1-allyloxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzene | 1428743-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-allyloxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• 英文别名: allyl 2,3,5,6-tetrafluorophenyl ether；3-(allyloxy)-1,2,4,5-tetrafluorobenzene；1,2,4,5-Tetrafluoro-3-prop-2-enoxybenzene；1,2,4,5-tetrafluoro-3-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 1428743-70-7
• 化学式: C₉H₆F₄O
• 分子量: 206.14
• InChiKey: VIUQXJDPGHZNND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzene 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氯化铵 、 sodium ascorbate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 1-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过靶向非催化半胱氨酸抑制动态病毒蛋白酶

  摘要：

  病毒是一些最致命的人类疾病的罪魁祸首，但现有的疫苗和抗病毒药物只能解决一小部分潜在的人类病毒病原体。在这里，我们提供了一种通过保守的非催化半胱氨酸 (C161) 共价灭活 HHV 成熟蛋白酶来管理人类疱疹病毒 (HHV) 感染的方法。使用人巨细胞病毒蛋白酶 (HCMV Pr) 作为模型，我们筛选了二硫键文库，以鉴定与 C161 相连并抑制蛋白水解的分子，然后将其精心设计成不可逆的 HCMV Pr 抑制剂，对其他 HHV Pr 同源物表现出广谱抑制作用。我们进一步开发了一种针对 HCMV Pr 的优化工具化合物，并使用综合结构生物学和生化方法来证明 HCMV Pr 同二聚化的抑制剂稳定性，利用构象平衡来阻止蛋白水解。不可逆的 HCMV Pr 抑制破坏了细胞中的 HCMV 感染性，为通过非催化半胱氨酸靶向蛋白水解来控制病毒感染提供了原理证明。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2022.03.007
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟苯酚 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.6 g的产率得到1-allyloxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过靶向非催化半胱氨酸抑制动态病毒蛋白酶

  摘要：

  病毒是一些最致命的人类疾病的罪魁祸首，但现有的疫苗和抗病毒药物只能解决一小部分潜在的人类病毒病原体。在这里，我们提供了一种通过保守的非催化半胱氨酸 (C161) 共价灭活 HHV 成熟蛋白酶来管理人类疱疹病毒 (HHV) 感染的方法。使用人巨细胞病毒蛋白酶 (HCMV Pr) 作为模型，我们筛选了二硫键文库，以鉴定与 C161 相连并抑制蛋白水解的分子，然后将其精心设计成不可逆的 HCMV Pr 抑制剂，对其他 HHV Pr 同源物表现出广谱抑制作用。我们进一步开发了一种针对 HCMV Pr 的优化工具化合物，并使用综合结构生物学和生化方法来证明 HCMV Pr 同二聚化的抑制剂稳定性，利用构象平衡来阻止蛋白水解。不可逆的 HCMV Pr 抑制破坏了细胞中的 HCMV 感染性，为通过非催化半胱氨酸靶向蛋白水解来控制病毒感染提供了原理证明。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2022.03.007

文献信息

• Weakly nucleophilic potassium aryltrifluoroborates in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reactions: relative reactivity of K[4-RC₆F₄BF₃] and the role of silver-assistance in acceleration of transmetallation
  作者：Vadim V Bardin、Anton Yu Shabalin、Nicolay Yu Adonin

