3-(decylthio)-1,1,1-trifluoropropan-2-one | 92682-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(decylthio)-1,1,1-trifluoropropan-2-one
• 英文别名: 3-Decylsulfanyl-1,1,1-trifluoropropan-2-one
• CAS: 92682-26-3
• 化学式: C₁₃H₂₃F₃OS
• 分子量: 284.386
• InChiKey: PGAJDYUDVRIKCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(decylthio)-1,1,1-trifluoropropan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-Decylsulfanyl-1,1,1-trifluoro-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型羧酸酯酶抑制剂的合成以及效力和水溶性的评估。

  摘要：

  羧酸酯酶是许多药物和农药水解和解毒中必不可少的酶。它们对于介导有机磷酸酯毒性和激活许多前药（例如化学治疗剂CPT-11）至关重要。因此，重要的是研究负责羧酸酯酶诱导的水解的催化机理，这可以通过使用有效的和选择性的抑制剂来实现。含三氟甲基酮（TFK）的化合物是迄今为止描述的最有效的酯酶抑制剂。在羰基上包含硫醚部分β会进一步提高TFK抑制剂的效力。在这项研究中，我们合成了一系列脂族和芳族取代硫醚TFK的砜类似物，以评估其效能和溶解性。这种结构变化使酮/水合物平衡从<9％水合物转变为> 95％水合物，几乎只形成了宝石二醇。评估了这些新化合物在三种不同系统中对大鼠肝微粒体，商品猪酯酶和甘蓝弯er（Trichoplusia ni）血淋巴中的少年激素酯酶的羧酸酯酶活性的抑制作用。对大鼠肝脏羧酸酯酶活性最有效的抑制剂是1,1,1-三氟-3-（癸烷-1-磺酰基）-丙烷-2,2-二醇，可抑制50％的酶活性（IC（50））浓度为6

  DOI：

  10.1021/tx015508+
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,1,1-三氟丙酮 、 1-癸硫醇 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(decylthio)-1,1,1-trifluoropropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型羧酸酯酶抑制剂的合成以及效力和水溶性的评估。

  摘要：

  羧酸酯酶是许多药物和农药水解和解毒中必不可少的酶。它们对于介导有机磷酸酯毒性和激活许多前药（例如化学治疗剂CPT-11）至关重要。因此，重要的是研究负责羧酸酯酶诱导的水解的催化机理，这可以通过使用有效的和选择性的抑制剂来实现。含三氟甲基酮（TFK）的化合物是迄今为止描述的最有效的酯酶抑制剂。在羰基上包含硫醚部分β会进一步提高TFK抑制剂的效力。在这项研究中，我们合成了一系列脂族和芳族取代硫醚TFK的砜类似物，以评估其效能和溶解性。这种结构变化使酮/水合物平衡从<9％水合物转变为> 95％水合物，几乎只形成了宝石二醇。评估了这些新化合物在三种不同系统中对大鼠肝微粒体，商品猪酯酶和甘蓝弯er（Trichoplusia ni）血淋巴中的少年激素酯酶的羧酸酯酶活性的抑制作用。对大鼠肝脏羧酸酯酶活性最有效的抑制剂是1,1,1-三氟-3-（癸烷-1-磺酰基）-丙烷-2,2-二醇，可抑制50％的酶活性（IC（50））浓度为6

  DOI：

  10.1021/tx015508+

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of long chain alkyl trifluoromethyl carbinols and β-thiotrifluoromethyl carbinols through lipases
  作者：Inés Petschen、Edi A. Malo、M.P. Bosch、Angel Guerrero

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00256-x

  日期：1996.7

  Among a variety of lipases tested, Candida antarctica lipase has been found to promote the enantioselective acylation of long chain alkyl trifluoromethyl carbinols 1a-4a and beta-thiotrifluoromethyl carbinols 5a-7a, producing both R and S enantiomeric alcohols in good to excellent chemical yield and enantioselectivity. In all cases the lipase preferentially acylates the S enantiomer, irrespective the presence or not of a sulfur atom in beta position to the hydroxyl group, When the reaction was carried out on the non-fluorinated substrates 1c-2c, the process occurred much faster and with higher e.e. of the less reacting enantiomer than when conducted on the fluorinated substrates. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd