benzyl (1R,12R)-12-(4-hydrazinyl-2,3-dimethoxyphenyl)-7-methylsulfonyloxy-4,16-dioxo-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-15-carboxylate | 1196967-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzyl (1R,12R)-12-(4-hydrazinyl-2,3-dimethoxyphenyl)-7-methylsulfonyloxy-4,16-dioxo-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-15-carboxylate
• CAS: 1196967-61-9
• 化学式: C₃₁H₃₂N₄O₉S
• 分子量: 636.682
• InChiKey: IMLXZKYDMFNDLF-JSOSNVBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  856.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(4R,8R,12S)-5-oxo-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-8-yl]acetate 、 benzyl (1R,12R)-12-(4-hydrazinyl-2,3-dimethoxyphenyl)-7-methylsulfonyloxy-4,16-dioxo-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-15-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  推进生物碱合成：（+）-单倍体（见结构）是具有高立体选择性分子内曼尼希反应，弗瑞德-克拉夫茨烷基化，氧化重排和费歇尔吲哚合成的全合成目标。

  DOI：

  10.1002/anie.200902192
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3aR,7R)-7-(4-amino-2,3-dimethoxyphenyl)-11-((methylsulfonyl)oxy)-1,13-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-3a,7-methanobenzo[g]pyrrolo[1,2-a][1,3]diazocine-4(5H)-carboxylate 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以77%的产率得到benzyl (1R,12R)-12-(4-hydrazinyl-2,3-dimethoxyphenyl)-7-methylsulfonyloxy-4,16-dioxo-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  推进生物碱合成：（+）-单倍体（见结构）是具有高立体选择性分子内曼尼希反应，弗瑞德-克拉夫茨烷基化，氧化重排和费歇尔吲哚合成的全合成目标。

  DOI：

  10.1002/anie.200902192

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Haplophytine
  作者：Hirofumi Ueda、Hitoshi Satoh、Koji Matsumoto、Kenji Sugimoto、Tohru Fukuyama、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.200902192

  日期：2009.9.28

  Advancing alkaloid synthesis: (+)‐Haplophytine (see structure) was the target of a total synthesis featuring a highly stereoselective intramolecular Mannich reaction, Friedel–Crafts alkylation, oxidative rearrangement, and Fischer indole synthesis.

  推进生物碱合成：（+）-单倍体（见结构）是具有高立体选择性分子内曼尼希反应，弗瑞德-克拉夫茨烷基化，氧化重排和费歇尔吲哚合成的全合成目标。