2-(4-甲基苯基)-3-硝基-2H-苯并吡喃 | 86628-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)-3-硝基-2H-苯并吡喃
• 英文名称: 3-nitro-2-(p-tolyl)-2H-chromene
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 86628-44-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: QPKYMPPBOCVXOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  430.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-3-硝基-2H-苯并吡喃 在 sodium azide 、 氨基磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸对1，3-偶极环加成反应的影响：机理研究及由硝基烯烃合成4-芳基-NH-1,2,3-三唑

  摘要：

  已经开发了一种简便且无金属的1,3-偶极环加成反应，该反应可使用NH2SO3H由硝基烯烃和NaN3合成4-芳基-NH-1,2,3-三唑。通过抑制三芳基苯的形成，氨基磺酸被证明是该转化过程中的有效添加剂。通过使用电喷雾电离串联质谱法（ESI-MS / MS）在线监测反应，也可以表征与该转化有关的机理方面和关键中间体。该协议强调了广泛的底物范围，可用于多种功能，简单的反应条件，例如对露天的稳定性，更少的反应时间，易于后处理，生态友好且产率高至优异。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20160203
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 、 正丁胺 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-(4-甲基苯基)-3-硝基-2H-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-硝基-2 H-色烯衍生物作为抗乳腺癌有效药物的合成，体外细胞毒性和诱导细胞凋亡的研究

  摘要：

  设计了一系列的2-芳基-3-硝基-2 H-色酮4a – u作为黄烷酮，β-硝基苯乙烯和硝基乙烯基二苯乙烯支架的杂合类似物。它们是由适当的β-硝基苯乙烯与水杨醛以高收率反应合成的。测试了化合物4a – u对乳腺癌细胞系MCF-7，T-47D和MDA-MB-231的体外细胞毒活性。大多数化合物对选定的细胞系均表现出良好的细胞毒活性，比标准药物依托泊苷更有效。代表性的是，具有IC 50的8-甲氧基-3-硝基-2-（4-氯苯基）-2 H-亚甲基（4l） 对MCF-7细胞= 0.2μM，效力比依托泊苷高36倍。通过a啶橙/溴化乙锭双染色和TUNEL分析，以及caspase-3活化测定，在形态学上证实了凋亡对于选定的化合物4h和4l而言是细胞死亡的机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.017

文献信息

• Mild and Efficient Reductive Deoxygenation of Epoxides to Olefins with Tin(II) Chloride/Sodium Iodide as a Novel Reagent
  作者：Naseem Ahmed、Gulab Pathe

  DOI：10.1055/s-0034-1378821

  日期：——

  times and high yields. A highly efficient and green protocol is reported for the reductive deoxygenation of organic epoxides to olefins using tin(II) chloride/sodium iodide as a novel reagent. The reaction gives an excellent yield (85–96%) in ethanol under reflux within 2–10 minutes, without affecting other functional groups. The advantages of our method are the use of inexpensive reagents, the eco-friendly

  摘要 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。
• Augmentation of Enantioselectivity by Spatial Tuning of Aminocatalyst: Synthesis of 2-Alkyl/aryl-3-nitro-2<i>H</i>-chromenes by Tandem Oxa-Michael–Henry Reaction
  作者：Rahul Mohanta、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03366

  日期：2020.4.3

  The asymmetric oxa-Michael addition of salicylaldehyde to conjugated nitroalkenes often suffers from poor reactivity and selectivity and a long reaction time. Because of the formation of an iminium ion with aminocatalyst, the nucleophilicity of the phenolic hydroxy group in salicylaldehyde reduces further to make the oxa-Michael reaction reversible. Here, we report a structurally simple and easily

