4-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-3-amine | 92765-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-3-amine
• 英文别名: 4-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-amine
• CAS: 92765-89-4
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• 分子量: 204.188
• InChiKey: DQSHNMWDEQUSHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-3-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-(4-aminophenyl)-2-(4-phenoxyphenyl)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑吡唑-3-甲酰胺衍生物作为布鲁顿酪氨酸激酶的新型选择性抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  BTK（布鲁顿酪氨酸激酶）抑制剂是治疗血液肿瘤最有希望的药物。BTK 抑制剂的高选择性确保减少脱靶的副作用。因此，在此，基于 Zanubrutinib，我们设计并合成了一系列新的咪唑吡唑-3-甲酰胺衍生物作为新型 BTK 抑制剂，保留了酰胺基团以提高选择性。这些化合物在体外显示出对 BTK 的有效抑制活性。值得注意的是，化合物12a (IC 50 5.2 nM) 和18a (IC 504.9 nM) 具有最高的激酶选择性。两者均有效抑制BTK自磷酸化，阻断细胞周期G0/G1期，诱导TMD8细胞凋亡。在TMD8细胞异种移植模型中， 25mg/kg的化合物12a每日两次和15mg/kg的化合物18a每日三次的剂量显着抑制肿瘤生长而没有明显毒性。总的来说，12a和18a是可以进一步开发的潜在选择性 BTK 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113724
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 在 一水合肼 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Studies with Enamines: Route to Aminoazolopyrimidines and Arylazoazolopyrimidines

  摘要：

  本文介绍了一种简便的烯腈衍生物制备方法，以及将其转化为新的取代偶氮嘧啶的过程。在微波辐照和传统加热方法下进行了一步转化。使用微波辐照可实现高转化率和更短的反应时间。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-2252

文献信息

• Synthesis of pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives as inhibitors of thymidine phosphorylase
  作者：Lingyi Sun、Hriday Bera、Wai Keung Chui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.063

  日期：2013.7

  evaluate whether pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2,4-diones and pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2-thioxo-4-ones would exhibit TP inhibitory activity. The pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine nucleus was constructed using a reaction that annulated the 1,3,5-triazine ring onto a pyrazole scaffold. Among the 52 compounds synthesized and tested, it was found that 1,3-dihydro-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2-thioxo-4-ones

  胸苷磷酸化酶（TP）是一种促进肿瘤生长和转移的酶，因此是有吸引力的可药物治疗靶标。使用已报道的TP抑制剂7-脱氮黄嘌呤（7DX）作为先导化合物；进行这项研究是为了评估吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-2,4-二酮和吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-2- thioxo-4-ones将表现出TP抑制活性。吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪核是通过将1,3,5-三嗪环环化到吡唑支架上的反应构建的。在合成和测试的52种化合物中，发现1,3-二氢-吡唑并[1,5- a ] [1,3,5] triazin-2-thioxo-4-ones对TP表现出不同程度的抑制活性。 。最好的化合物17p带有对位取代的五氟硫基的，其IC 50值为0.04μM， 在相同的生物测定条件下，其效价是7DX（IC 50 = 32μM）的800倍左右。研究结果表明，在吡唑并[1,5- a ] [1
• [EN] SUBSTITUTED 1H-IMIDAZO [1, 2-B] PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDE AS BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] 1H-IMIDAZO[1, 2-B]PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：UNIV HENAN NORMAL

  公开号：WO2022012550A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  This application discloses a series of substituted 1H-imidazo [1, 2-b] pyrazole-3-carboxamide compounds represented by formula I as kinase inhibitors, in particular BTK (Bruton's Tyrosine Kinase) inhibitors, and the methods of making and using the same for the treatment of autoimmune disease, inflammatory disease, cancer and potentially allergies.

  该应用程序披露了一系列以式I表示的取代的1H-咪唑[1,2-b]吡唑-3-羧酰胺化合物，作为激酶抑制剂，特别是BTK（布鲁顿氏酪氨酸激酶）抑制剂，并且揭示了制备和使用这些化合物用于治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、癌症和潜在过敏症的方法。
• BENZOPYRANS AND ANALOGS AS RHO KINASE INHIBITORS
  申请人：Feng Yangbo

  公开号：US20110150833A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Compounds useful as Rho kinase inhibitors of formula (1) wherein the variables are as defined herein are provided. Methods of treatment of malconditions mediated by Rho kinase, and methods of preparation of the compounds, are also provided.

  提供了一些公式（1）中变量的Rho激酶抑制剂，这些化合物可用于治疗由Rho激酶介导的疾病。还提供了制备这些化合物的方法和治疗Rho激酶介导的疾病的方法。
• Novel ferrocene-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine hybrids: A facile environment-friendly regioselective synthesis, structure elucidation, and their antioxidant, antibacterial, and anti-biofilm activities
  作者：SUSMA DAS、SHIVANGI BORKOTOKY、MAXMILLANDO RYMBAI、VEDANT V BORAH、JAYANTI D ROY、SHUNAN KAPING、PHILIPPE HELISSEY、JAI N VISHWAKARMA

  DOI：10.1007/s12039-022-02064-y

  日期：2022.9

  fused together, the new hybrid showed much more promising possessions. Aiming this, here we have fused pyrazolo[1,5-a]pyrimidines with ferrocene, both of which are popularly known as the bio-active molecular core, employing a very simple and facile synthetic strategy using a mild acid KHSO4 as a catalyst under ultrasonic irradiation. The structures of these synthesized novel compounds were confirmed

  据观察，当两种突出的生物活性化合物融合在一起时，新的混合体显示出更有希望的财产。为此，我们将吡唑并[1,5- a ]嘧啶与二茂铁融合在一起，这两者都被称为生物活性分子核心，采用一种非常简单易行的合成策略，使用温和的酸 KHSO 4作为催化剂在超声波照射下。这些合成的新型化合物的结构通过它们的光谱和分析数据得到证实。所选化合物的单晶 X 射线晶体学分析表明，7-二茂铁基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶 (C 22 H 16 ClFeN 3) 杂化有趣地以二聚体形式存在并形成具有 P 1空间群（第 2 号）的三斜晶系​​，a = 7.554(3) Å，b = 13.650(6) Å，c = 18.444(8) Å，α = 96.938(7) o , β = 90.034(7) o , γ = 106.015(6) o , V = 1813.5(14) Å 3 , Z = 4, µ(Mo K α)=
• [EN] BENZOPYRANS AND ANALOGS AS RHO KINASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOPYRANES ET ANALOGUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA RHO KINASE
  申请人：FENG YANGBO

  公开号：WO2009079008A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compounds useful as Rho kinase inhibitors of formula (I) wherein the variables are as defined herein are provided. Methods of treatment of malconditions mediated by Rho kinase, and methods of preparation of the compounds, are also provided.