triphenylstannane | 17272-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylstannane
• 英文别名: Triphenylstanylradikal；triphenylstannyl radical；triphenyltin；Triphenylzinn；Triphenyl-stannyl
• CAS: 17272-58-1
• 化学式: C₁₈H₁₅Sn
• 分子量: 350.027
• InChiKey: SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

尽管锡金属的吸收非常差，但锡化合物可以通过口服、吸入或皮肤途径被吸收，有机锡化合物的吸收速度远比无机锡化合物快。锡可能进入血液并绑定到血红蛋白上，在体内主要分布并在肾脏、肝脏、肺和骨骼中积累。有机锡化合物可能在肝脏中通过细胞色素P-450酶催化发生脱烷基化、羟基化、脱芳香化和氧化。脱烷基化产生的烷基产物会与谷胱甘肽结合并进一步代谢成巯基尿酸衍生物。锡及其代谢物主要通过尿液和粪便排出体外。(L308)

Though tin metal is very poorly absorbed, tin compounds may be absorbed via oral, inhalation, or dermal routes, with organotin compounds being much more readily absorbed than inorganic tin compounds. Tin may enter the bloodstream and bind to hemoglobin, where it is distributed and accumulates mainly in the kidney, liver, lung, and bone. Organotin compounds may undergo dealkylation, hydroxylation, dearylation, and oxidation catalyzed by cytochrome P-450 enzymes in the liver. The alkyl products of dealkylation are conjugated with glutathione and further metabolized to mercapturic acid derivatives. Tin and its metabolites are excreted mainly in the urine and feces. (L308)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

有机锡化合物产生神经毒性和免疫毒性效应。有机锡可能直接激活胶质细胞，通过局部释放促炎症细胞因子、肿瘤坏死因子-α和/或白细胞介素，从而促进神经细胞退化。它们还可能通过直接作用于神经细胞来诱导凋亡。有机锡化合物刺激脑组织中神经递质的释放和/或减少神经细胞对神经递质的摄取，包括天冬氨酸、GABA、谷氨酸、去甲肾上腺素和血清素。这可能是神经细胞丢失的一个促成因素或结果。有机锡的免疫毒性特征是由抑制未成熟胸腺细胞的增殖和成熟胸腺细胞的凋亡引起的胸腺萎缩。人们认为有机锡化合物通过抑制DNA和蛋白质合成、诱导参与凋亡的基因表达（如nur77）以及破坏细胞内钙水平的调节来发挥这些效应，从而引起不受控制的活性氧种类的产生、细胞色素c释放到细胞质以及凋亡的蛋白水解和核酸酶级联。未成熟胸腺细胞增殖的抑制进一步导致T细胞介导的免疫反应的抑制。有机锡也是内分泌干扰物，被认为通过不适当的受体激活导致脂肪细胞分化，从而促进肥胖。无机锡触发红细胞溶解，导致锡诱导的贫血。(L308, A182, A184)

Organotin compounds produce neurotoxic and immunotoxic effects. Organotins may directly activate glial cells contributing to neuronal cell degeneration by local release of pro-inflammatory cytokines, tumor necrosis factor-_, and/or interleukins. They may also induce apoptosis by direct action on neuronal cells. Organotin compounds stimulate the neuronal release of and/or decrease of neuronal cell uptake of neurotransmitters in brain tissue, including aspartate, GABA, glutamate, norepinephrine, and serotonin. This may be either a contributing factor to or result of the neuronal cell loss. The immunotoxic effects of organotins are characterized by thymic atrophy caused by the suppression of proliferation of immature thymocytes and apoptosis of mature thymocytes. Organotin compounds are believed to exert these effects by suppressing DNA and protein synthesis, inducing the expression of genes involved in apoptosis (such as nur77), and disrupting the regulation of intracellular calcium levels, giving rise to the uncontrolled production of reactive oxygen species, release of cytochrome c to the cytosol, and the proteolytic and nucleolytic cascade of apoptosis. The suppression of proliferation of immature thymocytes further results in the suppression of T-cell-mediated immune responses. Organotins are also endocrine disruptors and are believed to contribute to obesity by inappropriate receptor activation, leading to adipocyte differentiation. Inorganic tin triggers eryptosis, contributing to tin-induced anemia. (L308, A182, A184)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

吸入或吞咽有机锡，或者皮肤接触有机锡，可能会干扰大脑和神经系统的工作方式，严重情况下可能导致死亡。有机锡化合物还可能损害免疫和生殖系统。

Breathing or swallowing, or skin contact with organotins, can interfere with the way the brain and nervous system work, causing death in severe cases. Organic tin compounds may also damage the immune and reproductive system. (L307, L308)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L308）；吸入（L308）；皮肤给药（L308）

Oral (L308) ; inhalation (L308) ; dermal (L308)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