  水杨醛向共轭硝基烯烃的不对称氧杂-迈克尔加成反应通常具有较差的反应性和选择性以及较长的反应时间。由于与氨基催化剂形成亚胺离子，因此水杨醛中酚羟基的亲核性进一步降低，从而使氧杂-迈克尔反应可逆。这里，我们报告一个结构简单且容易接近升-脯氨酸衍生aminocatalyst，苯基升-脯氨酰胺，为水杨醛的不对称串联氧杂迈克尔-亨利反应与共轭硝基烯，得到2-烷基/芳基-3-硝基-2- ħ -色烯在较短的反应时间内具有出色的对映选择性。
• Synthesis of substituted chiral chromans via organocatalytic kinetic resolution of racemic 3-nitro-2-aryl-2H-chromenes with ketones catalyzed by pyrrolidinyl-camphor-derived organocatalysts
  作者：Dhananjay R. Magar、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.019

  日期：2012.7

  pyrrolidinyl-camphor derivative 2b as a bifunctional organocatalyst under neat conditions in the presence of AcOH at 0 °C. In general, the organocatalytic asymmetric Michael addition of ketones proceeded smoothly to give the functionalized Michael adducts (3a–n) with good-to-high diastereo- and enantioselectivities (up to 92:8 dr, 93% ee, and 47% yield). The less reactive chromenes (S)-1a–h, k, l and (R)-1i–j were

  在0°C存在AcOH的纯净条件下，使用吡咯烷基-樟脑樟衍生物2b作为双功能有机催化剂，探索了外消旋的2-芳基-3-硝基-2 H-苯甲基（1a – l）的动力学拆分。通常，酮的有机催化不对称迈克尔加成反应顺利进行，从而使官能化迈克尔加合物（3a - n）具有良好至高的非对映体和对映体选择性（高达92：8 dr，93％ee和47％的收率） 。活性较低的色烯（S）-1a – h，k，l和（R）-1i–以高化学产率和中等光学纯度（高达42％的化学产率和72％的ee）回收了j。
• “On-Water”-Promoted<i>C</i>-Alkylation of Indoles with 2-Aryl-3-nitro-2<i>H</i>-chromenes under Catalyst-Free Conditions
  作者：Pateliya Mujjamil Habib、Veerababurao Kavala、B. Rama Raju、Chun-Wei Kuo、Wen-Chang Huang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.200900207

  日期：2009.9

  An environmentally benign method for the synthesis of indolyl(nitro)chromans from indoles and 2-aryl-3-nitro-2Hchromenes under catalyst-free conditions by use of an “onwater” concept is described. The salient features of the methodology are its clean reaction conditions, the eco-friendly

  描述了一种在无催化剂条件下通过使用“水上”概念从吲哚和 2-芳基-3-硝基-2Hchromenes 合成吲哚基（硝基）色满的环境友好方法。该方法的显着特点是其清洁的反应条件、环境友好的
• Diversified Synthesis of Furans by Coupling between Enols/1,3-Dicarbonyl Compounds and Nitroolefins: Direct Access to Dioxa[5]helicenes
  作者：Monoranjan Ghosh、Sougata Santra、Pallab Mondal、Dhiman Kundu、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/asia.201500710

  日期：2015.11

  for the diversified synthesis of furans and arenofurans has been developed that proceeds through K2CO3‐promoted cyclization between enols/1,3‐dicarbonyl compounds and nitroolefins at reflux in EtOH. This facile method has been successfully employed in the synthesis of benzotrifuran derivatives, which are useful hole‐transporting materials. This procedure also provides direct access to dioxa[5]helicenes

  已经开发了一种多样化合成呋喃和槟榔呋喃的通用方法，该方法通过在EtOH中回流，通过K 2 CO 3促进烯醇/ 1,3-二羰基化合物与硝基烯烃之间的环化反应来进行。这种简便的方法已成功用于苯并三呋喃衍生物的合成，苯并三呋喃衍生物是有用的空穴传输材料。该程序还提供了直接接触二氧杂[5]螺旋的方法。该反应提供了广泛的底物范围，使用了廉价的碱和对环境无害的溶剂，并且操作简单。