  DOI：10.3762/bjoc.11.68

  日期：——

  Small differences in the reactivity of weakly nucleophilic potassium aryltrifluoroborates are revealed in the silver-assisted Pd-catalyzed cross-coupling of K[4-RC₆F₄BF₃] (R = H, Bu, MeO, EtO, PrO, iPrO, BuO, t-BuO, CH₂=CHCH₂O, PhCH₂O, PhCH₂CH₂O, PhO, F, pyrazol-1-yl, pyrrol-1-yl, and indol-1-yl) with ArX (4-BrC₆H₄CH₃, 4-IC₆H₄F and 3-IC₆H₄F). An assumed role of silver(I) compounds Ag_mY (Y = O, NO₃, SO₄, BF₄, F) consists in polarization of the Pd–X bond in neutral complex ArPdL_nX with the generation of the related transition state or formation of [ArPdL_n][XAg_mY] with a highly electrophilic cation and subsequent transmetallation with the weakly nucleophilic borate. Efficiency of Ag_mY as a polarizing agent decreases in order Ag₂O > AgNO₃ ≈ Ag₂SO₄ > Ag[BF₄] > AgF. No clear correlation between the reactivity of K[4-RC₆F₄BF₃] and substituent electron parameters, σ_I and σ_R°, of the aryl group 4-RC₆F₄ was found.

  在银辅助的Pd催化下，揭示了弱亲核性钾芳基三氟硼酸盐在K[4-RC₆F₄BF₃]（R = H，Bu，MeO，EtO，PrO，iPrO，BuO，t-BuO，CH₂=CHCH₂O，PhCH₂O，PhCH₂CH₂O，PhO，F，吡唑-1-基，吡咯-1-基和吲哚-1-基）与ArX（4-BrC₆H₄CH₃，4-IC₆H₄F和3-IC₆H₄F）的交叉偶联中的反应性的细微差异。银(I)化合物Ag_mY（Y = O，NO₃，SO₄，BF₄，F）的假定作用在于极化中性配合物ArPdL_nX中的Pd–X键，生成相关的过渡态或形成[ArPdL_n][XAg_mY]，其中阳离子具有高电子亲合性，随后与弱亲核性硼酸盐进行金属转移。作为极化剂的Ag_mY的效率按顺序降低为Ag₂O > AgNO₃ ≈ Ag₂SO₄ > Ag[BF₄] > AgF。未发现K[4-RC₆F₄BF₃]的反应性与取代基电子参数aryl group 4-RC₆F₄的σ_I和σ_R°之间的明确相关性。
• K-Ras modulators
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US10857140B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Provided herein, inter alia, are methods and compounds of formula (I) for inhibiting K-Ras and for treating cancer.

  本文特别提供了用于抑制 K-Ras 和治疗癌症的方法和式 (I) 化合物。
• Synthesis of K[4-ROC6F4BF3] from potassium pentafluorophenyltrifluoroborate and O-nucleophiles
  作者：Anton Yu. Shabalin、Nicolay Yu. Adonin、Vadim V. Bardin、Sergey A. Prikhod’ko、Maria N. Timofeeva、Maria V. Bykova、Valentin N. Parmon

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.020

  日期：2013.5

  A new route to potassium polyfluoroaryltrifluoroborates, K[4-ROC6F4BF3], consisting in the nucleophilic alkoxydefluorination of K[C6F5BF3] with MOR (M = K, Na) in a polar aprotic solvent is suggested. Reaction of K[C6F5BF3] with KO-t-Bu proceeds smoothly at 25 degrees C in DME, but the attempted alkoxydefluorination of K[C6F5BF3] with other NaOR at 30 degrees C in DME failed. A series of K[4-ROC6F4BF3] (R approximate to Me, Et, Pr, i-Pr, Bu, PhCH2) is prepared using the corresponding sodium alkoxides in DMF at 130 degrees C in 80-90% isolated yield. Salt K[4-CH2=CHCH2OC6F4BF3] is prepared at 100 degrees C whereas at 130 degrees C formation of 2,3,5,6-C6F4HOCH2CH=CH2 occurs. Salt K[4-PhOC6F4BF3] is obtained in 82% yield using KOPh (2 equivalents) in DMSO at 130 degrees C. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• K-RAS MODULATORS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3291813A1

  公开（公告）日：2018-03-14
• [EN] K-RAS MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE K-RAS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016179558A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Provided herein, inter alia, are methods and compounds for inhibiting K-Ras and for treating cancer.