(6-methoxy-pyridazin-3-yl)-phenyl-methanone | 153757-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-methoxy-pyridazin-3-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: 3-(6-methoxypyridazinyl) phenyl ketone；(6-Methoxypyridazin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 153757-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: LQQORPPPMRLOIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methoxy-pyridazin-3-yl)-phenyl-methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(6-methoxypyridazin-3-yl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  哒嗪。LXVIII †。通过氧化脱氰途径方便地合成苯基（6-取代的3-吡啶并嗪基）酮

  摘要：

  一种方便的方法来芳基3-哒嗪基酮4，7-10轴承各种O-，N-，或C-取代基在C-6的二嗪核的通过的适当的芳基-杂芳基-乙腈的氧化脱氰提出。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300639
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-氯-α-苯基-3-哒嗪乙酰腈 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 反应 3.0h， 以58%的产率得到(6-methoxy-pyridazin-3-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  哒嗪。LXVIII †。通过氧化脱氰途径方便地合成苯基（6-取代的3-吡啶并嗪基）酮

  摘要：

  一种方便的方法来芳基3-哒嗪基酮4，7-10轴承各种O-，N-，或C-取代基在C-6的二嗪核的通过的适当的芳基-杂芳基-乙腈的氧化脱氰提出。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300639

文献信息

• Acetonitrile Derivatives as Carbonyl Synthons. One-Pot Preparation of Diheteroaryl Ketones via a Strategy of Sequential S_NAr Substitution and Oxidation
  作者：Zhiwei Yin、Zhongxing Zhang、John F. Kadow、Nicholas A. Meanwell、Tao Wang

  DOI：10.1021/jo030234b

  日期：2004.2.1

  addition of sodium peroxide and aqueous NH4OAc solution effected oxidation to afford aryl heteroaryl ketones in good yields. Aryl acetonitrile derivatives are thus umpolung-type synthons of the corresponding aryl carbonyl functionality.

  2-芳基乙腈衍生物的阴离子与各种杂芳基氯化物或溴化物在S N Ar歧管中反应，得到易于氧化的中间阴离子。加入过氧化钠和NH 4 OAc水溶液进行氧化，以高收率得到芳基杂芳基酮。因此，芳基乙腈衍生物是相应的芳基羰基官能度的umpolung型合成子。
• Synthesis, Cytotoxic, and Antitumor Activities of 2-Pyridylhydrazones Derived from 3-Benzoylpyridazines
  作者：Johnny Easmon、Gerhard Pürstinger、Gottfried Heinisch、Hans H. Fiebig、Thomas Roth、Johann Hofmann

  DOI：10.1002/ardp.201400137

  日期：2014.8

  A series of 2‐pyridylhydrazones derived from phenyl‐pyridazin‐3‐yl‐methanones were prepared in search for potential novel antitumor agents. The stereochemistry of these compounds was established by means of NMR spectroscopy. Whereas hydrazones derived from 3‐benzoylpyridazines (IC50 = 0.99–8.74 µM) inhibited the proliferation of the tumor cell lines tested, the non‐fully aromatic 3‐benzoylpyridazinone

  为寻找潜在的新型抗肿瘤剂，制备了一系列衍生自苯基-哒嗪-3-基-甲酮的 2-吡啶基腙。这些化合物的立体化学是通过核磁共振光谱确定的。来自 3-苯甲酰哒嗪的腙 (IC50 = 0.99–8.74 µM) 抑制了所测试肿瘤细胞系的增殖，而非完全芳香的 3-苯甲酰哒嗪酮腙 (IC50 > 10 µM) 则无活性。化合物 E-1b (IC50 = 0.12 µM) 和 E-1d (IC50 = 0.18 µM) 在涉及不同组织来源的人类肿瘤细胞的克隆形成试验中发挥高细胞毒活性。化合物 E-1b（300 mg/kg/天）的体内应用导致肿瘤负荷减少 66%。
• Pyridazines.<b>LXVIII</b>. Convenient Synthesis of Phenyl (6-Substituted 3-Pyridazinyl) Ketones<i>via</i>the Oxidative Decyanation Route
  作者：Gottfried Heinisch、Thierry Langer

  DOI：10.1002/jhet.5570300639

  日期：1993.12

  A convenient approach to aryl 3-pyridazinyl ketones 4, 7-10 bearing various O-, N-, or C-substituents at C-6 of the diazine nucleus via oxidative decyanation of appropriate aryl-heteroaryl-acetonitriles is proposed.

  一种方便的方法来芳基3-哒嗪基酮4，7-10轴承各种O-，N-，或C-取代基在C-6的二嗪核的通过的适当的芳基-杂芳基-乙腈的氧化脱氰提出。