(2S,3R)-3-allyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid | 129956-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3R)-3-allyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,4S)-N-(t-butyldimethylsilyl)azetidin-2-one-3-allyl-4-carboxylic acid；(2S,3R)-3-allyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid；(2S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxo-3-prop-2-enylazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 129956-67-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃Si
• 分子量: 269.416
• InChiKey: GFZFQVMIGCJROH-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-allyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 在 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 (3R)-3-<(1'S)-t-butyl 1'-(t-butyloxycarbonylamino)acetate>-1-benzyloxy-5-hydroxy-2-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成脱去铝alahopcin

  摘要：

  描述了从-天冬氨酸开始的新的α-氨基酸脱铝烷基alahopcin的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85592-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (2S,3R)-3-allyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成脱去铝alahopcin

  摘要：

  描述了从-天冬氨酸开始的新的α-氨基酸脱铝烷基alahopcin的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85592-7

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tricyclic Diproline Analogues that Mimic a PPII Helix: Structural Consequences of Ring-Size Variation
  作者：Arne Soicke、Cédric Reuter、Matthias Winter、Jörg-Martin Neudörfl、Nils Schlörer、Ronald Kühne、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.201402737

  日期：2014.10

  Polycyclic proline-derived scaffolds (ProMs) have recently demonstrated their value as conformationally defined dipeptide analogs for the modular construction of secondary structure mimetics, specifically interfering with PPII helix-mediated protein–protein interactions. We disclose the stereoselective synthesis of two new tricyclic amino acid scaffolds (ProM-4 and ProM-8) that differ from the first generation

  多环脯氨酸衍生支架 (ProMs) 最近证明了它们作为构象定义的二肽类似物的价值，用于二级结构模拟物的模块化构建，特别是干扰 PPII 螺旋介导的蛋白质 - 蛋白质相互作用。我们公开了两种新的三环氨基酸支架（ProM-4 和 ProM-8）的立体选择性合成，它们与第一代支架 ProM-1 的不同在于环 A 的大小。三个同源支架的构象偏好和细微的结构差异是通过 X 射线晶体学、计算计算和核磁共振光谱分析。N-叔丁氧基羰基(Boc)-3-(1-丙烯基)氮杂环丁烷-2-羧酸由L-天冬氨酸通过β-内酰胺中间体制备。相应的基于哌啶的结构单元外消旋-N-Boc-3-乙烯基哌啶酸是通过铜催化乙烯基-MgBr 的 1,4-加成到 N-Boc-2,3-脱氢哌啶酸甲酯而合成的。目标分子是通过相应的 A 环结构单元与顺式 5-乙烯基脯氨酸叔丁酯的肽偶联和随后的闭环复分解来制备的。在叔丁酯的存在下，使用三氟乙酸在
• Enantiospecific synthesis of dealanylalahopcin
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、David W. Gollins、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/c39900000720

  日期：——

  The first synthesis of the novel α-amino acid dealanylalahopcin from (L)-aspartic acid in thirteen steps is described.

  描述了十三步中由（L）-天冬氨酸首次合成新的α-氨基酸脱铝烷基阿拉普辛的方法。
• Substituted azetidinones
  申请人：Bannister Thomas

  公开号：US20070105832A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Compounds are provided which have the structure Wherein A, B, C, D, m, Y, Ra, Rc, Rd, and Rd′ are as described herein, and which are useful as inhibitors of tryptase, thrombin, trypsin, Factor Xa, Factor VIIa, Factor XIa, and urokinase-type plasminogen activator and may be employed in preventing and/or treating asthma, chronic asthma, allergic rhinitis, and thrombotic disorders.

  提供了化合物，其结构如下：其中A、B、C、D、m、Y、Ra、Rc、Rd和Rd'如本文所述，并且这些化合物可作为抑制剂用于抑制组胺酶、凝血酶、胰蛋白酶、Xa因子、VIIa因子、XIa因子和尿激酶型纤溶酶原激活剂，并可用于预防和/或治疗哮喘、慢性哮喘、过敏性鼻炎和血栓性疾病。
• SUBSTITUTED AZETIDINONES
  申请人：Bannister Thomas

  公开号：US20100144698A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Compounds are provided which have the structure Wherein A, B, C, D, m, Y, Ra, Rc, Rd, and Rd′ are as described herein, and which are useful as inhibitors of tryptase, thrombin, trypsin, Factor Xa, Factor VIIa, Factor XIa, and urokinase-type plasminogen activator and may be employed in preventing and/or treating asthma, chronic asthma, allergic rhinitis, and thrombotic disorders.

  提供了具有以下结构的化合物： 其中A，B，C，D，m，Y，Ra，Rc，Rd和Rd'如本文所述，并且可用作抑制剂尝试酶，凝血酶，胰蛋白酶，因子Xa，因子VIIa，因子XIa和尿激酶型纤溶酶原激活剂，并可用于预防和/或治疗哮喘，慢性哮喘，过敏性鼻炎和血栓性疾病。
• WO2006/108039
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——