9-bromo-10-(bromomethyl)phenanthrene | 52979-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-bromo-10-(bromomethyl)phenanthrene
• 英文别名: 9-Brom-10-Brommethylphenanthren
• CAS: 52979-70-1
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂
• 分子量: 350.052
• InChiKey: WPCYRBZBUYTIPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-10-(bromomethyl)phenanthrene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 9-(methoxymethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Chuah,T.S. et al., Australian Journal of Chemistry, 1977, vol. 30, p. 1769 - 1774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 53.83h， 生成 9-bromo-10-(bromomethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过甲醛与不稳定的重氮烷烃的双向双向同构反应合成无环酮。手性重氮甲基吡咯烷在乙氧基生物碱的全合成中的应用

  摘要：

  这项工作为在有限量的单体甲醛存在下，通过重氮的正式和串联C–H重氮插入而提供了一种催化酮聚合的催化方法，该单体甲醛很容易通过热解廉价而丰富的多聚甲醛而作为气体产生（约30美元/公斤）。该方法高效地形成二，三，甚至四取代的丙酮，并且简化了（-）-二氢cuscohygrine的合成过程，其中保留了脯氨酸基原料的绝对立体化学。在氧化新方案的问世帮助下，我们还提供了处理非羰基稳定的重氮化合物的完整细节。

  DOI：

  10.1021/jo401377a

文献信息

• Intramolecular 10,10a-[2+2] photocycloaddition reactions of phenanthrenes with linked styrene
  作者：Hajime Maeda、Ryota Nakashima、Akira Sugimoto、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.07.001

  日期：2016.10

  Intramolecular photocycloaddition reactions of styrene linked 9-cyanophenanthrenes led to formation of C-9 C-10 [2+2] cycloadducts which underwent cycloreversion under the prolonged irradiation conditions to regenerate the starting substrates. Unusual 8-membered ring products were irreversibly formed in these processes. Product distributions were governed by substituent controlled, donor-acceptor interactions

  苯乙烯连接的9-氰基菲的分子内光环加成反应导致形成C-9 C-10 [2 + 2]环加合物，该环加合物在延长的辐照条件下进行环还原，以再生起始底物。在这些过程中，不可逆地形成了异常的8元环产物。产品分布受取代基控制的，供体-受体相互作用的控制，该相互作用指导两个分子内单线态激基复合物的生成，这两个分子在形成9,10-和10,10a- [2 + 2]加合物的过程中充当中间体。
• Synthesis of 9,9′-biphenanthryl-10,10′-bis(oxazoline)s and their preliminary evaluations in the Friedel–Crafts alkylations of indoles with nitroalkenes
  作者：Shuang-zheng Lin、Tian-pa You

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.083

  日期：2009.1

  Chiral 9,9′-biphenanthryl-10,10′-bis(oxazoline)s 6a–d were firstly prepared. These new chiral compounds were evaluated as ligands for the Friedel–Crafts alkylations of indoles with nitroalkenes, excellent yields and modest to good enantioselectivities were achieved.

  首先制备了手性9,9'-联菲基-10,10'-双（恶唑啉）s 6a – d。这些新的手性化合物被评估为吲哚与硝基烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应的配体，获得了优异的收率和中等至良好的对映选择性。
• A Novel Nickel(0)-Catalyzed Cascade Ullmann-Pinacol Coupling: From <i>o</i>-Bromobenzaldehyde to <i>trans</i>-9,10-Dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene
  作者：Tian-pa You、Shuang-zheng Lin、Qing-an Chen

  DOI：10.1055/s-2007-984543

  日期：——

  Using 5 mol% of (Ph3P)2NiCl2 as a catalyst, Zn powder as a reductant, ortho-carbonyl-substituted aryl halides could be ­coupled to form trans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrenes in a one-pot cascade reaction.

  以 5 mol%的 (Ph3P)2NiCl2 为催化剂，Zn 粉末为还原剂，可通过一锅串联反应偶联生成反式-9,10-二羟基-9,10-二氢菲。
• Synthesis and Chiral Recognition of Optically Active Crown Ethers Incorporating a 9,9′-Biphenanthryl Moiety as the Chiral Center
  作者：Koji Yamamoto、Tomohito Kitsuki、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.1269

  日期：1986.4

  Two chiral crown ethers incorporating a 9,9′-biphenanthryl moiety as the chiral center have been prepared, and their chiral recognition properties in transport of methyl (±)-phenylglycinate hydrochloride, (±)-1-phenylethylamine hydrochloride, and (±)-1,2-diphenylethylamine hydrochloride were examined.

  制备了两种以 9,9'-联菲基部分为手性中心的手性冠醚，及其在 (±)-苯基甘氨酸甲酯盐酸盐、(±)-1-苯乙胺盐酸盐和 (±)检验了-1,2-二苯基乙胺盐酸盐。
• Effect of aromaticity on the rate of azaquinone methide-mediated release of benzylic phenols
  作者：Kyle M. Schmid、Scott T. Phillips

  DOI：10.1002/poc.3129

  日期：2013.7

  we use small molecule models of stimuli‐induced degradable/depolymerizable polymers to demonstrate that less aromatic releasing units provide faster rates of azaquinone methide‐mediated release of benzylic phenols (a surrogate for a group released in a polymer) than highly aromatic releasing units. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在本文中，我们使用刺激诱导的可降解/可聚合聚合物的小分子模型来证明，与高度芳族释放单元相比，较少的芳族释放单元提供的氮杂醌甲基化物介导的苄基酚释放速率（聚合物中释放的基团的替代物）更快。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.