6-bromo-12-pentyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole | 950766-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-12-pentyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 12-Bromo-6-pentyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• CAS: 950766-89-9
• 化学式: C₂₃H₂₁BrN₂
• 分子量: 405.337
• InChiKey: FFTCHVZCVFJPDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  627.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-12-pentyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 C₅₀H₄₃BF₂N₆
  参考文献：
  名称：

  具有可调光物理和电化学性质的吲哚[3,2 - b ]咔唑基硼配合物的合成

  摘要：

  基于吡啶/吡嗪-吲哚并咔唑（ICZ）结构，开发了用于合成吲哚-吡啶二氟化硼（IPBD）染料和抗梯型π-共轭染料的新合成策略。在溶液，固态和薄膜中测量了染料的光物理和电化学性质，并通过理论计算对其进行了合理化。有趣的是，可以使用发达的化学路线在很大范围内调节染料的这些性能。例如，染料在溶液和固态中的吸收范围和荧光颜色以及HOMO-LUMO能隙通过结构调节来调节。这些新的硼配合物的吸收特性涵盖了大部分UV-可见-NIR光谱。所以，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01948
• 作为产物：
  描述：

  12-pentyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 在 ferric(III) bromide 作用下， 生成 6-bromo-12-pentyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of BODIPY‐Hetero[5]helicenes as Heavy‐Atom‐Free Triplet Photosensitizers for Photodynamic Therapy of Cancer

  摘要：

  摘要设计不含重原子的三重光敏剂（PSs）是实现高效癌症光动力疗法（PDT）的一项挑战。氦烯是一种扭曲的多环芳烃（PAHs），其高效的系统间交叉（ISC）与其扭曲角度成正比。但是，它们合成困难，在可见光谱区的吸收谱较弱，这限制了它们作为无重原子三重聚苯硫醚在光致发射（PDT）中的应用。另一方面，含硼多环芳烃（BODIPYs）因其出色的光学特性而备受认可。然而，平面 BODIPY 染料的 ISC 值较低，因此它们作为 PDT 药剂并不十分有效。我们设计并合成了含有 BODIPY 和杂[5]螺旋结构的融合化合物，从而开发出具有高效 ISC 的红移发色团。BODIPY 核心的一个吡咯单元也被一个噻唑单元取代，以进一步提高三重转化率。所有熔合化合物都具有螺旋结构，硼中心的取代也增加了它们的扭转角。X 射线晶体学和 DFT 结构优化证实了 BODIPY-hetero[5]helicenes 的螺旋结构。所设计的 BODIPY-hetero[5]helicene 与 [5]helicene 相比，显示出更优越的光学特性和更高的 ISC。有趣的是，它们的 ISC 效率随着扭转角度的增加而成正比增加。这是首次报道扭转 BODIPY 基化合物中扭转角度与 ISC 效率之间的关系。理论计算表明，与平面 BODIPY 相比，BODIPY-杂[5]螺旋烯中 S1 和 T1 态的能隙减小。这提高了 BODIPY-hetero[5]helicene 中的 ISC 速率，是它们产生大量单线态氧的原因。最后，研究人员还考察了它们作为光致发射疗法（PDT）药物的潜在应用，其中一种 BODIPY-hetero[5]helicene 在光照射下显示出高效的癌细胞杀伤力。这种新的设计策略将对未来无重金属光致透射剂的开发大有裨益。

  DOI：

  10.1002/chem.202301605

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of 6-Monosubstituted and 6,12-Disubstituted 5,11-Dihydroindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles and Preparation of Various Functionalized Derivatives
  作者：Rong Gu、Ahmed Hameurlaine、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/jo0711337

  日期：2007.9.1

  converted to various functional derivatives. Both N-alkylation and N-arylation were successfully accomplished, and azo-coupling, formylation, as well as bromination were performed in a regioselective way leading to the formation of novel functional 6,12-disubstituted indolo[3,2-b]carbazoles. Starting from a monoformylated indolocarbazole, novel benzimidazolyl-substituted derivatives were synthesized,

  一种简便的三步一锅法，以中等至良好的产率合成各种新型的6-单取代和6,12-二取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑基于吲哚和醛与催化量的碘的缩合，然后用原酸酯进行酸催化的分子内环化反应，已经开发出了％（％）。母体吲哚[3，2- b ]咔唑（ICZs）可以转化为各种功能衍生物。N-烷基化和N-芳基化均成功完成，偶氮偶联，甲酰化和溴化反应均以区域选择性方式进行，从而形成了新的功能性6,12-二取代的吲哚[3,2- b]。]咔唑。从单甲酰化吲哚并咔唑开始，合成了新的苯并咪唑基取代的衍生物，而单溴化结构单元上的Suzuki交叉偶联提供了一条通向功能化芳基化ICZ的新途径。
• <i>meso</i>-Indolo[3,2-<i>b</i>]carbazolyl-Substituted Porphyrinoids: Synthesis, Characterization and Effect of the Number of Indolocarbazole Moieties on the Photophysical Properties
  作者：Wouter Maes、Thien H. Ngo、Gu Rong、Aleksander S. Starukhin、Mikalai M. Kruk、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/ejoc.201000180

  日期：2010.5

  meso-Indolocarbazolylporphyrins endowed with a different number of indolocarbazole units have been synthesized via condensation of an appropriately substituted monoformylated 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole precursor and mesityldipyrromethane. Under specific conditions, analogous meso-indolocarbazolylcorroles could also be prepared. The photophysical features of the novel luminescent free-base and Zn-porphyrin

  通过适当取代的单甲酰化 5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑前体和甲基二吡咯甲烷的缩合，合成了具有不同数量吲哚并咔唑单元的内消旋吲哚并咔唑基卟啉。在特定条件下，也可以制备类似的内消旋吲哚并咔唑。研究了新型发光游离碱和锌卟啉衍生物的光物理特性。由于a 2u 轨道的能量上升，吲哚并咔唑取代基的引入导致卟啉吸收带和荧光带的渐进红移。激发能有效地从内消旋吲哚咔唑单元转移到卟啉大环。吲哚并咔唑基团数量的增加不会导致卟啉荧光猝灭；相反，观察到荧光量子产率的小幅增加。所有研究的卟啉激发能失活的主要途径是系统间 S 1 →T 1 交叉，系统间交叉量子产率由单线态分子氧的光敏形成决定，游离态分子氧的光敏形成高达约 70%。碱和超过 80% 的锌配合物。系统间交叉量子产率似乎几乎不受内消旋吲哚咔唑取代的影响。发现激发能量的显着部分通过无辐射的内部 S 1 →S 0 转换而失活。由单线态分子氧的光敏形成所确定，游离碱高达约