无机或有机锡化合物放置在皮肤上或进入眼睛中可能会引起皮肤和眼睛的刺激。

Inorganic or organic tin compounds placed on the skin or in the eyes can produce skin and eye irritation. (L308)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylstannane 在 丙烯胺 作用下， 生成 六苯基二锡
  参考文献：
  名称：

  van der Kerk et al., Journal of Applied Chemistry, 1957, vol. 7, p. 356,362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氢化锡 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 triphenylstannane
  参考文献：
  名称：

  溶液中瞬态以锡为中心的自由基的电子自旋共振谱

  摘要：

  给出了溶液中短寿命苯乙烯基的ESR数据。通过用适当的氢化锡对过氧化二叔丁基进行紫外线照射，可在ESR光谱仪的腔中产生自由基。自由基R 3 Sn 。（R = Me，n-Pr，n-Bu）显示出与β-质子相互作用引起的多重峰（a H = 0.30–0.31 mT，g = 2.0160–2.0163），谱线展宽取决于[R 3 SnH]。自由基Ph n Me 3- n Sn 。（n = 1，2）由于甲基质子（a H = 0.30 mT）而仅显示分裂。观察到的线宽显示，一邻，对≲0.05 mT的一米≲0.03 mT的。自由基Ph n Et 3- n Sn。（ n = 0–2）没有显示出由于交换收窄效应而引起的亚甲基质子分裂。所述克值减少与增加ñ从2.0163和2.015（ Ñ = 0）到2.0023（ Ñ = 3），因为在自由基中心从平面构象增加偏差。线展宽和交换变窄作用是由自由基和氢化物分子（之间的快速氢交换引起ķ

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80891-8
• 作为试剂：
  描述：

  氯化苄 在 偶氮二异丁腈 、 triphenylstannane 、 2-(氯甲基)萘 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 癸酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基自由基提取芳基甲基氯原子的分子轨道相关性

  摘要：

  一系列单氯甲基化的多环苯并oid碳氢化合物已在70°C下用氢化三苯锡和AIBN引发剂处理。在这些条件下，唯一可观察到的反应是将原料还原为甲基芳烃。在研究的化合物中发现了相对范围的相对比率（40倍）。当针对PPP-SCF计算得出的能量差异进行绘制时，所有相对速率均产生极好的相关性。目前的工作表明这种计算能力处理涉及亲核基团的过程。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93811-7

文献信息

• Electron spin resonance spectra of transient tin-centered radicals in solution
  作者：M. Lehnig、K. Dören

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80891-8

  日期：1981.5

  short-living stannyl radicals in solution are presented. The radicals are generated in the cavity of the ESR spectrometer by UV irradiation of di-t-butyl peroxide with the appropriate tin hydride. The radicals R3Sn. (R = Me, n-Pr, n-Bu) show multiplets caused by interaction with the β-protons (aH = 0.30–0.31 mT, g = 2.0160–2.0163) and line broadenings depending on [R3SnH]. The radicals PhnMe3−nSn. (n =

  给出了溶液中短寿命苯乙烯基的ESR数据。通过用适当的氢化锡对过氧化二叔丁基进行紫外线照射，可在ESR光谱仪的腔中产生自由基。自由基R 3 Sn 。（R = Me，n-Pr，n-Bu）显示出与β-质子相互作用引起的多重峰（a H = 0.30–0.31 mT，g = 2.0160–2.0163），谱线展宽取决于[R 3 SnH]。自由基Ph n Me 3- n Sn 。（n = 1，2）由于甲基质子（a H = 0.30 mT）而仅显示分裂。观察到的线宽显示，一邻，对≲0.05 mT的一米≲0.03 mT的。自由基Ph n Et 3- n Sn。（ n = 0–2）没有显示出由于交换收窄效应而引起的亚甲基质子分裂。所述克值减少与增加ñ从2.0163和2.015（ Ñ = 0）到2.0023（ Ñ = 3），因为在自由基中心从平面构象增加偏差。线展宽和交换变窄作用是由自由基和氢化物分子（之间的快速氢交换引起ķ
• Binuclear platinum(II) photochemistry. Rates of hydrogen atom transfer from organometallic hydrides to electronically excited Pt2(P2O5H2)44-
  作者：Antonin Vlcek、Harry B. Gray

  DOI：10.1021/ja00235a051

  日期：1987.1

  dsigma*psigma excited states of d/sup 8/-d/sup 8/ binuclear complexes (/sup 3/M/sub 2/*, M = Rh, Ir, Pt) are readily oxidized by one-electron acceptors. A related but largely unexplored reaction for these /sup 3/M/sub 2/* states is hydrogen atom abstraction, RH + /sup 3/M/sub 2/* ..-->.. R/sup ./ + /sup ./M/sub 2/H, a step that was proposed by Roundhill to be a primary process in the Pt/sub 2/-photocatalyzed

