[ b ] r啶-6,11-二酮。 已经开发了一种方法，该方法通过亚胺基的6- exo - trig自由基环化反应，由容易获得的N-（2-链烯基芳基）-取代的烯胺合成高度官能化的喹啉。几个有用的官能团包括吗啉代羰基，苯甲酰基和氰基，与反应条件相容。在Mn（II）/ Co（II）/ O 2氧化还原体系下，这些N-（2-链烯基芳基）烯胺也有效地转化为相应的喹啉。将该策略进一步应用于相关的1，4-萘醌衍生物，并以良好的收率形成了苯并[

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338561

文献信息

• Intramolecular Michael-type addition of azadienes to 1,4-naphthoquinones instead of Aza-Diels–Alder cycloaddition: a synthesis of ascididemin
  作者：Juan M. Cuerva、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1039/b202555h

  日期：2002.5.23

  α,β-Unsaturated hydrazones tethered by an amino group to 1,4-naphthoquinone or quinoline-5,8-dione do not react by intramolecular aza-Diels–Alder cycloaddition. Instead, these substrates cyclize to form benzo[b]acridine-6,11-dione or pyrido[2,3-b]acridine-5,12-dione derivatives, respectively. This route leads to a highly concise synthesis of the pyridoacridine alkaloid ascididemin.

  与氨基连接的α,β-不饱和肼酮与1,4-萘醌或喹啉-5,8-二酮并不会通过分子内氮杂Diels–Alder环加成反应。相反，这些底物会环化形成苯并[b]氨基芴-6,11-二酮或吡啶[2,3-b]氨基芴-5,12-二酮衍生物。该路线实现了吡啶氨基芴生物碱ascididemin的高效合成。
• New synthesis of pyridoacridines based on an intramolecular aza-Diels–Alder reaction followed by an unprecedented rearrangement†
  作者：Juan M. Cuerva、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1039/a905234h

  日期：——

  The synthesis of pyridoacridines related to the ascididemins can be performed by an intramolecular aza-Diels–Alder cycloaddition of an α,β-unsaturated hydrazone to a quinone followed by an unprecedented rearrangement to yield benzo- or pyrido-[b]acridine-6,11-diones.

  通过δ,δ-不饱和腙与醌的分子内偶氮-DielsâAlder 环加成反应，然后进行前所未有的重排，生成苯并吖啶或吡啶并[b]吖啶-6,11-二酮，从而合成与抗坏血酸有关的吡啶并吖啶。
• Etienne; Staehelin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 748,751
  作者：Etienne、Staehelin

  DOI：——

  日期：——
• DERIVES D'ASCIDIDEMINE ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON

  公开号：EP1202992A2

  公开（公告）日：2002-05-08
• [EN] ASCIDIDEMIN DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] DERIVES D'ASCIDIDEMINE ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：LAFON LABOR

  公开号：WO2001012631A2

  公开（公告）日：2001-02-22

  La présente invention concerne une composition pharmaceutique comprenant une quantité efficace d'un composé choisi parmi les composés de formules (I) et (Ia), dans lesquelles, R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 sont tels que définis à la revendication 1. Ces composés possèdent des propriétés cytotoxiques intéressantes conduisant à une application thérapeutique comme médicaments anti-tumoraux.