4-oxoundecanenitrile | 73642-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxoundecanenitrile
• 英文别名: 4-Oxoundecannitril；Undecanenitrile, 4-oxo-
• CAS: 73642-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: GZIWJHBDNOWQPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxoundecanenitrile 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-oxazaborolidine catalyst 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-cyanodecan-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2-Substituted Pyrrolidines from 4-Hydroxynitriles. Application to the Synthesis of the Dopamine Agonist rs-59022

  摘要：

  Two novel routes to optically active 4-hydroxynitriles and the subsequent cyclization to 2-substituted pyrrolidines are described. The methodology is applied to the synthesis of the key intermediate used in the synthesis of the dopamine agonist RS-59022. Unusual selectivity in the CBS reduction of 4-oxonitriles is explained through structural and mechanistic analysis.

  DOI：

  10.1080/00397919508012679
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-Butyl-N'-oct-(E)-ylidene-hydrazine 在 草酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-oxoundecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  的迈克尔加成反应可形成碳-碳键

  摘要：

  叔丁基hydr和三苯甲基-的锂盐与巴豆酸甲酯反应形成C捕获的偶氮酯，并且通过醛叔丁基hydr与丙烯酸甲酯或丙烯腈的热烯反应，以及醛苯hydr与丙烯的热烯反应观察到类似的产物。丙烯酸甲酯 这些产品可以分为合成有用的γ-酮酯，γ-酮腈，饱和酯，γ-烷基-2-吡咯烷酮和γ-氨基酯。

  DOI：

  10.1039/c39840001095

文献信息

• Stetter, Hermann; Basse, Wolfram; Nienhaus, Juergen, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 690 - 698
  作者：Stetter, Hermann、Basse, Wolfram、Nienhaus, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Applications of the thermal ene reaction of aldehyde -butyl- and phenyl- hydrazones
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Ashok U. Jain、Jayant N. Kolhe、Matthew W.D. Perry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87649-3

  日期：1986.1
• BALDWIN, J. E.;ADLINGTON, R. M.;BOTTARO, J. C.;JAIN, A. U.;KOLHE, J. N.;P+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 16, 1095-1096
  作者：BALDWIN, J. E.、ADLINGTON, R. M.、BOTTARO, J. C.、JAIN, A. U.、KOLHE, J. N.、P+

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN J. E.; ADLINGTON R. M.; JAIN A. U.; KOLHE J. N.; PERRY M. W. D., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 15, 4247-4252
  作者：BALDWIN J. E.、 ADLINGTON R. M.、 JAIN A. U.、 KOLHE J. N.、 PERRY M. W. D.

  DOI：——

  日期：——