  先前的研究已经确定，d/sup 8/-d/sup 8/ 双核复合物 (/sup 3/M/sub 2/*, M = Rh, Ir, Pt) 的三重 dsigma*psigma 激发态很容易被氧化单电子受体。这些 /sup 3/M/sub 2/* 状态的一个相关但大部分未探索的反应是氢原子抽象，RH + /sup 3/M/sub 2/* ..-->.. R/sup ./ + / sup ./M/sub 2/H，Roundhill 提出的一个步骤是 Pt/sub 2/-光催化异丙醇转化为丙酮和二氢的主要过程（Pt/sub 2/ = Pt/sub 2 /(P/sub 2/O/sub 5/H/sub 2/)/sub 4//sup 4 -/)。Roundhill 提议的支持来自他们实验室的工作，该工作表明 /sup 3/Pt/sub 2/* 将从大量不同的底物中提取氢原子。由于氢原子转移在碳氢化合物和
• Spin trapping with thiocarbonyl compounds
  作者：Angelo Alberti、Massimo Benaglia、Bianca F. Bonini、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1039/f19888403347

  日期：——

  A wide variety of radicals has been added to three relatively stable thiocarbonyl compounds, namely thiobenzoyltriphenylsilane (TBTPS), 2,4,6-tri-t-butylthiobenzaldehyde (TBTBA), and tris(trimethylsilyl)ethan-ethial or trisylthioaldehyde (TSTA), in order to test their ability to act as radical scavengers and the possibility of using them as spin-trapping agents. Reactions with radicals centred at elements

  各种各样的自由基已添加到三种相对稳定的硫代羰基化合物中，即硫代苯甲酰基三苯基硅烷（TBTPS），2,4,6-三叔丁基硫代苯甲醛（TBTBA）和三（三甲基甲硅烷基）乙乙氧基或三丁基硫醛（TSTA），为了测试它们充当自由基清除剂的能力以及将其用作自旋捕集剂的可能性。在所有情况下，与自由基集中在第IV至VI族元素上的反应在所有情况下均提供了持久的自旋加合物，其通过电子能谱法研究。尤其是，TBTPS加合物显示出良好的esr光谱，在大多数情况下，超精细图谱可明确鉴定所捕获的自由基。已经监测了某些TBTA和TSTA加合物的衰减，并确定了该过程的速率常数。分别为7和（1.9±0.5）×10 6 dm 3 mol –1 s –1。
• Elucidation of the Thermochemical Properties of Triphenyl- or Tributyl-Substituted Si-, Ge-, and Sn-Centered Radicals by Means of Electrochemical Approaches and Computations
  作者：Allan Hjarbæk Holm、Tore Brinck、Kim Daasbjerg

  DOI：10.1021/ja044687p

  日期：2005.3.1

  Redox potentials of a number of triphenyl- or tributyl-substituted Si-, Ge-, or Sn-centered radicals, R(3)M(*), have been measured in acetonitrile, tetrahydrofuran, or dimethyl sulfoxide by photomodulated voltammetry or through a study of the oxidation process of the corresponding anions in linear sweep voltammetry. For the results pertaining to the Ph(3)M(*) series (including literature data for M

  许多三苯基或三丁基取代的 Si-、Ge- 或 Sn 中心基团 R(3)M(*) 的氧化还原电位已在乙腈、四氢呋喃或二甲亚砜中通过光调制伏安法或通过在线性扫描伏安法中研究相应阴离子的氧化过程。对于Ph(3)M(*)系列的结果（包括M=C的文献数据），还原电位顺序为Sn>Ge>C>Si，而对于两个氧化电位，则为C>西。R 基团对 R(3)Sn(*) 氧化还原性质的影响是显着的，因为当 R 是丁基而不是苯基时，四氢呋喃中的还原电位负负 490 mV（二甲基亚砜中为 390 mV）团体。实验趋势已通过量子化学计算得到证实，并且可以通过考虑多种效应的组合来定性地解释它们，例如较重元素的电荷容量最显着，平面 Ph(3)C(*) 和所有 R(3)M(+)( )，最后是溶剂化的贡献。观察到 R(3)M(-) 的溶剂化作用相对较强，因为在金字塔几何形状中存在相当局部的负电荷。然而，计算中没有证据支持溶剂和阴
• Direct Observation of Stannyl Radicals by Laser-Photolysis of Carbon–Tin and Tin–Tin Bonds
  作者：Kunio Mochida、Masanobu Wakasa、Yoshio Sakaguchi、Hisaharu Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1986.1793

  日期：1986.10.5

  Photochemical primary processes of carbon–tin and tin–tin bonds were studied at room temperature. The stannyl radicals generated were observed directly by laser-photolysis.

  在室温下研究了碳-锡和锡-锡键的光化学初级过程。通过激光光解直接观察到了生成的锡基自由基。