tert-butyl (3R,4S)-N-tert-butyldimethylsilyl-3-allylazetidin-2-one-4-carboxylate | 130540-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (3R,4S)-N-tert-butyldimethylsilyl-3-allylazetidin-2-one-4-carboxylate
• 英文别名: (3R,4S)-t-butyl N-(t-butyldimethylsilyl)azetidin-2-one-3-allyl-4-carboxylate；tert-butyl (2S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxo-3-prop-2-enylazetidine-2-carboxylate
• CAS: 130540-10-2
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₃Si
• 分子量: 325.524
• InChiKey: ZFGAPQRMSZXQJH-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4S)-N-tert-butyldimethylsilyl-3-allylazetidin-2-one-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R)-3-<(1'S)-t-butyl 1'-(t-butyloxycarbonylamino)acetate>-1-benzyloxy-5-methoxy-2-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对映体合成脱去铝alalopopcin

  摘要：

  描述了十三步中由（L）-天冬氨酸首次合成新的α-氨基酸脱铝烷基阿拉普辛的方法。

  DOI：

  10.1039/c39900000720
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-(叔丁基二甲基硅)氮杂环丁烷-2-酮-4-羧酸 在 三氟化硼乙醚 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 tert-butyl (3R,4S)-N-tert-butyldimethylsilyl-3-allylazetidin-2-one-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成脱去铝alahopcin

  摘要：

  描述了从-天冬氨酸开始的新的α-氨基酸脱铝烷基alahopcin的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85592-7

文献信息

• β-Lactams as versatile synthons for homochiral ibotenate analogues with potential for activity at glutamate receptors1
  作者：Peter B. Hitchcock、Konstantinos Papadopoulos、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b304607a

  日期：——

  The activated β-lactam aldehydes 37, 41 and 57 were synthesised. Aldehydes 37 and 57 proved to be more versatile substrates for our “ring switching” strategy to homochiral glutamate antagonists than the corresponding compounds in the pyroglutamate or 6-oxopipecolinate series had been. Substantial libraries of homochiral heteroaromatic glycine derivatives with potential for activity at specific glutamate receptor sub-types were prepared from these aldehydes. The aldehyde 41, containing an additional anion stabilising group, underwent a retro-aldol process under “ring switching” conditions.

  我们合成了活化的δ-内酰胺醛 37、41 和 57。与焦谷氨酸或 6-oxopipecolinate 系列中的相应化合物相比，醛 37 和 57 被证明是我们的 "环转 "策略中同手性谷氨酸拮抗剂的通用底物。从这些醛类化合物中制备出了大量在特定谷氨酸受体亚型上具有潜在活性的同手性杂芳香族甘氨酸衍生物库。醛 41 含有一个额外的阴离子稳定基团，在 "环状切换 "条件下进行了逆醛化过程。
• Stereospecific synthesis of dealanylalahopcin
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、David W. Gollins、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85592-7

  日期：1990.1

  The first synthesis of the novel α-amino acid dealanylalahopcin starting from -aspartic acid is described.

  描述了从-天冬氨酸开始的新的α-氨基酸脱铝烷基alahopcin的首次合成。
• Enantiospecific synthesis of dealanylalahopcin
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、David W. Gollins、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/c39900000720

  日期：——

  The first synthesis of the novel α-amino acid dealanylalahopcin from (L)-aspartic acid in thirteen steps is described.

  描述了十三步中由（L）-天冬氨酸首次合成新的α-氨基酸脱铝烷基阿拉普辛的方法。